2-[2-(2-甲氧基苯基)乙烯基]喹啉 | 6974-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-[2-(2-甲氧基苯基)乙烯基]喹啉
• 英文名称: (E)-2-(2-methoxystyryl)quinoline
• 英文别名: 2-(2-(2-Methoxyphenyl)vinyl)quinoline；2-[(E)-2-(2-methoxyphenyl)ethenyl]quinoline
• CAS: 6974-55-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: CRKXXGYVXSKYIV-ACCUITESSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C
• 沸点：
  421.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-甲氧基苯基)乙烯基]喹啉 、 碘甲烷 生成 2-[(E)-2-(2-methoxyphenyl)ethenyl]-1-methylquinolin-1-ium;iodide
  参考文献：
  名称：

  VRBANOVA, CAHKA ILIEVA;CHERVENKOV, STANCHO KNCHEV

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-2-(quinolin-2-yl)ethan-1-ol 在 indium(III) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到2-[2-(2-甲氧基苯基)乙烯基]喹啉
  参考文献：
  名称：

  在水介质中由2-甲基喹啉和2-芳氧基/烷氧基苯甲醛酸催化合成喹啉衍生物

  摘要：

  已经描述了HOAc催化的2-甲基喹啉在水中的醛基上的芳氧基/烷氧基辅助的亲核加成反应。该反应以中等至良好的产率提供了直接和有效地获得羟基喹啉的途径。此外，还开发了HOAc / 1,3-DMBBA（1,3-二甲基巴比妥酸）协同有机催化体系，用于烯基喹啉的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901331

文献信息

• 一种甲基杂环化合物的烯基化方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN112300085A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明公开了一种甲基杂环化合物的烯基化方法，甲基杂环化合物与醇在无需过渡金属催化剂参与条件下，甲基进行烯基化反应合成烯基杂环化合物的绿色方法。该方法使用廉价易得、来源广泛、稳定低毒的醇类为烯基化试剂，无需任何过渡金属催化剂及配体，在普通水溶性无机碱作用下，可直接利用空气为方便、温和、高效的氧化剂，与甲基杂环化合物通过氧化缩合等过程进行C‑烯基化反应直接合成烯基杂环化合物。该反应条件简单、无需惰性气体保护、对设备要求低、易于操作，副产物为水，水溶性无机碱易去除，产物无金属残留、易于纯化，适用于喹啉、喹喔啉、吡啶、苯并噻唑等杂环体系，具有较广的适用范围，因此，具有一定的研究意义和潜在的应用前景。
• MnO2 mediated sequential oxidation/olefination of alkyl-substituted heteroarenes with alcohols
  作者：Chunyan Zhang、Zehua Li、Yanchen Fang、Shaohua Jiang、Maorong Wang、Guoying Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130968

  日期：2020.3

  ligand-free MnO2 mediated sequential oxidation and olefination has been developed for the facile synthesis of a broad range of unsaturated N-heteroazaarenes from simple alkyl-substituted heteroarenes and alcohols. The procedure tolerates a series of functional groups, such as methoxyl, chloro, bromo, iodo, vinyl, phenolic and hetero groups, providing the olefination products in moderate to good yields

  已经开发了一种实用且有效的无配体的MnO 2介导的顺序氧化和烯烃化反应，用于从简单的烷基取代的杂芳烃和醇类轻松合成各种不饱和N-杂氮杂芳烃。该方法可耐受一系列官能团，例如甲氧基，氯，溴，碘，乙烯基，酚基和杂基，可提供中等至良好收率的烯化产物。该方案可在温和条件下进行，并使用环境友好的空气作为溶剂。清澈的氧化剂。
• Nickel-Catalyzed Direct Alkenylation of Methyl Heteroarenes with Primary Alcohols
  作者：Bose Muthu Ramalingam、Isai Ramakrishna、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01517

  日期：2019.8.2

  An efficient nickel-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of methyl-substituted heteroarenes with primary alcohols is achieved using an in situ generated complex of inexpensive NiBr2 and readily available 8-aminoquinoline picolinic amide ligand. The protocol is operationally simple and scalable and furnishes a series of high-value 2-alkenylheteroarenes in good yields (up to 88%) with exclusive

  甲基取代的杂芳烃与伯醇的有效的镍催化的无受体脱氢偶联是通过使用廉价的NiBr 2和容易获得的8-氨基喹啉吡啶甲酸酰胺配体的原位生成的络合物实现的。该协议操作简单，可扩展，并提供了一系列具有高收率（高达88％）的高价值2-烯基杂芳烃，并且具有独特的E选择性。反应进行时会释放出水和氢分子，然后通过气相色谱进行分析以验证反应机理。
• 一种反式双取代烯烃的制备方法
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN108250153B

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明公开一种反式双取代烯烃的制备方法，属于有机化学合成技术领域。该方法采用简单醇和甲基含氮杂环为起始原料，通过过渡金属催化烯基化反应，得到反式双取代烯烃化合物。该反应原料、催化剂及添加剂廉价易得，合成工艺简单，大大降低了合成成本；反应条件温和，产率高，易于工业化；反应原料及催化剂清洁无毒，对环境污染小。该反式双取代烯烃化合物及其衍生物作为重要的精细化学品，在医药、农药、香料和光电等行业均有广泛应用。
• Oxidative Olefination of Secondary Amines­ with Carbon Nucleophiles
  作者：Yong-Gang Zhang、Jing-Kun Xu、Xi-Ming Li、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/ejoc.201300368

  日期：2013.6

  An unprecedented olefination reaction of secondary amines with carbon nucleophiles has been developed through C–N/C–H functionalization under metal-free oxidative conditions. In the presence of a stoichiometric amount of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ), a range of secondary N-alkylanilines smoothly underwent oxidative olefination with 2-alkylazaarenes, acetophenone, and malononitrile

  在无金属氧化条件下，通过 C-N/C-H 官能化开发了一种前所未有的仲胺与碳亲核试剂的烯化反应。在化学计量的 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 存在下，一系列仲 N-烷基苯胺与 2-烷基氮杂芳烃、苯乙酮和丙二腈顺利地进行氧化烯化，得到以中等至优异的产率和优异的 (E) 选择性提供结构多样的多取代烯烃。初步机理研究表明，氧化烯化反应通过胺氧化和亚胺烯化进行。