endo-2-(p-tolyl-sulfone)-7-tert-butoxycarbonyl-7-azabicyclo<2.2.1>hept-2-ene | 167562-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: endo-2-(p-tolyl-sulfone)-7-tert-butoxycarbonyl-7-azabicyclo<2.2.1>hept-2-ene
• 英文别名: 7-tert-butoxycarbonyl-2-(p-tolylsulfonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2-ene；7-tert-Butoxycarbonyl-2-p-tolylsulfonyl-7-azabicyclo[2.2.1]-hepta-2-ene；tert-butyl 2-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-carboxylate
• CAS: 167562-95-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄S
• 分子量: 349.451
• InChiKey: HCTQRUSNTKQCFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-2-(p-tolyl-sulfone)-7-tert-butoxycarbonyl-7-azabicyclo<2.2.1>hept-2-ene 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl 7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于体内烟碱乙酰胆碱受体PET成像的Epibatidine氟18标记衍生物的合成。

  摘要：

  Epibatidine（exo-2-（2'-chloro-5'-吡啶基）-7-azabicyclo [2.2.1]庚烷）是从厄瓜多尔毒蛙Epipedobates的皮肤中分离出来的天然化合物，是最有效的烟碱乙酰胆碱迄今为止报道的受体（nAChR）激动剂。为了可视化和定量体内使用正电子发射断层扫描（PET），[18F] norchlorofluoroepibatidine（exo-2-（2'-[18F] fluoro-5'-吡啶基）-7-azabicyclo [2.2设计了.1]庚烷），一种氟-18（t（1/2）：110分钟）放射性标记的依巴替丁衍生物。相应的2'-溴-，2'-碘和2'-硝基exo-2-（5'-吡啶基）-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷类似物作为标记前体，以及正氯氟哌啶该化合物已通过还原，立体选择性，N-Boc保护的金刚降冰片与相应的氯吡啶之间的钯催化的Heck型偶联。[18F]

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00261-2
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 endo-2-(p-tolyl-sulfone)-7-tert-butoxycarbonyl-7-azabicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  2-exo-2-（2'-取代的5'-吡啶基）-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的合成，烟碱型乙酰胆碱受体结合和抗伤害感受特性。Epibatidine类似物。

  摘要：

  一种方便，高产的7-叔丁氧基羰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-烯（5）的合成方法，该方法涉及将氢化三丁基锡加到7-叔丁氧基羰基-2-对甲苯磺酰基中开发了-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-烯（4），然后用氟化四丁基铵消除三丁基锡和对甲苯磺酰基。在还原性Heck条件下将2-氨基-5-碘吡啶加入到5中，得到7-叔丁氧基羰基-2-exo-（2'-氨基-5'-吡啶基）-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（6 ）。化合物6是用于制备Epibatidine类似物的关键中间体，其中吡啶环上的2'-氯基被氟（1b），溴（1c），碘（1d），羟基（1e），氨基（1f）取代，二甲氨基（1g），三氟甲磺酸盐（1h）和氢（1i）基团。（+）-和（-）-表哌丁啶以及化合物1b-d和1i在由[（3）H]表哌丁啶标记的alpha（4）beta（2）nAChR受体上都具有相似的结合亲和力。化合物1f具有与尼古丁相似的亲

  DOI：

  10.1021/jm0100178

文献信息

• Functionalization of the alicyclic skeleton of epibatidine: synthesis and nicotinic acetylcholine receptor binding affinities of epibatidine analoguesElectronic supplementary information (ESI) available: detailed experimental procedures with spectroscopic data, and crystal data for compounds 11 and 4a. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b308906a/Dedicated to Dr John W. Daly of the NIH, who first discovered epibatidine.
  作者：Zhi-Liang Wei、Yingxian Xiao、Clifford George、Kenneth J. Kellar、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1039/b308906a

  日期：——

  A novel method for the epimerization of endo-2-(6-chloro-3-pyridyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one (12) on silica gel was developed and used as the key step to synthesize functionalized analogues of epibatidine which were evaluated for their nicotine receptor subtype selectivity in binding studies.

  开发了一种在硅胶上异构化内-2-（6-氯-3-吡啶基）-7-氮杂双[2.2.1]庚-3-（12）的新方法，并将其用作合成的关键步骤Epibatidine的功能化类似物，在结合研究中对其烟碱受体亚型选择性进行了评估。
• A Concise Stereoselective Synthesis of Epibatidine Employing Conjugate Addition to an Alkenyl Sulfone Intermediate as the Key Step
  作者：Gerrard Giblin、Clifford Jones、Nigel Simpkins

  DOI：10.1055/s-1997-3225

  日期：1997.5

  A new synthesis of racemic epibatidine has been achieved, which involves conjugate addition of a metallated 2-methoxypyridine derivative to a suitably protected azabicyclic alkenyl sulfone as the key step.

  已经实现了一种新的外消旋依比他定的合成方法，关键步骤是将金属化的2-甲氧基吡啶衍生物加成到一种适当保护的氮杂双环烯烃磺酮中。
• The Lithium Amide Induced Rearrangement of Epoxysulfones Derived from Bicyclo[2.2.1]heptane System
  作者：Odón Arjona、Roberto Menchaca、Joaquı́n Plumet

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00294-5

  日期：2000.6

  Lithium amides induce rearrangement of the title compounds 1 to afford nortricyclanones 4 via a ketocarbene intermediate. Compounds 4 undergo hydride transfer reduction and imino aldol condensation to afford the other observed reaction products.

  氨基化锂诱导标题化合物1的重排，从而通过酮卡宾中间体得到降三环烷酮4。化合物4进行氢化物转移还原和亚氨基羟醛缩合，得到其他观察到的反应产物。
• Compounds and methods for promoting smoking cessation
  申请人：Research Triangle Insitute

  公开号：US20030176434A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  Compounds and methods for promoting smoking cessation. The compounds may be used to treat a variety of other conditions and disease states.

  化合物和方法用于促进戒烟。这些化合物可以用于治疗各种其他情况和疾病状态。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR PROMOTING SMOKING CESSATION
  申请人：CARROLL F. Ivy

  公开号：US20090318490A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Compounds and methods for promoting smoking cessation. The compounds may be used to treat a variety of other conditions and disease states.

  化合物和促进戒烟的方法。这些化合物也可用于治疗其他各种疾病和病态。