5-Acetamido-3-methyl-1-phenylpyrazole | 2590-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Acetamido-3-methyl-1-phenylpyrazole
• 英文别名: 1-phenyl-3-methyl-5-acetylaminopyrazole；5-acetylamino-3-methyl-1-phenylpyrazole；N-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)acetamide；1-Phenyl-3-methyl-5-acetamidopyrazol；N-(5-methyl-2-phenyl-2H-pyrazol-3-yl)-acetamide；N-(5-Methyl-2-phenyl-2H-pyrazol-3-yl)-acetamid；1-Phenyl-3-methyl-5-acetylamino-pyrazol；1-Phenyl-5-acetamino-3-methylpyrazol；N-(5-methyl-2-phenylpyrazol-3-yl)acetamide
• CAS: 2590-03-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• mdl: MFCD00761101
• 分子量: 215.255
• InChiKey: CBZJZWPZYVTTFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  417.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Acetamido-3-methyl-1-phenylpyrazole 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-((5-(((dimethylamino)methylene)amino)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Simay, A.; Takacs, K.; Horvath, K., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 105, p. 127 - 140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-Acetamido-3-methyl-1-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Simay, A.; Takacs, K.; Horvath, K., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 105, p. 127 - 140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new general and efficient synthesis of imidazo[4,5-c]pyrazole derivatives
  作者：Chiara Beatrice Vicentini、Augusto Cesare Veronese、Paolo Giori、Bruno Lumachi、Mario Guarneri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87774-7

  日期：1990.1

  A new general and efficient synthesis of imidazo[4,5-c]pyrazoles (5) is reported. The key step of this synthetic procedure is the intramolecular cyclodehydration of 5-alkylamino-4-nitrosopyrazoles (4), which affords the title compounds (5) in good yields.

  报道了咪唑并[4,5-c]吡唑的一种新的通用有效合成方法（5）。该合成方法的关键步骤是5-烷基氨基-4-亚硝基吡唑（4）的分子内环脱水，其以良好的收率提供标题化合物（5）。
• A new route to the synthesis of imidazo [4,5-c]pyrazoles
  作者：Chiara Beatrice Vicentini、Augusto Cesare Veronese、Paolo Giori、Mario Guarneri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82297-2

  日期：——

  A new synthesis of imidazo [4,5-c] pyrazoles, obtained through cyclisation of 4-nitroso-5-alkylamino-pyrazoles, is described.

  描述了通过4-亚硝基-5-烷基氨基-吡唑环化获得的咪唑并[4,5-c]吡唑的新合成方法。
• Chiral Phosphoric Acid‐Catalyzed Enantioselective Synthesis of Pyrazole‐Based Unnatural α‐Amino Acid Derivatives
  作者：Alemayehu Gashaw Woldegiorgis、Zhao Han、Xufeng Lin

  DOI：10.1002/adsc.202101011

  日期：2022.1.18

  An enantioselective synthesis of unnatural pyrazole-based α-chiral amino acid derivatives from the asymmetric reaction of N-aryl-5-aminopyrazoles with β,γ-alkynyl-α-imino esters using a chiral spirocyclic phosphoric acid catalyst was developed. Using the established methodology, various pyrazole-based α-amino acid derivatives with tetrasubstituted carbon stereocenters were obtained in 67–98% yields

  使用手性螺环磷酸催化剂，通过N-芳基-5-氨基吡唑与 β,γ-炔基-α-亚氨基酯的不对称反应，开发了非天然吡唑基 α-手性氨基酸衍生物的对映选择性合成。使用已建立的方法，以 67-98% 的产率和 73-99% 的对映选择性获得了各种具有四取代碳立构中心的吡唑基 α-氨基酸衍生物。相应产物中的 NH 2官能团能够进一步转化为手性硫脲和内酰胺。
• Synthesis of Newly Substituted Pyrazoles and Substituted Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]Pyridines Based on 5-Amino-3-Methyl-1-Phenylpyrazole
  作者：Talaat I. El-Emary

  DOI：10.1002/jccs.200700072

  日期：2007.4

  10b was produced through reaction of 9 with acetophenone. Reaction of 1 with benzylidinemalononitrile afforded 11. New methods for preparation of 15 and 16 are described. The reaction of 8 with malononitrile, thio-semicarbazide, phenyl hydrazine and acetophenone afforded compounds 18-21. The reaction of 21 with malononitrile gave 22. Compounds 23-26 were produced upon reaction of 10a with malononitrile

  氨基吡唑1与苯磺酰氯、芳烃重氮盐、氯乙酰氯、乙氧基亚甲基亚甲基腈和2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯反应得到取代的3-甲基-1-苯基吡唑2-5a、b。通过分别用AlCl 3 和POCl 3 处理化合物5b，将其环化为6和7。化合物 6 通过在 POCl 3 /PCl 5 中煮沸转化为 7。化合物10b由9与苯乙酮反应生成。1 与苄基丙二腈反应得到 11。描述了制备 15 和 16 的新方法。8与丙二腈、硫代氨基脲、苯肼和苯乙酮反应得到化合物18-21。21 与丙二腈反应得到 22。化合物 23-26 在 10a 与丙二腈、苯肼、氨基硫脲、
• Multicomponent Strategy for the Preparation of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrimidine Derivatives under Catalyst-Free and Microwave Irradiation Conditions
  作者：Zhan Xun、Xian Feng、Jianjun Wang、Daqing Shi、Zhibin Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201600142

  日期：2016.7

  procedure has been developed for the construction of pyrrolo[1,2‐a]pyrimidines via the three‐component domino reaction of 5‐aminopyrazoles, acetylenedicarboxylates and malononitrile under catalyst‐free, microwave irradiation conditions. The key step in this transformation is the NN bond cleavage reaction of the 5‐aminopyrazole substrate, which has been reported in this context for the first time in this study

  已经开发了一种简单有效的一锅法，用于在无催化剂的微波辐射条件下，通过5-氨基吡唑，乙炔基羧酸盐和丙二腈的三组分多米诺反应来构建吡咯并[1,2- a ]嘧啶。该转化过程的关键步骤是5-氨基吡唑底物的NN键裂解反应，这是本研究首次在此背景下报道。该方案的优点包括容易获得的起始原料，较短的反应时间和良好的区域选择性。