(R)-t-butyl (2-(t-butylamino)-2-oxo-1-phenylethyl)carbamate | 926293-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-t-butyl (2-(t-butylamino)-2-oxo-1-phenylethyl)carbamate
• 英文别名: (R)-2-N-Boc-N-(tert-butyl)-2-phenylacetamide；(R)-(tert-butylcarbamoylphenylmethyl)carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(1R)-2-(tert-butylamino)-2-oxo-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 926293-43-8
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₃
• 分子量: 306.405
• InChiKey: YNYHVTFNZGIZMV-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-t-butyl (2-(t-butylamino)-2-oxo-1-phenylethyl)carbamate 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(R)-2-氨基-N-(叔丁基)-2-苯基乙酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  亚甲基桥联双（咪唑啉）衍生的 2-氧代嘧啶盐作为不对称迈克尔反应的催化剂

  摘要：

  一言以蔽之：具有平面氮中心的标题盐被成功地用作甘氨酸叔丁酯二苯甲酮席夫碱与乙烯基酮和查尔酮衍生物的不对称迈克尔反应的相转移催化剂，从而提供了极好的非对映和对映控制水平（见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201300614
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 左旋苯甘氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (R)-t-butyl (2-(t-butylamino)-2-oxo-1-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Design of Substituted Imidazolidinylpiperidinylbenzoic Acids as Chemokine Receptor 5 Antagonists: Potent Inhibitors of R5 HIV-1 Replication

  摘要：

  The redesign of the previously reported thiophene-3-yl-methyl urea series, as a result of potential cardiotoxicity, was successfully accomplished, resulting in the identification of a novel potent series of CCR5 antagonists containing the imidazolidinylpiperidinyl scaffold. The main redesign criteria were to reduce the number of rotatable bonds and to maintain an acceptable lipophilicity to mitigate hERG inhibition. The structure activity relationship (SAR) that was developed was used to identify compounds with the best pharmacological profile to inhibit HIV-1. As a result, five advanced compounds, 6d, 6e, 6i, 6h, and 6k, were further evaluated for receptor selectivity, antiviral activity against CCR5 using (RS) HIV-1 clinical isolates, and in vitro and in vivo safety. On the basis of these results, 6d and 6h were selected for further development.

  DOI：

  10.1021/jm401101p

文献信息

• Chemokine receptor binding compounds
  申请人：Zhou Yuanxi

  公开号：US20070066624A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention relates to chemokine receptor binding compounds, pharmaceutical compositions and their use. More specifically, the present invention relates to modulators of chemokine receptor activity, preferably modulators of CCR4 or CCR5. In one aspect, these compounds demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  本发明涉及化学因子受体结合化合物、药物组合物及其使用。更具体地，本发明涉及化学因子受体活性调节剂，优选地为CCR4或CCR5的调节剂。在一个方面，这些化合物表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护效应。
• Sulfonamides
  申请人：Crosignani Stefano

  公开号：US20110028509A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , R 4 , R a , R b , R c , R e , A*, W 1 , W 2 and W 3 are as defined in claim 16 , for the treatment of CXCR3 related diseases.

  该发明涉及式I的化合物，其中R1、R2、R4、Ra、Rb、Rc、Re、A*、W1、W2和W3的定义如权利要求16所述，用于治疗与CXCR3相关的疾病。
• WO2007/22371
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CHEMOKINE RECEPTOR BINDING COMPOUNDS
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：EP1924265A2

  公开（公告）日：2008-05-28
• [EN] CHEMOKINE RECEPTOR BINDING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES SE LIANT AUX RECEPTEURS DE CHIMIOKINE
  申请人：ANORMED INC

  公开号：WO2007022371A2

  公开（公告）日：2007-02-22

  [EN] The present invention relates to chemokine receptor binding compounds, pharmaceutical compositions and their use. More specifically, the present invention relates to modulators of chemokine receptor activity, preferably modulators of CCR4 or CCR5. In one aspect, these compounds demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).
  [FR] La présente invention concerne des composés se liant aux récepteurs de chimiokine, des compositions pharmaceutiques et leur utilisation. Plus spécifiquement, cette invention concerne des modulateurs de l'activité des récepteurs de chimiokine, de préférence des modulateurs de CCR4 ou de CCR5. Dans un aspect, ces composés démontrent des effets de protection contre l'infection de cellules cible par un virus d'immunodéficience humain (VIH).