1-Dichlorophosphorylsulfanyl-4-nitrobenzene | 140132-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Dichlorophosphorylsulfanyl-4-nitrobenzene
• CAS: 140132-13-4
• 化学式: C₆H₄Cl₂NO₃PS
• 分子量: 272.048
• InChiKey: HAQHQZPKCXXKLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S)-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-1-propanol 、 1-Dichlorophosphorylsulfanyl-4-nitrobenzene 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫取代亲核试剂和桥接氧原子在羟烷基磷酸酯反应中的作用

  摘要：

  检查了硫取代对羟烷基磷酸酯反应的影响。这些化合物是参与断裂 RNA 核苷酸间键的分子内磷酰基转移反应的模型。这里研究的模型缺乏核糖环，它们的构象灵活性导致更高的稳定性和不同反应途径的可用性。亲核位置的硫在磷上没有显示出亲核反应，而是快速攻击 β 碳原子，形成硫杂丙环，并离开磷酸单酯。在两个桥接位置中的任何一个处的硫取代导致二酯通过形成环状中间体裂解，但与氧类似物相比具有显着的速率加速。桥取代模型的反应明显慢于类似的核糖化合物，在可比的位置上有硫取代。动力学同位素效应揭示了过渡态的显着差异，这取决于硫占据的桥接位置。当硫处于易断裂的桥接位置时，显示出高度缔合的过渡态，与亲核试剂形成大量键，而易断裂的 PS 键几乎没有变化。当硫占据另一个桥接位置时，同位素效应意味着协同反应中非常早的过渡态。当硫处于易断裂的桥接位置时，显示出高度缔合的过渡态，与亲核试剂形成大量键，而易断裂的 PS 键几乎没有变

  DOI：

  10.1021/jo8002198
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯亚磺酰氯 在 二氯亚磷酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-Dichlorophosphorylsulfanyl-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  硫取代亲核试剂和桥接氧原子在羟烷基磷酸酯反应中的作用

  摘要：

  检查了硫取代对羟烷基磷酸酯反应的影响。这些化合物是参与断裂 RNA 核苷酸间键的分子内磷酰基转移反应的模型。这里研究的模型缺乏核糖环，它们的构象灵活性导致更高的稳定性和不同反应途径的可用性。亲核位置的硫在磷上没有显示出亲核反应，而是快速攻击 β 碳原子，形成硫杂丙环，并离开磷酸单酯。在两个桥接位置中的任何一个处的硫取代导致二酯通过形成环状中间体裂解，但与氧类似物相比具有显着的速率加速。桥取代模型的反应明显慢于类似的核糖化合物，在可比的位置上有硫取代。动力学同位素效应揭示了过渡态的显着差异，这取决于硫占据的桥接位置。当硫处于易断裂的桥接位置时，显示出高度缔合的过渡态，与亲核试剂形成大量键，而易断裂的 PS 键几乎没有变化。当硫占据另一个桥接位置时，同位素效应意味着协同反应中非常早的过渡态。当硫处于易断裂的桥接位置时，显示出高度缔合的过渡态，与亲核试剂形成大量键，而易断裂的 PS 键几乎没有变

  DOI：

  10.1021/jo8002198

文献信息

• ISOQUINO[2,1-<i>c</i>][1,3,2] BENZODIAZAPHOSPHORINE DERIVATIVES: NEW POTENTIAL AGENTS FOR CANCER CHEMOTHERAPY
  作者：E.O. John Bull、M. S. R. Naidu

  DOI：10.1080/10426500008045223

  日期：2000.7

  relationships were indicated for antitumor activity in this screen. An aziridinyl substituted derivative, bis-(2-chloroethyl)amino substitution (3) also exhibited significant activity against the growth of P-388 lymphocytic Leukemia cells in male BDF, mice (% T/C = 147; % T/C > 125 is considered significant). The reference for activity comparison is cyclophosphamide or cytoxan i.e. [bis(2-chloroethyl)aino]-5

  摘要 合成了 2-chloro-5,8,9,13b-四氢-5-methyl-6H-Isoquino[2,1-GI[1,3,2]benzodiazaphosphorine 6-oxides及其硫化物的三种衍生物。评估其抗肿瘤特性的目的。发现 21 种化合物中的 3 种在艾氏腹水癌筛查中具有显着活性（抑制肿瘤生长 > 80%）。在该筛选中显示了抗肿瘤活性的几种构效关系。氮丙啶基取代衍生物，双-（2-氯乙基）氨基取代 (3) 也表现出显着的抑制 P-388 淋巴细胞白血病细胞在雄性 BDF、小鼠中的生长的活性（% T/C = 147；% T/C > 125被认为是重要的）。活性比较的参考是环磷酰胺或环磷酰胺，即[双（2-氯乙基）氨基]-5,6-二氢-2H-1,3，
• US4056581A
  申请人：——

  公开号：US4056581A

  公开（公告）日：1977-11-01
• US5081272A
  申请人：——

  公开号：US5081272A

  公开（公告）日：1992-01-14
• The Effects of Sulfur Substitution for the Nucleophile and Bridging Oxygen Atoms in Reactions of Hydroxyalkyl Phosphate Esters
  作者：Subashree Iyer、Alvan C. Hengge

  DOI：10.1021/jo8002198

  日期：2008.7.1

  The effects of sulfur substitution on the reactions of hydroxyalkyl phosphate esters are examined. These compounds are models for the intramolecular phosphoryl transfer reaction involved in the cleavage of the internucleotide bond in RNA. The models studied here lack the ribose ring and their conformational flexibility results in greater stability and the availability of different reaction pathways

  检查了硫取代对羟烷基磷酸酯反应的影响。这些化合物是参与断裂 RNA 核苷酸间键的分子内磷酰基转移反应的模型。这里研究的模型缺乏核糖环，它们的构象灵活性导致更高的稳定性和不同反应途径的可用性。亲核位置的硫在磷上没有显示出亲核反应，而是快速攻击 β 碳原子，形成硫杂丙环，并离开磷酸单酯。在两个桥接位置中的任何一个处的硫取代导致二酯通过形成环状中间体裂解，但与氧类似物相比具有显着的速率加速。桥取代模型的反应明显慢于类似的核糖化合物，在可比的位置上有硫取代。动力学同位素效应揭示了过渡态的显着差异，这取决于硫占据的桥接位置。当硫处于易断裂的桥接位置时，显示出高度缔合的过渡态，与亲核试剂形成大量键，而易断裂的 PS 键几乎没有变化。当硫占据另一个桥接位置时，同位素效应意味着协同反应中非常早的过渡态。当硫处于易断裂的桥接位置时，显示出高度缔合的过渡态，与亲核试剂形成大量键，而易断裂的 PS 键几乎没有变