1,4-bis(3,5-dimethyl-4-[9-{10-(4-(t-butyl)-2,6-dimethylphenyl)}anthryl]diazomethylphenyl)butadiyne | 768381-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 1,4-bis(3,5-dimethyl-4-[9-{10-(4-(t-butyl)-2,6-dimethylphenyl)}anthryl]diazomethylphenyl)butadiyne
• 英文别名: [[10-(4-Tert-butyl-2,6-dimethylphenyl)anthracen-9-yl]-[4-[4-[4-[[10-(4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl)anthracen-9-yl]-diazoniomethylidene]-3,5-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]buta-1,2,3-trienylidene]-2,6-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]methyl]iminoazanide
• CAS: 768381-82-4
• 化学式: C₇₄H₆₆N₄
• 分子量: 1011.36
• InChiKey: HIKMZVHZZGEPJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.6
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(3,5-dimethyl-4-[9-{10-(4-(t-butyl)-2,6-dimethylphenyl)}anthryl]diazomethylphenyl)butadiyne 在 氧气 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 [4-(4-{4-[10-(4-tert-Butyl-2,6-dimethyl-phenyl)-anthracene-9-carbonyl]-3,5-dimethyl-phenyl}-buta-1,3-diynyl)-2,6-dimethyl-phenyl]-[10-(4-tert-butyl-2,6-dimethyl-phenyl)-anthracen-9-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  结合到丁二炔和噻吩单元中的双（重氮）化合物的制备，以及由这些化合物生成和表征双（卡宾）

  摘要：

  发现[9- {10-（4-叔丁基-2,6-二甲基）苯基}蒽基]（4-溴-2,6-二甲基苯基）重氮甲烷（1- N 2）足够稳定，可以在以下条件下生存制备了Sonogashira和Suzuki偶联反应条件，以及在丁二炔的1,4-位（3 -2N 2）和噻吩的2,5-位（4 -2N 2）中掺入的双（重氮）化合物。这些双（重氮）化合物的辐照产生了双（卡宾），其在低温下通过ESR和紫外可见光谱技术在基质中以及室温下在溶液中的时间分辨紫外可见光谱进行了表征。这些研究表明，双（卡宾）3和在图4中，具有单重态单峰双自由基基态，其非常小的单重态-三重态能隙小于1 kcal / mol。与单碳烯（1）相比，双（碳烯）的寿命显着增加，并被解释为表明，由于未成对电子在整个π-网架上的离域作用，使双（碳烯）在热力学上稳定了。尽管具有稳定性，两种双（卡宾）仍容易被分子氧捕获，从而以双（酮）为主要产物。

  DOI：

  10.1021/jo0494026
• 作为产物：
  描述：

  蒽酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 盐酸 、 sodium hydroxide 、 silver tetrafluoroborate 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 叔丁基锂 、 氧气 、 sodium acetate 、 二氧化氮 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,4-bis(3,5-dimethyl-4-[9-{10-(4-(t-butyl)-2,6-dimethylphenyl)}anthryl]diazomethylphenyl)butadiyne
  参考文献：
  名称：

  结合到丁二炔和噻吩单元中的双（重氮）化合物的制备，以及由这些化合物生成和表征双（卡宾）

  摘要：

  发现[9- {10-（4-叔丁基-2,6-二甲基）苯基}蒽基]（4-溴-2,6-二甲基苯基）重氮甲烷（1- N 2）足够稳定，可以在以下条件下生存制备了Sonogashira和Suzuki偶联反应条件，以及在丁二炔的1,4-位（3 -2N 2）和噻吩的2,5-位（4 -2N 2）中掺入的双（重氮）化合物。这些双（重氮）化合物的辐照产生了双（卡宾），其在低温下通过ESR和紫外可见光谱技术在基质中以及室温下在溶液中的时间分辨紫外可见光谱进行了表征。这些研究表明，双（卡宾）3和在图4中，具有单重态单峰双自由基基态，其非常小的单重态-三重态能隙小于1 kcal / mol。与单碳烯（1）相比，双（碳烯）的寿命显着增加，并被解释为表明，由于未成对电子在整个π-网架上的离域作用，使双（碳烯）在热力学上稳定了。尽管具有稳定性，两种双（卡宾）仍容易被分子氧捕获，从而以双（酮）为主要产物。

  DOI：

  10.1021/jo0494026