2-hexylcyclobutanone | 35493-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hexylcyclobutanone
• 英文别名: 2-hexylcyclobutan-1-one；2-Hexyl-cyclobutanone
• CAS: 35493-43-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: KNQDUQNQTOZYJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-78 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexylcyclobutanone 在 碳酸氢钠 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到丙位癸内酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lactones by Baeyer−Villiger Oxidation with Magnesium Monoperphthalate Hexahydrate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9623043
• 作为产物：
  描述：

  [2-Hexyl-cyclobut-(E)-ylidene]-isopropyl-amine 在 草酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2-hexylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  作为含脂食品γ-辐照标记产品的2-取代环丁酮的合成

  摘要：

  描述了一种针对 2-十二烷基-、2-十四烷基、2-(5-十四碳烯基)-和 2-(5,8-十四碳二烯基) 环丁酮的短而有效的合成方法，它们是伽马辐照食品（例如鸡肉）的特异性标志物和液态全蛋。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825590

文献信息

• (Poly)cationic λ³ -Iodane-Mediated Oxidative Ring Expansion of Secondary Alcohols
  作者：Jennifer C. Walters、Anthony F. Tierno、Aimee H. Dubin、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1002/ejoc.201800118

  日期：2018.3.29

  methodology for late-stage natural product derivatization was also demonstrated, providing a new tool for diversity-oriented synthesis and complexity-to-diversity (CTD) efforts. Preliminary mechanistic investigations reveal a strong effect of alcohol conformation on reactive pathway, thus providing a predictive power in the application of this approach to complex molecule synthesis.

  在此，我们报告了一种通过仲醇与（聚）阳离子λ3-碘（N-HVI）的亲电活化合成中环醚的简化方法。通过新型 2-OMe-吡啶连接的 N-HVI 的独特反应性，在已建立的 α-消除途径上实现了 CO 键迁移的优异水平选择性。所得的 HFIP-缩醛很容易用一系列亲核试剂衍生化，为后续操作提供了多功能的功能手柄。还证明了这种方法在后期天然产物衍生化中的实用性，为面向多样性的合成和复杂性到多样性（CTD）工作提供了新工具。初步的机理研究揭示了醇构象对反应途径的强烈影响，从而为该方法应用于复杂分子合成提供了预测能力。
• Manganese-Catalyzed Electrochemical Deconstructive Chlorination of Cycloalkanols via Alkoxy Radicals
  作者：Benjamin D. W. Allen、Mishra Deepak Hareram、Alex C. Seastram、Tom McBride、Thomas Wirth、Duncan L. Browne、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03652

  日期：2019.11.15

  A manganese-catalyzed electrochemical deconstructive chlorination of cycloalkanols has been developed. This electrochemical method provides access to alkoxy radicals from alcohols and exhibits a broad substrate scope, with various cyclopropanols and cyclobutanols converted into synthetically useful β- and γ-chlorinated ketones (40 examples). Furthermore, the combination of recirculating flow electrochemistry

  已经开发了锰催化的环烷醇的电化学解构氯化法。这种电化学方法可从醇中获得烷氧基，并具有广泛的底物范围，可将各种环丙醇和环丁醇转化为可合成使用的β-和γ-氯化酮（40个实例）。此外，采用循环流电化学和连续在线纯化的组合以克为单位获得产物。
• A Novel Route to Geminal Dibromocyclobutanes:  Syntheses of 2-Substituted Cyclobutanone Acetals and Their Reaction with Boron Tribromide
  作者：Tore Nordvik、Udo H. Brinker

  DOI：10.1021/jo035295o

  日期：2003.11.1

  Nine 2-substituted cyclobutanone acetals, in addition to the parent cyclobutanone acetal, were synthesized from their corresponding cyclobutanones and subsequently treated with boron tribromide. The substituents were either alkyl chains or a phenyl and a benzyl group, respectively. The major compounds obtained in these reactions were, in most cases, the geminal dibromocyclobutanes which were obtained

  除了母体环丁酮缩醛以外，还从它们相应的环丁酮合成了九个2-取代的环丁酮缩醛，随后用三溴化硼处理。取代基分别为烷基链或苯基和苄基。在大多数情况下，这些反应中获得的主要化合物是双溴双环丁烷，其收率在50％到73％之间。过量2倍的BBr3和在-78摄氏度下3小时的反应时间可提供最佳收率。在四种情况下，根本没有观察到二溴化物的形成，并且环丁酮缩醛被水解为相应的环丁酮。这可能是由于过渡态中乙缩醛和BBr3的位阻增加所致。
• 1-bromo-1-ethoxycyclopropane: a new reagent for cyclobutanone synthesis
  作者：Robert C. Gadwood

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81702-0

  日期：1984.1

  A variety of of cyclobutanones have been prepared in high yield from 1-bromo-1-ethoxycyclopropane via lithiation, addition to aldehydes or ketones, and mild acid-catalyzed rearrangement of the adducts.

  从1-溴-1-乙氧基环丙烷经锂化，除醛或酮之外，以及温和的酸催化加合物的重排，已经以高收率制备了多种环丁酮。
• Synthesis of 2‐Substituted Cyclobutanones by a Suzuki Reaction and Dephosphorylation Sequence
  作者：Jakub Koudelka、Tomáš Tobrman

  DOI：10.1002/ejoc.202100464

  日期：2021.6.14

  A methodology for the preparation of 2-substituted cyclobutanones from 2-substituted cyclobutenyl diethyl phosphates is described. Substrates containing electron-donating groups prefer the formation of 2-substituted cyclobutanones, while electron-withdrawing groups facilitate the opening of the cyclobutanone ring. The synthesis of cyclobutenyl sulfides is an additional advantage of this method.

  描述了从 2-取代的环丁烯基磷酸二乙酯制备 2-取代的环丁酮的方法。含有给电子基团的底物倾向于形成 2-取代的环丁酮，而吸电子基团有利于环丁酮环的打开。环丁烯基硫化物的合成是该方法的另一个优点。