α-Cyan-3,4-dimethoxyzimtsaeureamid | 19310-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: α-Cyan-3,4-dimethoxyzimtsaeureamid
• 英文别名: (3,4-Dimethoxy-benzyliden)-cyan-acetamid；2-Cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylamide；2-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 19310-63-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: UHGNGGISEFEZHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  476.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Cyan-3,4-dimethoxyzimtsaeureamid 在 /BRN= 1730908/ 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Equilibrium reactions of n-butanethiol with some conjugated heteroenoid compounds

  摘要：

  2-苯甲酰-1,3-茚酮和含氰基苯甲基马隆酰亚胺、乙基苯甲基氰乙酸酯、苯甲基氰乙酸酰胺和苯甲基氰乙酸苯胺在25°C下与n-丁硫醇在20%乙醇-80% pH 7缓冲液中的反应速率过快，无法通过标准方法测量。平衡常数已经计算，并与Hammett σ和Taft σ*常数相关联。这些和其他与n-丁硫醇在相同实验条件下以可测速率几乎完全反应的双官能团系统的反应差异被归因于苯基对顺式官能团在反向反应中的参与。结果表明，n-丁硫醇通过1,4-机理加成于肉桂酮苯乙酮，讨论了这种亲核试剂与具有扩展共轭体系的类似化合物的反应。

  DOI：

  10.1139/v68-128
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 indium(III) triflate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 α-Cyan-3,4-dimethoxyzimtsaeureamid
  参考文献：
  名称：

  新的2-氨基苯并咪唑衍生物的合成及其 体外 抗增殖活性 。2-亚芳基氨基苯并咪唑与选定的含活性亚甲基的腈反应

  摘要：

  在席夫碱 2-7 与选定的含有活性亚甲基的腈反应中合成了一系列嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物和α-氰基氨基甲酸衍生物 ：丙二腈 8-12 ，氰基乙酰胺 13-16 ，苄基氰化物 17–21 ，苯甲酰 基乙腈 22–24 ，氰基乙酸甲酯 25–28 和苄 基乙酰胺 29 。元素分析结果及其IR，1 H-，13 C-NMR和MS光谱证实了结构 8–29 。产品 8–29 各种化学结构嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑 8-12 ， 14-16 ， 17-21 ， 23-24，26 和α氰基肉桂酸衍生物 13 ， 22 ， 25 ， 27 ， 28 ，获得，这是生物学研究感兴趣或可以作为进一步合成的底物。筛选了所选化合物 10、13、14、17、19、21、23-25 和 28的 体外 抗增殖活性 对抗肿瘤细胞和正常细胞系。活性最高的两种化合物是：2-（邻溴亚苯基）-3-氰基-4-苯基-1,2-二氢嘧啶基[1

  DOI：

  10.2478/s11532-014-0533-3

文献信息

• Chemistry of Seven-Membered Heterocycles, VI. Synthesis of Novel Bicyclic Heterocyclic Compounds as Potential Anticancer and Anti-HIV Agents
  作者：Abou Elfatooh G. Hammam、Nagla A. Abd El-hafeza、Wanda H. Midurab、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1515/znb-2000-0511

  日期：2000.5.1

  arylmethylenecyanoacetamide. The synthesis of the fused-ring pyranes 8 and 9 involved the condensation of the ketones 4 and 5 with malononitrile under basic conditions. The rearrangement of 8 under acidic conditions gave the tetrahydropyridine 10. The pyran 20 was obtained from 15 and benzaldehyde. The screening tests showed that many of the compounds obtained exhibit good anticancer activity comparable to

  合成了几种新的吡啶、吡啶酮和吡喃与苯并硫杂环或苯并庚烯环稠合，作为潜在的抗癌和抗 HIV 药物。稠环吡啶 6、7 和 17-19 是通过七元环酮 1、2 和 3 与亚芳基丙二腈反应并分别用芳香醛处理亚基丙二腈 14、15 和 16 获得的. 相应的吡啶酮 11、12 和 13 由酮 1、2 和 3 和芳基亚甲基氰基乙酰胺制备。稠环吡喃 8 和 9 的合成涉及酮 4 和 5 与丙二腈在碱性条件下的缩合。8在酸性条件下重排得到四氢吡啶10。吡喃20由15和苯甲醛得到。
• One-Step Synthesis of Heterocyclic Privileged Medicinal Scaffolds by a Multicomponent Reaction of Malononitrile with Aldehydes and Thiols
  作者：Nikolai M. Evdokimov、Artem S. Kireev、Andrey A. Yakovenko、Mikhail Yu. Antipin、Igor V. Magedov、Alexander Kornienko

  DOI：10.1021/jo070114u

  日期：2007.4.1

  Heterocyclic privileged medicinal scaffolds involving pyridine, 1,4-dihydropyridine, chromeno[2,3-b]pyridine, and dihydro-1,4-dithiepine frameworks are prepared via a single-step multicomponent reaction of structurally diverse aldehydes with various thiols and malononitrile. Mechanistic studies of the synthetic pathway leading to pyridines reveal that 1,4-dihydropyridines undergo oxidation by the intermediate Knoevenagel adducts rather than by air oxygen. The use of o,o'-disubstituted aromatic aldehydes leads to the corresponding 1,4-dihydropyridines, whereas salicylic aldehydes result in chromeno[2,3-b]pyridines. Reactions of ethanedithiol as a thiol component produce dimeric pyridines with sterically unencumbered aldehydes, while o,o'-disubstituted aromatic aldehydes give dihydro-1,4-dithiepines. Thus, depending on the aldehyde and thiol types, diverse libraries of medicinally relevant compounds can be prepared by a simple one-step process involving no chromatography.
• Hammam, Abou El-Fotooh G.; Fahmy; Amr, Abdel-Galil E., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 8, p. 1985 - 1993
  作者：Hammam, Abou El-Fotooh G.、Fahmy、Amr, Abdel-Galil E.、Mohamed, Ashraf M.

  DOI：——

  日期：——
• Manrao, M. R.; Kaur, Baljit; Sharma, R. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 11, p. 1059 - 1060
  作者：Manrao, M. R.、Kaur, Baljit、Sharma, R. C.、Kalsi, P. S.

  DOI：——

  日期：——
• Hammam, Abou El-Fotooh G.; Abd El-Salam, Osama I.; Mohamed, Ashraf M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 9, p. 1887 - 1893
  作者：Hammam, Abou El-Fotooh G.、Abd El-Salam, Osama I.、Mohamed, Ashraf M.、Hafez, Nagla Abdel

  DOI：——

  日期：——