phenyl 4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside | 130720-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl 4,6-O-(1-methylethylidene)-beta-D-glucopyranoside；(4aR,6S,7R,8R,8aS)-2,2-dimethyl-6-phenoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 130720-64-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: XKYCHELBERAAIC-DHGKCCLASA-N

物化性质

• 沸点：
  464.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside 、 乙烯基正丁醚 在 palladium(II) trifluoroacetate 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Optimized Synthesis of Vinyl Ether Sugars and Vinyl Glycosides through Transfer Vinylation Catalyzed by (4,7‐Ph₂‐phen)Pd(OOCCF₃)₂

  摘要：

  Sugar vinyl ethers and vinyl glycosides are conveniently synthesized by catalytic transfer vinylation with butyl vinyl ether, which serves as both the solvent and source of vinyl. The air-stable catalyst (4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)Pd(OOCCF(3))(2) is prepared in situ from commercially available components.

  DOI：

  10.1080/07328300802030852
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 苯基-BETA-葡萄糖吡喃糖苷 在 vanadyl triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到phenyl 4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-Isopropylidenation of carbohydrates catalyzed by vanadyl triflate

  摘要：

  Vanadyl triflate has been identified as a mild and efficient catalyst for the chemoselective O-isopropylidenation of functionalized carbohydrates with acetone and acetone equivalents. The current protocol is compatible with a diverse array of protecting groups and the products can be readily isolated by simple aqueous wash. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.001