((E)-2-Oct-1-enyl)-cyclopent-2-enone | 112033-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((E)-2-Oct-1-enyl)-cyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-[(1E)-1-octenyl]-2-cyclopenten-1-one；2-[(E)-oct-1-enyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 112033-13-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: HPORKINNQYWZHZ-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-2-Oct-1-enyl)-cyclopent-2-enone 生成 2-[(E)-oct-1-enyl]cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯或镍催化交叉偶联对酮进行 α-烯基化和 α-芳基化的高选择性方法

  摘要：

  酮的 α-烯基化和 α-芳基化的两种方法，首次允许在环状酮的 α-位引入立体定义的烯基（E 或 Z），高产率且基本完全保留（ >98%) 的烯基立体化学。此外，由方程 2 表示的那个也允许完全控制区域化学。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1007
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 在 溴 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 生成 ((E)-2-Oct-1-enyl)-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过钯或镍催化交叉偶联对酮进行 α-烯基化和 α-芳基化的高选择性方法

  摘要：

  酮的 α-烯基化和 α-芳基化的两种方法，首次允许在环状酮的 α-位引入立体定义的烯基（E 或 Z），高产率且基本完全保留（ >98%) 的烯基立体化学。此外，由方程 2 表示的那个也允许完全控制区域化学。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1007

文献信息

• Strictly regio- and stereo-controlled α-alkenylation of bicyclic enone derivatives via palladium-catalyzed cross coupling and its application to a formal synthesis of (±)-carbacyclin
  作者：Ei-ichi Negishi、Milan Pour、Frederik E. Cederbaum、Martin Kotora

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00347-0

  日期：1998.6

  A formal synthesis of carbacylin was achieved by preparing a known advanced intermediate 15via Zr-promoted enyne bicyclization-carbonylation, Pd-catalyzed α-alkenylation of bicyclic enones, and conjugate reduction.

  通过经由Zr促进的烯炔双环化-羰基化，Pd催化的双环烯酮的α-烯基化和共轭物还原来制备已知的高级中间体15，可以实现卡巴西林的正式合成。
• Strictly regio-controlled method for α-alkenylation of cyclic ketones via palladium-catalyzed cross coupling
  作者：Ei-ichi Negishi、Zbyslaw R. Owczarczyk、Douglas R. Swanson

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80010-4

  日期：1991.1

  Cyclic α-iodoenones and α-triflyloxyenones, but not α-bromoenones, smoothly react with alkenylzinc and related derivatives in the presence of a catalytic amount of a palladium-phosphine complex, such as Pd(PPh3)4 or Cl2Pd(PPh3)2 treated with n-BuLi (2 equiv), to give α-alkenylenones which can be conjugately reduced to the corresponding α-alkenyl ketones with complete retention of both enone regiochemistry

  在催化量的钯-膦配合物（例如Pd（PPh 3）4或Cl 2 Pd（PPh ）的存在下，环状α-碘烯和α-三氟乙酮，而不是α-溴烯，与烯基锌和相关衍生物平稳反应3）2用正丁基锂（2当量）处理，得到的α-烯基烯酮可以共轭还原为相应的α-烯基酮，同时完全保留烯酮的区域化学和烯基立体化学。
• NEGISHI EL-ICHI; AKIYOSHI KAZUNARI, CHEM. LETT.,(1987) N 6, 1007-1010
  作者：NEGISHI EL-ICHI、 AKIYOSHI KAZUNARI

  DOI：——

  日期：——
• Highly Selective Methods for α-Alkenylation and α-Arylation of Ketones via Palladium- or Nickel-Catalyzed Cross Coupling
  作者：Ei-ichi Negishi、Kazunari Akiyoshi

  DOI：10.1246/cl.1987.1007

  日期：1987.6.5

  Two procedures for α-alkenylation and α-arylation of ketones, that permit, for the first time, introduction of a stereo-defined alkenyl group (E or Z) in the α-position of cyclic ketones in high yields with essentially complete retention (>98%) of the alkenyl stereochemistry are reported. Furthermore, the one that is represented by Eq.2 permits complete control of regiochemistry as well.

  酮的 α-烯基化和 α-芳基化的两种方法，首次允许在环状酮的 α-位引入立体定义的烯基（E 或 Z），高产率且基本完全保留（ >98%) 的烯基立体化学。此外，由方程 2 表示的那个也允许完全控制区域化学。