o-(1-decynyl)thioanisole | 370555-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: o-(1-decynyl)thioanisole
• 英文别名: 1-(1-Decyn-1-yl)-2-(methylthio)benzene；1-dec-1-ynyl-2-methylsulfanylbenzene
• CAS: 370555-71-8
• 化学式: C₁₇H₂₄S
• 分子量: 260.444
• InChiKey: ZHAOGLRKZGPPIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(1-decynyl)thioanisole 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到3-iodo-2-n-octylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  亲电环化法合成苯并[ b ]噻吩

  摘要：

  2，3-二取代的苯并[ b ]噻吩在很温和的反应条件下，可通过Pd / Cu催化的可商购的邻碘碘苯甲醚和末端炔烃的交叉偶联，然后通过I 2，Br 2，NBS，p -O 2 NC 6 H 4 SCl或PhSeCl。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01149-2
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 、 2-碘茴香硫醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到o-(1-decynyl)thioanisole
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的偶联和末端乙炔的亲电环化反应合成2,3-二取代的苯并[b]噻吩。

  摘要：

  通过在钯催化剂的存在下，将末端乙炔与市售的邻-碘硫代苯甲醚偶联，然后对所得的邻-（1-炔基）硫代苯甲醚衍生物进行亲电环化反应，已以高收率制备了2,3-二取代的苯并[b]噻吩。I（2），Br（2），NBS，pO（2）NC（6）H（4）SCl和PhSeCl已被用作亲电子试剂。芳基，乙烯基和烷基取代的末端乙炔经过这种偶联和环化反应，可产生优异的苯并[b]噻吩收率。（三甲基甲硅烷基）乙炔也与I（2），NBS以及硫和硒亲电试剂进行这种偶联/环化过程，得到相应的2-（三甲基甲硅烷基）苯并[b]噻吩。但是，使用Br（2）对含甲硅烷基的硫代苯甲醚环化，可得到2,3-二溴苯并[b]噻吩。

  DOI：

  10.1021/jo011016q