2-cyano-3-(2-methoxyphenyl)-2-propenamide | 19310-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-(2-methoxyphenyl)-2-propenamide
• 英文别名: 2-cyano-3-(2-methoxyphenyl)acrylamide；3-(Methoxyphenyl)-2-cyanoacrylamide；2-cyano-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 19310-61-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: KBGJTYDNFFSISF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-(2-methoxyphenyl)-2-propenamide 在 /BRN= 1730908/ 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Equilibrium reactions of n-butanethiol with some conjugated heteroenoid compounds

  摘要：

  2-苯甲酰-1,3-茚酮和含氰基苯甲基马隆酰亚胺、乙基苯甲基氰乙酸酯、苯甲基氰乙酸酰胺和苯甲基氰乙酸苯胺在25°C下与n-丁硫醇在20%乙醇-80% pH 7缓冲液中的反应速率过快，无法通过标准方法测量。平衡常数已经计算，并与Hammett σ和Taft σ*常数相关联。这些和其他与n-丁硫醇在相同实验条件下以可测速率几乎完全反应的双官能团系统的反应差异被归因于苯基对顺式官能团在反向反应中的参与。结果表明，n-丁硫醇通过1,4-机理加成于肉桂酮苯乙酮，讨论了这种亲核试剂与具有扩展共轭体系的类似化合物的反应。

  DOI：

  10.1139/v68-128
• 作为产物：
  描述：

  生成 丁硫醇 、 2-cyano-3-(2-methoxyphenyl)-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  Equilibrium reactions of n-butanethiol with some conjugated heteroenoid compounds

  摘要：

  2-苯甲酰-1,3-茚酮和含氰基苯甲基马隆酰亚胺、乙基苯甲基氰乙酸酯、苯甲基氰乙酸酰胺和苯甲基氰乙酸苯胺在25°C下与n-丁硫醇在20%乙醇-80% pH 7缓冲液中的反应速率过快，无法通过标准方法测量。平衡常数已经计算，并与Hammett σ和Taft σ*常数相关联。这些和其他与n-丁硫醇在相同实验条件下以可测速率几乎完全反应的双官能团系统的反应差异被归因于苯基对顺式官能团在反向反应中的参与。结果表明，n-丁硫醇通过1,4-机理加成于肉桂酮苯乙酮，讨论了这种亲核试剂与具有扩展共轭体系的类似化合物的反应。

  DOI：

  10.1139/v68-128

文献信息

• Effect of stacking mode on the mechanofluorochromic properties of 3-aryl-2-cyano acrylamide derivatives
  作者：Qingbao Song、Yongsheng Wang、Chenchen Hu、Yujian Zhang、Jingwei Sun、Kunyan Wang、Cheng Zhang

  DOI：10.1039/c4nj01492h

  日期：——

  the optical properties of 2 and 3 could be attributed to the transformation from the crystalline phase to the amorphous phase. X-ray crystal structures, infrared spectroscopy and data from fluorescence lifetime experiments further validated the relationship between fluorescence switching, stacking mode and molecular interactions.

  三种结构简单的3-芳基-2-氰基丙烯酰胺衍生物，2-氰基-3-（2-甲氧基苯基）-2-丙烯酰胺（1），2-氰基-3-（3-甲氧基苯基）-2-丙烯酰胺（2）合成了2-氰基-3-（4-甲氧基苯基）-2-丙烯酰胺（3）。由于它们独特的面对面堆叠模式，它们展现出不同的光学特性。所制备的晶体1显示出绿色发光，并且在研磨处理之后发射峰没有改变。然而，发射峰2（Φ ˚F = 12％）和3（Φ ˚F= 16％）在研磨时表现出明显的红移，并且它们相应的量子产率分别降低到8％和10％。差示扫描量热法和粉末X射线衍射数据表明2和3的光学性质可归因于从结晶相到非晶相的转变。X射线晶体结构，红外光谱和荧光寿命实验数据进一步验证了荧光转换，堆积模式和分子相互作用之间的关系。
• O'Callaghan, Conor N.; McMurry, T. Brian H.; O'Brien, John E., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 2, p. 453 - 474
  作者：O'Callaghan, Conor N.、McMurry, T. Brian H.、O'Brien, John E.、Draper, Sylvia M.、Gormley, Fiona K.

  DOI：——

  日期：——
• Tuning the Electronic Properties of 2-Cyano-3-phenylacrylamide Derivatives
  作者：Ramachandran Gunasekar、Pichandi Thamaraiselvi、Ravindranath S. Rathore、Kulathu Iyer Sathiyanarayanan、Shanmugam Easwaramoorthi

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02226

  日期：2015.12.18

  We are the first to report the synthesis of a new class of 2-cyanoarylacrylamide (2-CAA) derivatives and observe that the synthesized 2-CAA shows fluorescence properties due to the formation of a dimeric interaction of hydrogen bonds between carbonyl oxygens and amide hydrogens (C=O center dot center dot center dot H-N-C=O center dot center dot center dot H-N center dot center dot center dot); i.e., dimers are linked through dimeric N-H center dot center dot center dot O hydrogen bonds. The single-crystal X-ray structure shows molecules to be hydrogen-bonded dimers, which further form a parallel stacking arrangement, mediated by significant pi-pi interactions. The H-1 NMR and fluorescence spectral studies indicate the coexistence of amide and iminol tautomers in solution, which can be influenced by the nature of the solvent. Further, the excitation-wavelength-dependent fluorescence spectrum and the biexponential fluorescence decay profiles suggest the presence of more than one emitting species; i.e., amide and iminol tautomers coexists in solution. We have also shown that the equilibrium between the two tautomers can be tuned by the judicious choice of electron-donating or -withdrawing substituents.
• O'Callaghan, Conor N.; McMurry, T. Brian H.; Cardin, Christine J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1994, # 2, p. 401 - 427
  作者：O'Callaghan, Conor N.、McMurry, T. Brian H.、Cardin, Christine J.、Wilcock, Deborah J.

  DOI：——

  日期：——