(R)-2-methyldecan-1-ol | 80698-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-methyldecan-1-ol
• 英文别名: (R)-(+)-2-methyl-1-decanol；(r)-2-Methyldecanol；(2R)-2-methyldecan-1-ol
• CAS: 80698-14-2
• 化学式: C₁₁H₂₄O
• 分子量: 172.311
• InChiKey: JZEUFFFBEMAJHS-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.828±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyldecan-1-ol 在 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以68.4%的产率得到(R)-2-methyldecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed resolution of racemic 2-alkyl substituted 1-alkanols

  摘要：

  (R)-2-alkyl-1-alkanols (R)-1 with high optical purities were obtained by lipase-catalyzed esterification of the racemic substrates (R,S)-1 with vinyl acetate in dichloromethane. The alcohols (R)-1 were oxidized without racemization to the corresponding carboxylic acids (R)-4. The enriched (S)-acetates (S)-3 either were saponified to the alcohols (S)-1 which are substrates for a second lipase-catalyzed transesterification to give (S)-1 in high optical purity or were racemized and applied once again in the kinetic resolution to prepare (R)-1.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80120-2
• 作为产物：
  描述：

  HEPTYLMAGNESIUM BROMIDE 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (R)-2-methyldecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌磷脂酰肌醇甘露糖苷的全合成

  摘要：

  描述了磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM) 的全合成，这是在结核分枝杆菌细胞壁上发现的一类关键抗原糖脂。合成策略依赖于四甘露糖苷 1 和假三糖 2 的 [4 + 3] 糖基化，这允许聚合访问磷脂酰肌醇二甘露糖苷 (PIM2) 和六甘露糖苷 (PIM6) 的聚糖骨架。基于铜催化的交叉偶联反应实现了结核硬脂酸的简短实用合成。聚糖和脂质部分的结合导致了天然 PIM2 和 PIM6 的首次全合成。

  DOI：

  10.1021/ja0565368

文献信息

• “One-Pot” Reductive Lactone Alkylation Provides a Concise Asymmetric Synthesis of Chiral Isoprenoid Targets
  作者：Jia Cao、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1021/ol401801g

  日期：2013.9.6

  An efficient method, based on nucleophilic addition to lactones followed by modified in situ Clemmensen reduction, provides a short synthetic route to chiral isoprenoid targets. The efficacy of this method has been exemplified through the synthesis of several targets including the commercial fragrance Rosaphen, the side chain of Zaragozic acid C, the cotton leaf sex pheromone, and the side chains of

  一种有效的方法，基于向内酯的亲核加成，然后进行修饰的原位Clemmensen还原，为合成手性类异戊二烯靶标提供了一条简短的合成途径。该方法的功效已通过几种靶标的合成得到了证明，其中包括商业香料罗莎芬，扎拉果酸C的侧链，棉叶性信息素和维生素E的侧链。
• Synthesis of (R,S)-10-methyloctadecanoic acid (tuberculostearic acid) and key chiral 2-methyl branched intermediates
  作者：Paul A. Wallace、David E. Minnikin、Katharine McCrudden、Andrea Pizzarello

  DOI：10.1016/0009-3084(94)90067-1

  日期：1994.5

  Tuberculostearic acid, (R)-10-methyloctadecanoic acid, is a characteristic component of pathogenic mycobacteria and related organisms. Sensitive detection of this acid in infected material allows rapid detection of mycobacterial disease. A novel, convergent synthesis of tuberculostearic acid and key chiral intermediates is described in this communication, to provide a reference compound. Racemic and

  结核硬脂酸（R）-10-甲基十八烷酸是致病性分枝杆菌和相关生物的特征性成分。灵敏地检测受感染物质中的这种酸可以快速检测出分枝杆菌疾病。在本文中描述了结核硬脂酸和关键手性中间体的新颖，收敛的合成，以提供参考化合物。外消旋和（R）-和（S）-1-碘-2-甲基癸烷是由1-辛醇和1-羰基乙氧基亚乙基三苯基膦作为初始原料合成的。1-羟基己-7-炔由1，6-己二醇通过两种替代方法制得，并与上述外消旋碘化物偶联。所得（R，S）-10-甲基十八烷基-7-yn-1-ol的氢化和氧化得到外消旋结核硬脂酸。
• Chiral synthesis of (2s,3s,7s)-3,7-dimethylpentadecan-2-yl acetate and propionate, potential sex pheromone components of the pine saw-fly neodiprion sertifer (geoff.)
  作者：Styrbjörn Byström、Hans-Erik Högberg、Torbjörn Norin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97980-3

  日期：——

  A synthesis of (2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-yl acetate () and propionate () is described. (2S)-2-Methyldecan-1-yl lithium () was reacted with (3S,4S)-3,4-dimethyl-γ-butyrolactone () to yield the ketoalcohol which upon Huang-Minlon reduction furnished (2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-ol (). Acylations gave the esters and . The (2S)-2-methyldecan-1-yl lithium was obtained via asymmetric synthesis

  描述了（2 S，3 S，7 S）-3,7-二甲基十五烷-2-基乙酸酯（）和丙酸酯（）的合成。使（2 S）-2-甲基癸基-1-基锂（）与（3 S，4 S）-3,4-二甲基-γ-丁内酯（）反应生成酮醇，通过黄敏隆还原法制得（2 S，3 S，7 S）-3,7-二甲基十五烷-2-醇（）。酰基化得到酯和。通过不对称合成获得（2S）-2-甲基癸-1-基锂。手性内酯由（2S，3S）-反式-2,3-环氧丁烷和丙二酸二甲酯获得。
• Stereoselective synthesis of 10,14-dimethyloctadec-1-ene, 5,9-dimethyloctadecane, and 5,9-dimethylheptadecane, the sex pheromones of female apple leafminer
  作者：Jhillu S. Yadav、Kamakolanu Uma Gayathri、Neetipalli Thrimurtulu、Attaluri R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.093

  日期：2009.4

  The stereoselective synthesis of (10R,14R)-10,14-dimethyloctadec-1-ene (1), (5R,9R)-5,9-dimethyloctadecane (2), and (5R,9R)-5,9-dimethylheptadecane (3) the sex pheromone components of female apple leafminer was accomplished by reductive elimination tosyl and isonitrile groups of dialkylated tosylmethyl isonitrile. The key steps involved were dialkylation of TosMIC with 1-iodo 2-methyl alkanes, which

  的立体选择性合成（10 - [R，14 - [R）-10,14-dimethyloctadec -1-烯（1），（5 - [R，9 - [R）-5,9-二dimethyloctadecane（2），和（5 - [R，9 - [R ）-5，9-二甲基十七烷（3）通过还原性消除二烷基化的甲苯磺酰基甲基异腈的甲苯磺酰基和异腈基团来完成雌性苹果除叶剂的性信息素成分。涉及的关键步骤是将TosMIC与1-碘2-甲基烷烃进行二烷基化，这是从Evan的手性助剂烷基化和随后的还原反应中衍生而来的。
• Asymmetric protonation of photodienols enantioselective synthesis of (R)-2-methyl alkanols
  作者：Olivier Piva、David Caramelle

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00080-9

  日期：1995.4

  The enantioselective synthesis of (R)-2-methyl alkanols has been carried out by diastereoselective photodeconjugation and subsequent reduction of unsaturated esters bearing as chiral moiety, the diacetone D-glucose group.

  （R）-2-甲基链烷醇的对映选择性合成是通过非对映选择性光解偶联和随后还原具有手性部分的双丙酮D-葡萄糖基团的不饱和酯而进行的。