1-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-1H-benzo[d]imidazole | 15728-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-<4-Chlor-benzolsulfonyl>-benzimidazol；1-(4-Chloro-benzenesulfonyl)-1H-benzoimidazole；1-(4-chlorophenyl)sulfonylbenzimidazole
• CAS: 15728-45-7
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₂S
• mdl: MFCD00586324
• 分子量: 292.746
• InChiKey: ILWBKMKLQSOCPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  489.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >43.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基苯 、 1-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 (CuOTf)*toluene 、 iron perchlorate hexahydrate 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 二叔丁基过氧化物 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以53%的产率得到(E)-1-chloro-4-(styrylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化烷基芳烃的脱氢烯烃磺化

  摘要：

  已经开发出铜催化的用于将乙苯脱氢成苯乙烯衍生物的反应方案。该反应过程在温和的反应条件下进行得很好，为生物学和药学上重要的分子（如乙烯基砜）的快速组装提供了实用而有效的策略。在存在N-磺酰基苯并[ d ]咪唑的情况下，通过连续的β-消除作用将简单的烷基芳烃官能化，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03146
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Benzazoles 5*. Synthesis and arylsulfonylation of 1-hydroxymethylbenzimidazole

  摘要：

  1-Hydroxymethylbenzimidazole was synthesized by the reaction of benzimidazole with formaldehyde. Arylsulfonylation of the former in the presence of triethylamine occurred anomalously with deformylation to give 1-arylsulfonylbenzimidazoles in place of the expected 1-arylsulfonyloxymethyl-benzimidazoles.

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1015-1

文献信息

• Synthesis of sulfonamides from azoles and sodium sulfinates at ambient temperature
  作者：Lili Fu、Xiaodong Bao、Shanshan Li、Lingtian Wang、Zhiguo Liu、Wanzhi Chen、Qinqin Xia、Guang Liang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.038

  日期：2017.4

  reaction shows good substrate scope and tolerates a wide range of functionalities in both azoles and sodium sulfinate substrates. Pyrazoles are also suitable for this method, various 4-halopyrazoles derivatives were obtained by using N-halosuccinimide (NXS) as the halogen source.

  描述了NBS或NIS介导的唑和亚磺酸钠之间直接S N键的形成。该反应显示出良好的底物范围，并且在唑类和亚磺酸钠底物中均具有宽泛的官能度。吡唑也适用于此方法，通过使用N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为卤素源获得了各种4-卤代吡唑衍生物。
• Design, synthesis and molecular docking studies of novel N-arylsulfonyl-benzimidazoles with anti Trypanosoma cruzi activity
  作者：Gisele E. Miana、Sergio R. Ribone、Domingo M.A. Vera、Manuel Sánchez-Moreno、María R. Mazzieri、Mario A. Quevedo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.013

  日期：2019.3

  anti-Tc agents. In this report, we present the synthesis and biological activity of 11 novel and 3 already reported N-arylsulfonyl-benzimidazole derivatives (NBSBZD,1–14) currently in development as potential anti-Tc compounds. These compounds were designed as part of a library of synthetic arylsulfonyl heterocycle derivatives constructed from privileged structures exhibiting drug-like properties. Based on

  目前，仅两种药物（即苯并硝唑（BZN）和硝呋替莫斯（NFX））被批准用于治疗克氏锥虫（Tc）感染，这是引起恰加斯病的病原体。由于两种药物均显示出严重的副作用，因此患者经常放弃治疗，导致药物治疗效率低下。在这种情况下，迫切需要开发新的，更安全和优化的抗Tc药物。在本报告中，我们介绍了11种新型和3种已报道的N-芳基磺酰基-苯并咪唑衍生物（NBSBZD，1 – 14）的合成和生物学活性，这些衍生物目前正在作为潜在的抗Tc药物进行开发。化合物。这些化合物被设计为合成芳基磺酰基杂环衍生物文库的一部分，该衍生物由具有药物样特性的特权结构构成。基于针对Tc的生物活性分析（以细胞外和细胞内形式），我们观察到10种化合物表现出对表鞭毛体形式的生物活性，而其中6种化合物表现出对鞭毛体对应体的活性。同样，与在Vero细胞培养中测得的参比药物BZN相比，该化合物显示出更少的细胞毒性。为了阐明潜在的作用机理，进行
• Molecular modeling, synthesis, antibacterial and cytotoxicity evaluation of sulfonamide derivatives of benzimidazole, indazole, benzothiazole and thiazole
  作者：Farha Naaz、Ritika Srivastava、Anuradha Singh、Nidhi Singh、Rajesh Verma、Vishal K. Singh、Ramendra K. Singh

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.05.015

  日期：2018.7

  A new series of heterocyclic molecules bearing sulfonamide linkage has been synthesized and screened for antibacterial activity. During antibacterial screening using broath dilution method, molecules were found to be highly active (MIC value 50–3.1 µg/mL) against different human pathogens, namely B. cerus, S. aureus, E. coli and P. aeruginosa, and most effective against E. coli. A great synergistic

  合成了一系列带有磺酰胺键的杂环分子，并筛选了其抗菌活性。期间使用broath稀释法筛选抗菌，发现分子是高度活性（MIC值50-3.1微克/毫升）对不同的人类病原体，即B. cerus，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌，和最有效的抗大肠杆菌。在FIC测定过程中观察到了很大的协同作用，其中分子与参考药物氯霉素和磺胺甲恶唑一起使用。组合的MIC值–变化的测试化合物浓度和参比药物的½MIC或变化的参考药物浓度和参比化合物的½MIC降低到1/ 4或1 / 32的原始值，从而指示组合为4-32倍，比试验分子更有效。该分子还显示出对PBM，CEM和VERO细胞系的低细胞毒性。结果肯定地表明了使用组合方法开发铅系抗菌剂的情况。
• 一种N-取代磺酰胺衍生物的制备方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN105693621B

  公开（公告）日：2018-10-26

  本发明公开了一种N‑取代磺酰胺衍生物的制备方法，包括：以NBS或NIS作氧化剂，唑类化合物与芳亚磺酸钠在有机溶剂中发生反应，反应完全之后经过后处理得到所述的N‑取代磺酰胺衍生物。该制备方法以唑类化合物和芳亚磺酸钠作为底物合成N‑取代磺酰胺衍生物，反应原料廉价易得，制备方法简单。
• Selective Synthesis of Sulfonamides and Sulfenamides from Sodium Sulfinates and Amines
  作者：Rong Feng、Zhong-Yu Li、Yue-Jin Liu、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02444

  日期：2024.2.2

  An effective method was explored for the selective synthesis of sulfonamides and sulfenamides using sodium sulfinates and amines as starting materials. This method offers mild reaction conditions, a broad substrate scope, high efficiency, and readily accessible materials, making it suitable and an alternative strategy for the preparation of a variety of biologically or pharmaceutically active compounds

  探索了一种以亚磺酸钠和胺类为原料选择性合成磺酰胺和次磺酰胺的有效方法。该方法提供了温和的反应条件、广泛的底物范围、高效率和易于获得的材料，使其成为制备多种生物或药物活性化合物的合适且替代策略。