2,2-Dimethyl-5-((methylamino)(methylthio)methylene)-1,3-dioxane-4,6-dione | 129392-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-5-((methylamino)(methylthio)methylene)-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-[methylamino(methylsulfanyl)methylidene]-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 129392-59-2
• 化学式: C₉H₁₃NO₄S
• 分子量: 231.273
• InChiKey: DQRSPADAUYRQAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-5-((methylamino)(methylthio)methylene)-1,3-dioxane-4,6-dione 生成 CH3Nccco
  参考文献：
  名称：

  Iminopropadienones, RNCCCO: syntheses and reactions

  摘要：

  苯亚氨丙二烯酮，PhNCCCO，被制备并表征，同时描述了初步的化学反应。

  DOI：

  10.1039/c39920001571
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 methyl carbonimidodithioic acid dimethyl ester 在 zeolite (rare earth exchanged NaY) 作用下， 以78%的产率得到2,2-Dimethyl-5-((methylamino)(methylthio)methylene)-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Deshmukh, Abdul Rakeeb A. S.; Reddy, T. Indrasena; Bhawal, Baburao M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1217 - 1218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methyleneketene–imidoylketene–oxoketenimine rearrangements
  作者：C. Oliver Kappe、Gert Kollenz、Regis Leung-Toung、Curt Wentrup

  DOI：10.1039/c39920000487

  日期：——

  Methyleneketenes 2 and imidoylketenes 4, generated from Meldrum's acid derivatives 1 and 2,3-dihydropyrrole-2,3-diones 3, respectively, both rearrange thermally to oxoketenimines 5; the imidoylketene–oxoketenimine rearrangement is reversible and much accelerated by electropositive migrating groups (SMe).

  分别由Meldrum的酸衍生物1和2,3-二氢吡咯-2,3-二酮3生成的亚甲基乙烯酮2和亚氨基乙烯酮4都热重排为氧代丁烯酮5；亚胺基乙烯酮-氧杂环丁胺的重排是可逆的，并且通过正电迁移基团（SMe）可以大大加速。