2-<(4S,5R)-3-tert-butoxycarbonyl-4-cyclohexylmethyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-5-yl>-1,3-thiazole | 143131-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-<(4S,5R)-3-tert-butoxycarbonyl-4-cyclohexylmethyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-5-yl>-1,3-thiazole
• 英文别名: tert-butyl (4S,5R)-4-(cyclohexylmethyl)-2,2-dimethyl-5-(1,3-thiazol-2-yl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 143131-18-4
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O₃S
• 分子量: 380.552
• InChiKey: HESPDTYSBSDZSA-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(4S,5R)-3-tert-butoxycarbonyl-4-cyclohexylmethyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-5-yl>-1,3-thiazole 生成 tert-butyl (4S,5R)-4-(cyclohexylmethyl)-5-formyl-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过迭代同源性立体选择性合成肾素抑制剂的C端组分

  摘要：

  通过对受保护的环己基丙氨酸进行重复同源化（Dondoni反应），开发了氨基二醇衍生物（二肽模拟物）的立体选择性合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61634-9
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-3-cyclohexyl-1-hydroxy-1-(1,3-thiazol-2-yl)propan-2-yl]carbamate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以62%的产率得到2-<(4S,5R)-3-tert-butoxycarbonyl-4-cyclohexylmethyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-5-yl>-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过迭代同源性立体选择性合成肾素抑制剂的C端组分

  摘要：

  通过对受保护的环己基丙氨酸进行重复同源化（Dondoni反应），开发了氨基二醇衍生物（二肽模拟物）的立体选择性合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61634-9

文献信息

• Aminodiol-Derivate
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0487980A1

  公开（公告）日：1992-06-03

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel worin W für -CO-, -O-CO-, -SO₂- oder -NH-CO- steht, Ra, R², R⁴, R⁵, R⁶ und R⁷ für Wasserstoff oder einen organischen Rest stehen und R³ Alkyl, Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl bedeutet, Verfahren zu deren Herstellung, Zwischenprodukte sowie deren Verwendung bei der Herstellung von Inhibitoren des Renins und der HIV-Protease.

  本发明涉及式如下的化合物 其中 W 是 -CO-、-O-CO-、-SO₂- 或 -NH-CO-，Ra、R²、R⁴、R⁵、R⁶ 和 R⁷ 是氢或有机基，R³ 是烷基、环烷基或环烷基烷基，其制备工艺、中间体及其在制备肾素和 HIV 蛋白酶抑制剂中的用途。
• Grignard Addition to Aldonitrones. Stereochemical Aspects and Application to the Synthesis of C₂-Symmetric Diamino Alcohols and Diamino Diols
  作者：Alessandro Dondoni、Daniela Perrone、Marilisa Rinaldi

  DOI：10.1021/jo980980u

  日期：1998.12.1

  A new example of the stereoselective installation of the amino group at a saturated carbon center via organometallic addition of chiral aldehydes to nitrones is illustrated by the synthesis of 1,3-diamino propanol 1 and 1,4-diamino butandiol 2 units. Three diamino alcohol 1 stereotriads were obtained by stereoselective addition of alkylmagnesium halides (benzyl, cyclohexylmethyl, and metallyl) to the N-benzyl nitrones derived from beta-amino-alpha-hydroxy aldehydes followed by reduction of the resulting N-benzylhydroxylamines. Three 1,4-dibenzyl substituted stereoisomers of type 2 with fixed S configuration at C2 and C3 were prepared by sequential and simultaneous amination in two directions starting from L-threose nitrone and L-tartraldehyde bis-nitrone, respectively. The R,S,S,R isomer obtained by the former route was converted into a seven-membered ring cyclic urea (1,3-diazapin-2-one), i.e., a compound that belongs to a class of nonpeptide HIV-1 protease inhibitors.
• JPH04266877A
  申请人：——

  公开号：JPH04266877A

  公开（公告）日：1992-09-22