1-(2-oxopropyl)-4-methyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde | 61426-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-oxopropyl)-4-methyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde
• 英文别名: Acetonyl-4-methyl-3-cyclohexencarboxaldehyd；1-(2-Oxopropyl)-4-methyl-3-cyclohexen-1-carboxaldehyd；4-methyl-1-(2-oxopropyl)cyclohex-3-enecarbaldehyde；4-Methyl-1-(2-oxopropyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 61426-19-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: ONOIOFWTUAKNOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-oxopropyl)-4-methyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以89%的产率得到8-methylspiro<4,5>deca-3,7-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸介导的2-Phosphoo-2-alkenoates的Diels-Alder反应的研究。还原性加成产物烷基化在（±）-α-Alasken-8-全合成中的应用

  摘要：

  路易斯酸介导的三种2-膦酰基-2-链烷酸酯的Diels-Alder反应，包括2-膦酰基丙烯酸三乙酯（1），2-膦酰基丁-2-烯酸三乙酯（2）和2-（二乙氧基膦酰基）-3-甲基丁酯-乙基已经研究了2-烯酸酯（3）。在测试的几种路易斯酸中，氯化锡（IV）被证明对增强1与富电子二烯的反应的区域和立体选择性最有效，从而导致形成单一的区域和/或立体异构体丰产。带有β甲基的2的反应性比1的低得多，而3的反应性低。在研究条件下完全没有反应。在整个研究过程中，我们发现在高温下使用氯化锌可以有效地诱导2的环加成，尤其是Z-异构体的环加成。此外，将萘二甲酸锂（LN）诱导的还原烷基化过程应用于所得的Diels-Alder加合物4，以使季碳中心的膦酰基被各种烷基取代，从而得到烷基取代的酯12，因此几乎转向1和2转化为通常显示较差的狄尔斯-阿尔德反应性的相应的2-链烷酸2-烷基酯的有用合成等价物。该组合操作的应用促

  DOI：

  10.1021/jo9017292
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己-3-烯甲醛 在 铜 作用下， 生成 1-(2-oxopropyl)-4-methyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Oxycyclopropanes in organochemical synthesis. Total syntheses of (.+-.)-.alpha.-cuparenone and (.+-.)-.beta.-vetivone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00472a039

文献信息

• Oxycyclopropanes in organochemical synthesis. Total syntheses of (.+-.)-.alpha.-cuparenone and (.+-.)-.beta.-vetivone
  作者：Ernest Wenkert、Brian L. Buckwalter、Afranio A. Craveiro、Eduardo L. Sanchez、Sharatchandra S. Sathe

  DOI：10.1021/ja00472a039

  日期：1978.2
• Facile procedure for the hydrolysis of vinyl halides to ketones
  作者：Stephen F. Martin、Ta-shue Chou

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94715-x

  日期：1978.1
• Ho, Tse-Lok, Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 8, p. 633 - 636
  作者：Ho, Tse-Lok

  DOI：——

  日期：——
• Investigation on Lewis Acid Mediated Diels−Alder Reactions of 2-Phosphono-2-alkenoates. Application to Total Synthesis of (±)-α-Alasken-8-one via Reductive Alkylation of Resulting Adduct
  作者：Chuan-Cheng Liao、Jia-Liang Zhu

  DOI：10.1021/jo9017292

  日期：2009.10.16

  -enoate (3) have been investigated. Of several Lewis acids tested, tin(IV) chloride was shown to be the most effective at enhancing the regio- and stereoselectivity of the reactions of 1 with the electron-rich dienes to result in the formation of the single regio- and/or stereoisomers in good yields. Bearing the β methyl group(s), 2 displayed much less reactivity than 1 while 3 was completely unreactive

  路易斯酸介导的三种2-膦酰基-2-链烷酸酯的Diels-Alder反应，包括2-膦酰基丙烯酸三乙酯（1），2-膦酰基丁-2-烯酸三乙酯（2）和2-（二乙氧基膦酰基）-3-甲基丁酯-乙基已经研究了2-烯酸酯（3）。在测试的几种路易斯酸中，氯化锡（IV）被证明对增强1与富电子二烯的反应的区域和立体选择性最有效，从而导致形成单一的区域和/或立体异构体丰产。带有β甲基的2的反应性比1的低得多，而3的反应性低。在研究条件下完全没有反应。在整个研究过程中，我们发现在高温下使用氯化锌可以有效地诱导2的环加成，尤其是Z-异构体的环加成。此外，将萘二甲酸锂（LN）诱导的还原烷基化过程应用于所得的Diels-Alder加合物4，以使季碳中心的膦酰基被各种烷基取代，从而得到烷基取代的酯12，因此几乎转向1和2转化为通常显示较差的狄尔斯-阿尔德反应性的相应的2-链烷酸2-烷基酯的有用合成等价物。该组合操作的应用促