1-(pyrimidin-2-yl)-2-(thiophen-2-yl)-1H-indole | 1310708-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyrimidin-2-yl)-2-(thiophen-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-Pyrimidin-2-yl-2-thiophen-2-ylindole；1-pyrimidin-2-yl-2-thiophen-2-ylindole
• CAS: 1310708-99-6
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃S
• 分子量: 277.349
• InChiKey: WUFFHHPKNHNHKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 copper (II)-fluoride 、 氧气 、 sodium hydride 、 cobalt(III) acetylacetonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.5h， 生成 1-(pyrimidin-2-yl)-2-(thiophen-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基硅烷与钴催化实现的C（sp2）-H键的直接Hiyama交叉偶联。

  摘要：

  我们报道了具有成本效益的无Cp *钴催化作用使各种吲哚与空间和电子上不同的（杂）芳基硅烷进行螯合辅助的C–H芳基化。该策略成功的关键是明智地选择氟化铜（II）作为双官能链烯活化剂和催化剂再氧化剂。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。克规模的合成和生物活性分子的后期多样化突显了该协议的合成多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00631

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Direct C–H Bond Arylations of Heteroarenes
  作者：Lutz Ackermann、Alexander V. Lygin

  DOI：10.1021/ol2010648

  日期：2011.7.1

  Ruthenium-catalyzed C–H bond arylations of indoles, thiophenes, and pyrroles were accomplished in a highly chemo- and site-selective manner through the use of removable directing groups.

  钌催化的吲哚，噻吩和吡咯的C H键芳基化是通过使用可移动的导向基团以高度化学和位点选择性的方式完成的。
• Rhodium-Catalyzed Intermolecular Oxidative Cross-Coupling of (Hetero)Arenes with Chalcogenophenes
  作者：Vutukuri Prakash Reddy、Renhua Qiu、Takanori Iwasaki、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/ol400230y

  日期：2013.3.15

  straightforward and efficient method for the rhodium-catalyzed intermolecular oxidative cross-coupling of arenes and heteroarenes with thio- and selenophene derivatives (chalcogenophenes) via double C–H bond cleavage has been developed by using Cu(OAc)2/AgSbF6 as an oxidant. The reaction is applicable to a wide range of (hetero)arenes carrying a directing group and chalcogenophenes to yield substituted biaryl

  通过使用Cu（OAc）2 / AgSbF 6作为双键，开发了一种简单有效的铑催化芳烃和杂芳烃与硫代和亚硒基衍生物（硫属茂金属）的分子间氧化交叉偶联的方法。氧化剂。该反应适用于各种带有导向基团和硫属元素的（杂）芳烃，以中等至高产率产生取代的联芳基杂环衍生物和低聚噻吩衍生物。
• Rhodium-Catalyzed Decarbonylative Direct C2-Arylation of Indoles with Aryl Carboxylic Acids
  作者：Lingjuan Zhang、Xiao Xue、Conghui Xu、Yixiao Pan、Guang Zhang、Lijin Xu、Huanrong Li、Zhangjie Shi

  DOI：10.1002/cctc.201402534

  日期：2014.11

  A RhI‐catalyzed direct C2‐arylation of indoles with diversely substituted aryl carboxylic acids has been developed using 2‐pyrimidyl group as an easily installable and readily removable N‐directing group. The reaction proceeded smoothly without the need for any external oxidants under relatively mild conditions to produce the C2‐arylated indoles in high yields with excellent regioselectivity. A range

  负载Rh我已开发了使用2-嘧啶基作为易于安装且易于除去的N导向基团，将吲哚与各种取代的芳基羧酸直接催化C2-芳基化的方法。在相对温和的条件下，反应无需任何外部氧化剂即可顺利进行，从而以高收率和极佳的区域选择性生产C2芳基化的吲哚。不论其电子性质和位置如何，两个偶合伙伴中的一系列官能团都可以被容忍。在2-嘧啶基的帮助下，这些经过C2功能化的产品可以进一步进行C7芳基化反应，得到C7-芳基吲哚产品。机理证据支持该反应涉及脱羰步骤，并且羧酸可通过用（tBuCO）2 O生成活性酸酐。
• Mild Rh(III)-Catalyzed Direct C–H Bond Arylation of (Hetero)Arenes with Arylsilanes in Aqueous Media
  作者：Ming-Zhu Lu、Ping Lu、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol500754h

  日期：2014.5.16

  An efficient rhodium(III)-catalyzed C-H bond activation and further direct arylation of (hetero)arenes with organosilanes in aqueous media was developed. This reaction shows good substrate scope and excellent functional group compatibility and gives the products in good yields with excellent regioselectivity.
• Direct Hiyama Cross-Coupling of (Hetero)arylsilanes with C(sp²)–H Bonds Enabled by Cobalt Catalysis
  作者：Ming-Zhu Lu、Xin Ding、Changdong Shao、Zhengsong Hu、Haiqing Luo、Sanjun Zhi、Huayou Hu、Yuhe Kan、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00631

  日期：2020.4.3

  We report a chelation-assisted C–H arylation of various indoles with sterically and electronically diverse (hetero)arylsilanes enabled by cost-effective Cp*-free cobalt catalysis. Key to the success of this strategy is the judicious choice of copper(II) fluoride as a bifunctional sliane activator and catalyst reoxidant. This methodology features a broad substrate scope and good functional group compatibility

  我们报道了具有成本效益的无Cp *钴催化作用使各种吲哚与空间和电子上不同的（杂）芳基硅烷进行螯合辅助的C–H芳基化。该策略成功的关键是明智地选择氟化铜（II）作为双官能链烯活化剂和催化剂再氧化剂。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。克规模的合成和生物活性分子的后期多样化突显了该协议的合成多功能性。