3-hydroxy-4-{[tris(1-methylethyl)silyl]oxy}-(3S)-butanoic acid | 276869-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-4-{[tris(1-methylethyl)silyl]oxy}-(3S)-butanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-4-(triisopropylsilyloxy)butyric acid；(3S)-3-hydroxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutanoic acid
• CAS: 276869-98-8
• 化学式: C₁₃H₂₈O₄Si
• 分子量: 276.448
• InChiKey: RZRQKVJJIDHNLG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-{[tris(1-methylethyl)silyl]oxy}-(3S)-butanoic acid 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2,2-Dimethyl-6-triisopropylsilanyloxymethyl-[1,3]dioxan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Christopher, John A.; Kocienski, Philip J.; Kuhl, Alexander, Synlett, 2000, # 4, p. 463 - 466

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 3-hydroxy-4-{[tris(1-methylethyl)silyl]oxy}-(3S)-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-金属化的1,3-二恶烷向平面手性阳离子eta3-烯丙基钼络合物的亲核加成。（2E，5S，6R，7E）-6-甲基-8-苯基辛基-2,7-二烯酸甲酯的合成，这是隐藻霉素的关键成分。

  摘要：

  通过将1，3-二恶烷-4-基铜（I）试剂亲核加成到阳离子eta3-烯丙基钼络合物中，作为（2E，5S，6R，7E）合成的一部分，构建了两个相邻的立体异构中心和一个侧链烯烃。 -6-甲基-8-苯基辛基-2,7-二烯酸，隐藻霉素的关键成分。Mo（CO）（4）（THF）（2）氧化加成到苯甲酸烯丙酯中，可有效合成eta3-烯丙基钼（二羰基）配合物。

  DOI：

  10.1039/b400242c

文献信息

• Synthesis of 2-Fluoroacetoacetic Acid and 4-Fluoro-3-hydroxy­butyric Acid
  作者：Stephanie Mattingly、Frank Wuest、Ralf Schirrmacher

  DOI：10.1055/s-0037-1610695

  日期：2019.6

  the fluorine isotope employed. We describe the synthesis of two new fluorinated butyric acids (and three related esters) that are derivatives of the metabolites acetoacetic acid and 3-hydroxybutyric acid. 4-Fluoro-3-hydroxybutyric acid is prepared from epoxy ester precursors via ring opening by triethylamine trihydrofluoride. 2-Fluoroacetoacetic acid is prepared by electrophilic fluorination of an

  抽象的 丁酸支架是几种人类代谢产物的基础结构，这些代谢产物具有多种突出的生化作用，包括作为细胞能量的氧化源和生物合成的底物。通过结合氟使代谢物衍生化通常会改变生物活性，并且可以根据所采用的氟同位素，通过核磁共振或正电子发射断层显像法促进检测和分析。我们描述了两种新的氟化丁酸（和三种相关的酯）的合成，它们是代谢产物乙酰乙酸和3-羟基丁酸的衍生物。4-氟-3-羟基丁酸是由环氧酯前体经三乙胺三氟化氢通过开环制备的。2-氟乙酰乙酸是通过酸不稳定的β-酮酯的亲电氟化反应制得的。19 F NMR光谱。 丁酸支架是几种人类代谢产物的基础结构，这些代谢产物具有多种突出的生化作用，包括作为细胞能量的氧化源和生物合成的底物。通过结合氟使代谢物衍生化通常会改变生物活性，并且可以根据所采用的氟同位素，通过核磁共振或正电子发射断层显像法促进检测和分析。我们描述了两种新的氟化丁酸（和三种相关的酯）的合成，它们是代谢产