3-nonylisoxazole-4-carboxylic acid methyl ester | 507222-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-nonylisoxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-nonyl-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 507222-84-6
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: UQOUFRYZGQXPSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘代叔丁烷 、 3-nonylisoxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 copper(l) iodide 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以100%的产率得到methyl trans-5-tert-butyl-3-nonyl-Δ²-isoxazoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-烷氧基羰基和氨基羰基，取代异恶唑作为屏蔽后的丙烯酸酯和丙烯酰胺在Δ的不对称合成2 -Isoxazolines

  摘要：

  4-烷氧基羰基和氨基羰基取代的异恶唑经历共轭还原，得到Δ 2上分别与硼氢化钠和三氟乙酰氧基钠，治疗-isoxazolines。它们还通过在锌粉和碘化铜（I）存在下，通过仲和叔烷基碘的超声处理在C5烷基化。这些反应类似于用丙烯酸酯和丙烯酰胺观察到的反应。该行为是4-取代的异恶唑的特征，而不是5-取代的区域异构体的特征。4,5-二取代异恶唑的还原反应和4-取代异恶唑的C5烷基化反应通常可提供反式-4，5-二取代的异恶唑啉。将手性助剂并入烷氧羰基中可保持这种相对的立体选择性。它在还原中没有提供显着水平的不对称诱导，但是烷基化在C4和C5处都以良好的立体控制水平发生。由于两种助剂的对映异构体均可用，因此可以以93至≥98％de的比例获得产品的任何一种对映异构体。该方法，因此，提供了一种互补的方法来氧化腈环加成到烯烃为Δ的不对称合成2 -isoxazolines。

  DOI：

  10.1021/jo0602569
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-碘丙烯酸甲酯 、 N-hydroxydecanimidoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 42.0h， 以43%的产率得到3-nonylisoxazole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects in isoxazoles: identification of 4-substituted isoxazoles as Michael acceptors

  摘要：

  我们利用晶体学和理论研究来探讨取代基效应，这些效应体现在 4-和 5-酰基、烷氧羰基、氰基和苯基取代的异噁唑的电化学反应和酵母催化反应中。结果表明，在 4 位上被π-电子吸收取代基取代的异噁唑具有更强的 C4-C5 键极性，在结构上类似于迈克尔受体。因此，它们的 N-O 键会变长和变弱。相比之下，它们的 5-取代基异构体和在 C4 处被共轭取代（而不是被π-电子吸收取代）的异噁唑的 C4-C5 键极性则会减弱。这导致 4-取代的异噁唑在电化学和酵母催化下发生选择性还原，以及与硼氢化钠一起发生氢解环裂解和共轭还原。

  DOI：

  10.1039/b207808b