(S)-N-benzylpyrrolidine-2-carboxamide | 116774-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzylpyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: 2-Pyrrolidinecarboxamide, N-(phenylmethyl)-, (2S)-；(2S)-N-benzylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 116774-46-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: WOXWRWOEURENTO-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzylpyrrolidine-2-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-(benzylaminomethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  用于路易斯碱催化的烯丙基化和羟醛加成反应的磷酰胺的合成。

  摘要：

  通过与磷（V）或磷（III）试剂偶联，由二胺制备了多种结构的手性和非手性磷酰胺。几种对映体纯的1,2-二苯基-1,2-乙二胺类似物是通过将相应的N-硅酰亚胺与NbCl（4）（THF）（2）还原偶联而制备的，随后通过形成非对映异构的氨基甲酸薄荷酯进行拆分。（S，S）-N，N′-二-（1-萘基）-1,2-二苯基-1,2-乙二胺15是通过（S，S）-1,2-二苯基-1的芳基化制备的，2-乙二胺与碘化萘。

  DOI：

  10.1021/jo9820723
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-N-benzylpyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  衍生自α-氨基酰胺的C 2对称镍络合物，作为将二烷基锌试剂对醛对映选择性加成的有效催化剂

  摘要：

  研究了由α-氨基酰胺衍生的一系列C 2对称的1：2 Ni：L络合物，用于将二烷基锌试剂对映异构地加成到醛中。配体上的不同结构元素似乎在确定观察到的对映选择性中起重要作用。通过的结构和反应条件的优化，最佳配位体以优良产率（高达98％）和高达99％ee的对（对映选择性的提供仲醇ř）-对映体。已经提出了一种过渡状态模型，用于基于DFT级别的计算结果解释所观察到的对映选择性。非常有趣的是，计算表明通过羰基氧的孤对与氨基氢原子的缔合，醛与金属络合物的配位模型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.025
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 在 (p-cymene)ruthenium(II) chloride 、 sodium formate 、 (S)-N-benzylpyrrolidine-2-carboxamide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到4-chromanol
  参考文献：
  名称：

  通过使用安纳巴州种植的柑桔柑桔（Citrus reticulata）水果或通过钌催化获得两种对映异构体的生物催化，对酮的不对称还原

  摘要：

  据报道，在水性介质中使用新鲜成熟的柑桔柑桔（Citrus reticulata）可生物催化还原前手性酮。观察到高的对映选择性，尤其是对于茚满酮的生物还原3，四氢萘酮4，和苯并二氢噻喃5用分别为95％，99％和86％对映体过量（ee）的。比较了对映选择性生物和金属催化的反应。在大多数情况下，手性钌催化剂可提供良好的不对称诱导（> 75％ee），对映体过量取决于底物和配体的性质。N-氨基茚满醇脯氨酰胺L 3被揭示为大多数酮的最佳配体。有趣的是，对于几种底物，可以使用网状柑桔或钌络合物获得两种对映体。手性27：205–210，2015。©2014 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22413

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS OF PROLINE AND MORPHOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES DE DERIVES DE PROLINE ET DE MORPHOLINE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2005108359A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention relates to compounds with the formulas (I), (II), and (III), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein T is a (4 to 10)-membered heterocyclyl selected from the group consisting of and wherein R1. R2 and R3 are as defined in the specification. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of formulas (I), (II), and (III) and methods of treating a condition that is mediated by the modulation of the 11-β-hsd-1 enzyme, the method comprising administering to a mammal an effective amount of a compound of formulas (I), (II), and (III).

  本发明涉及具有公式(I)、(II)和(III)的化合物，或其药用可接受盐：其中T是选自以下组(4至10)成员的杂环基团，其中R1、R2和R3如说明书中所定义。本发明还涉及包含公式(I)、(II)和(III)化合物的药物组合物，以及治疗通过调节11-β-hsd-1酶介导的条件的方法，该方法包括向哺乳动物施用有效量的公式(I)、(II)和(III)的化合物。
• HETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACID AMIDE LIGAND AND APPLICATIONS THEREOF IN COPPER CATALYZED COUPLING REACTION OF ARYL HALOGENO SUBSTITUTE
  申请人：CE Pharm CO., LTD.

  公开号：US20190127337A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  Provided are a heterocyclic carboxylic acid amide ligand and applications thereof in a copper catalyzed coupling reaction. Specifically, provided are uses of a compound represented by formula (I), definitions of radical groups being described in the specifications. The compound represented by formula (I) can be used as the ligand in the copper catalyzed coupling reaction of the aryl halogeno substitute, and is used or catalyzing the coupling reaction for forming the aryl halogeno substitute having C—N, C—O, C—S and other bonds.

  提供了一种杂环羧酸酰胺配体及其在铜催化的偶联反应中的应用。具体地，提供了一种由公式(I)表示的化合物的用途，其中自由基组的定义在说明书中有所描述。由公式(I)表示的化合物可作为铜催化偶联反应中芳基卤素取代物的配体，并用于催化形成具有C-N、C-O、C-S等键的芳基卤素取代物的偶联反应。
• An Asymmetric Organocatalysis Approach to the Prenylated Alkaloid Family
  作者：Matthew Rees、Nigel S. Simpkins、Louise Male

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00193

  日期：2017.3.17

  Michael addition of a proline-derived triketopiperazine (TKP) to β-substituted enones and acrylamides, mediated by a cinchona alkaloid catalyst, delivers products possessing a bicyclo[2.2.2]diazaoctane structure in high yield and enantiomeric ratio (er). Further modification of the amide products toward polycyclic scaffolds resembling members of the prenylated alkaloid family is also demonstrated.

  在金鸡纳生物碱催化剂的介导下，将脯氨酸衍生的三酮哌嗪（TKP）迈克尔加成到β-取代的烯酮和丙烯酰胺上，可以高收率和对映体比率提供具有双环[2.2.2]二氮杂辛烷结构的产物。还证明了酰胺产物向类似于环戊烯基生物碱家族成员的多环支架的进一步修饰。
• Chiral Lewis Base-Catalyzed, Enantioselective Reduction of Unprotected β-Enamino Esters with Trichlorosilane
  作者：Jianheng Ye、Chao Wang、Lin Chen、Xinjun Wu、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1002/adsc.201501061

  日期：2016.3.31

  reduction of N‐unsubstituted β‐enamino esters represents a major challenge for asymmetric catalysis. In this paper, the first organocatalytic system that could be used for the asymmetric hydrosilylation of N‐unsubstituted β‐enamino esters has been developed. Using N‐tert‐butylsulfinyl‐L‐proline‐derived amides and L‐pipecolinic acid‐derived formamides as catalyst, a broad range of β‐aryl‐ and β‐alkyl‐substituted

  N-未取代的β-烯胺酯的催化不对称还原是不对称催化的主要挑战。在本文中，开发了第一个可用于N-未取代的β-烯氨基酯不对称氢化硅烷化的有机催化体系。使用ñ -叔-butylsulfinyl-大号脯氨酸衍生的酰胺和大号-pipecolinic酸衍生甲酰胺作为催化剂，广泛β -芳基-和β-烷基取代的游离β氨基酯可以以高产率制备，并且对映选择性。（R）-3-氨基-3-苯基丙酸乙酯和异丙基（S）-3-氨基-4-（2,3,5-三氟苯基）丁酸酯。所得产品可以通过短合成途径顺利转化为FDA批准的药物达泊西汀和西他列汀。
• Chiral Lewis Base Catalyzed Highly Enantioselective Reduction of N-Alkyl β-Enamino Esters with Trichlorosilane and Water
  作者：Xinjun Wu、Yang Li、Chao Wang、Li Zhou、Xiaoxia Lu、Jian Sun

  DOI：10.1002/chem.201003105

  日期：2011.3.1

  of a chiral Lewis base catalyst 2, the supposedly moisture‐unfriendly reduction system with trichlorosilane was found to be highly efficient and enantioselective when using water as an additive. For the first time, this method enables the reduction of a broad range of N‐alkyl β‐enamino esters 1 to give N‐alkyl β‐amino esters 3 in good to high yields and with excellent enantioselectivities (see scheme)

  首先，测试水！在手性路易斯碱催化剂2的存在下，发现当使用水作为添加剂时，据说具有三氯硅烷的水分不友好的还原体系是高效且对映选择性的。对于第一次，这种方法使得大范围的还原Ñ烷基β-烯酯1，得到ñ -烷基β-氨基酯3以良好至高产率和具有优异的对映选择性（参见方案）。