salinamide A | 152340-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: salinamide A
• 英文别名: (2R,3R)-N-[(1S,7R,8S,9E,17S,20R,21S,24R,29S,32R)-29-benzyl-24-[(2S)-butan-2-yl]-32-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7,20,28-trimethyl-11,14,18,22,25,27,30,33-octaoxospiro[6,15,19-trioxa-12,23,26,28,31,34-hexazatricyclo[15.9.8.22,5]hexatriaconta-2(36),3,5(35),9-tetraene-8,2'-oxirane]-21-yl]-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanamide
• CAS: 152340-22-2
• 化学式: C₅₁H₆₉N₇O₁₅
• 分子量: 1020.15
• InChiKey: UIHLRTKYJPYYEU-UMPSVNBLSA-N

物化性质

• 沸点：
  1374.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  310
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  salinamide A 在 硫酸 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以7.7%的产率得到(2R,3R)-N-[(1S,7R,8S,9E,17S,20R,21S,24R,29S,32R)-29-benzyl-24-[(2S)-butan-2-yl]-8-hydroxy-32-[(1R)-1-hydroxyethyl]-8-(hydroxymethyl)-7,20,28-trimethyl-11,14,18,22,25,27,30,33-octaoxo-6,15,19-trioxa-12,23,26,28,31,34-hexazatricyclo[15.9.8.22,5]hexatriaconta-2(36),3,5(35),9-tetraen-21-yl]-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  Bipartite inhibitors of bacterial RNA polymerase: Sal-target-inhibitor/nucleoside-analog-inhibitor conjugates

  摘要：

  该发明提供了公式（I）的化合物：X-α-Y（I），其中X、Y和a可以是规范中定义的任何值，以及它们的盐。这些化合物是细菌RNA聚合酶的抑制剂。

  公开号：

  US09243039B2
• 作为产物：
  描述：

  在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以5.7 mg的产率得到salinamide A
  参考文献：
  名称：

  Salinamide A的全合成：有效的抗炎双环二肽。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800397

文献信息

• Antibacterial agents: salinamide derivatives
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US09221880B2

  公开（公告）日：2015-12-29

  The invention provides compounds of formula (I): and salts thereof, wherein X and Y have any of the values defined herein. The compounds inhibit bacterial RNA polymerase, inhibit bacterial growth, and have applications in, analysis of RNA polymerase structure and function, control of bacterial gene expression, control of bacterial growth, antibacterial chemistry, antibacterial therapy, and drug discovery.

  该发明提供了式(I)的化合物及其盐，其中X和Y具有本文中定义的任何值。这些化合物抑制细菌RNA聚合酶，抑制细菌生长，并在RNA聚合酶结构和功能分析、细菌基因表达的控制、细菌生长的控制、抗菌化学、抗菌疗法和药物发现等方面具有应用。
• Salinamides, Antiinflammatory Depsipeptides from a Marine Streptomycete
  作者：Bradley S. Moore、Jacqueline A. Trischman、Dieter Seng、David Kho、Paul R. Jensen、William Fenical

  DOI：10.1021/jo9814391

  日期：1999.2.1

  In addition to the previously reported antiinflammatory agents salinamides A and B from the marine isolate Streptomyces sp. CNB-091, three minor peptides are described. Their total structures were established using a combination of spectral and chemical techniques. Revised structures are presented for the bicyclic depsipeptides salinamides A and B on the basis of the analysis of the dansylated salinamide A hydrolysate by chiral capillary electrophoresis. The fermentation yield of salinamide D, which contains a D-valine residue in place of the D-isoleucine moiety in salinamide A, can be dramatically increased 30-fold by supplementing the growth media with L-valine. Salinamides C and E are monocyclic depsipeptides that are likely methylated byproducts of salinamide A biosynthetic intermediates.