2-acetoxy-5-methyl-[1,4]benzoquinone | 90560-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetoxy-5-methyl-[1,4]benzoquinone
• 英文别名: 2-Acetoxy-5-methyl-[1,4]benzochinon；5-Acetoxy-2-methyl-1,4-benzochinon
• CAS: 90560-37-5
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: XSCYDUWHNKIATE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-已三烯 、 2-acetoxy-5-methyl-[1,4]benzoquinone 在 乙醇 作用下， 生成 2-acetoxy-4a-methyl-5-vinyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-[1,4]naphthoquinone 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS OF CONDENSED RING COMPOUNDS. IX. THE REACTION OF 5-ACETOXY-1,4-TOLUQUINONE WITH CONJUGATED DIENES, AND THE RULES OF ALDER¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01197a002
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1R,4S,4aS,8aS)-7-methyl-5,8-dioxo-1,5,8,8a-tetrahydro-4H-1,4-methano-naphthalen-4a-yl ester 350.0 ℃ 、53.33 Pa 条件下， 生成 2-acetoxy-5-methyl-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective, Abnormal Ring Opening of the Epoxide of Quinone Epoxide–Cyclopentadiene Adducts

  摘要：

  用硫酸处理醌环氧化物–环戊二烯加合物产生了异常开环产物，其结构通过光谱数据和降解产物的鉴定确定。反应的区域选择性得到了确认。讨论了反应机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.826

文献信息

• Thiele; Winter, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1900, vol. 311, p. 355
  作者：Thiele、Winter

  DOI：——

  日期：——
• THE SYNTHESIS OF CONDENSED RING COMPOUNDS. XII.¹ THE PREPARATION OF A 5,6,8-TRIKETO-9-METHYL-2-OCTALIN²
  作者：ELEANORE W. J. BUTZ、LEWIS W. BUTZ

  DOI：10.1021/jo01194a001

  日期：1943.11
• Anchel; Nash; Wilson, Journal of the Chemical Society, 1963, p. 3012,3015
  作者：Anchel、Nash、Wilson

  DOI：——

  日期：——
• THE SYNTHESIS OF CONDENSED RING COMPOUNDS. IX. THE REACTION OF 5-ACETOXY-1,4-TOLUQUINONE WITH CONJUGATED DIENES, AND THE RULES OF ALDER¹
  作者：ELEANORE W. J. BUTZ、LEWIS W. BUTZ

  DOI：10.1021/jo01197a002

  日期：1942.5
• Regioselective, Abnormal Ring Opening of the Epoxide of Quinone Epoxide–Cyclopentadiene Adducts
  作者：Akitami Ichihara、Makio Kobayashi、Kengo Oda、Sadao Sakamura

  DOI：10.1246/bcsj.51.826

  日期：1978.3

  Treatment of quinone epoxide–cyclopentadiene adducts with sulfuric acid gave abnormal ring opening products, whose structures were determined by the spectral data and identification of the degradation product. Regioselectivity of the reaction was confirmed. The mechanism of the reaction is discussed.

  用硫酸处理醌环氧化物–环戊二烯加合物产生了异常开环产物，其结构通过光谱数据和降解产物的鉴定确定。反应的区域选择性得到了确认。讨论了反应机制。