1-But-3-enyl-5-fluoroindole | 1341721-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-But-3-enyl-5-fluoroindole
• CAS: 1341721-59-2
• 化学式: C₁₂H₁₂FN
• 分子量: 189.232
• InChiKey: ZEUQDRXFYUPZSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-But-3-enyl-5-fluoroindole 、 碘代叔丁烷 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 1,1'-[2,7-bis(1,1-dimethylethyl)-9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl]bis[1,1-diphenylphosphine] 作用下， 以 甲醇 、 异丙醚 为溶剂， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子间极性-未活化的烷基自由基与未活化的烯烃的不匹配加成

  摘要：

  首次开发了钯催化的分子间极性不匹配的未活化烷基与未活化烯烃的加成反应。在双组分双碳官能化中，各种伯，仲和叔未活化的烷基卤与各种未活化的烯烃区域选择性地反应。已经有效地合成了一系列装饰有季碳中心的结构复杂的杂多环。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c04013

文献信息

• A Pd-based regioselective strategy to indole-1,2-fused 8- and 9-membered rings: their evaluation as potential scaffolds for apoptosis in zebrafish
  作者：Bagineni Prasad、B. Yogi Sreenivas、Araka Sushma、Swapna Yellanki、Raghavender Medisetti、Pushkar Kulkarni、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c4ob00140k

  日期：——

  A strategy based on Pd-mediated ring closure of 1,2-disubstituted indoles containing an unactivated olefin leading to indole-1,2-fused 8- and 9-membered rings has been developed for the identification of new and potential scaffolds for apoptosis. A large number of fused indole derivatives containing an endocyclic double bond were synthesized using this robust methodology. A representative compound showed promising apoptotic properties in zebrafish embryos.

  一种基于Pd介导的环闭合策略，针对含有未活化烯烃的1,2-二取代吲哚，引导形成吲哚-1,2-融合的8和9成员环，已被开发用于识别新的潜在凋亡骨架。利用这一高效的方法合成了大量含有内环双键的融合吲哚衍生物。一种代表性化合物在斑马鱼胚胎中显示出良好的凋亡特性。
• Photo-Induced Selective Difluoroalkylation of Unactivated Alkenes to Access Difluoroalkylated Indoles
  作者：Jianhua Liao、Jinghui Tong、Renshi Luo、Liang Liu、Xiao Yang

  DOI：10.1055/a-2039-5229

  日期：——

  The difluoroalkylation of unactivated alkenes with ethyl iododifluoroacetate via visible light-induced process has been developed. This transformation provides selective access to difluoroalkylated indole derivatives in good yields depending on the choice of base, solvent, as well as the loading of ethyl iododifluoroacetate.

  已经开发了通过可见光诱导过程用碘二氟乙酸乙酯对未活化的烯烃进行二氟烷基化反应。根据碱、溶剂的选择以及碘二氟乙酸乙酯的负载量，这种转化以良好的收率提供了选择性获得二氟烷基化吲哚衍生物的途径。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Polarity-Mismatched Addition of Unactivated Alkyl Radicals to Unactivated Alkenes
  作者：Xiaojin Wu、Guanlin Xiao、Yalan Ding、Ying Zhan、Yao Zhao、Rizhi Chen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acscatal.0c04013

  日期：2020.12.4

  A palladium-catalyzed intermolecular polarity-mismatched addition of unactivated alkyl radicals to unactivated alkenes was developed for the first time. In the two-component dicarbofunctionalization, a variety of primary, secondary, and tertiary unactivated alkyl halides regioselectively reacted with various unactivated olefins. A series of structurally complex heteropolycycles decorated with a quaternary

  首次开发了钯催化的分子间极性不匹配的未活化烷基与未活化烯烃的加成反应。在双组分双碳官能化中，各种伯，仲和叔未活化的烷基卤与各种未活化的烯烃区域选择性地反应。已经有效地合成了一系列装饰有季碳中心的结构复杂的杂多环。