[(2R)-2,3,3-trimethyloxiran-2-yl]methanol | 110933-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: [(2R)-2,3,3-trimethyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 110933-26-1
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: BPVJMTUSACAPAJ-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  146.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-2,3,3-trimethyloxiran-2-yl]methanol 生成 (E)-3-((2R,3R)-2,3-Dimethyl-oxiranyl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称-通过环氧化羧化的羟基化：（+）-Citreoviral的形式合成

  摘要：

  tiglyl醇的不对称环氧化与Pd（0）催化的邻位二醇的转化并保留构型，为（+）-柠檬病毒和相关化合物的关键中间体提供了有效的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95732-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-2-buten-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R)-2,3,3-trimethyloxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  不对称-通过环氧化羧化的羟基化：（+）-Citreoviral的形式合成

  摘要：

  tiglyl醇的不对称环氧化与Pd（0）催化的邻位二醇的转化并保留构型，为（+）-柠檬病毒和相关化合物的关键中间体提供了有效的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95732-0

文献信息

• Et₂AlCl-Catalyzed Cyclization of Epoxytrichloroacetimidates for the Synthesis of α-Substituted Serines
  作者：Susumi Hatakeyama、Hiromitsu Matsumoto、Hiroko Fukuyama、Yasuko Mukugi、Hiroshi Irie

  DOI：10.1021/jo9618278

  日期：1997.4.1
• Asymmetric - Hydroxylation via Epoxidation-Carboxylation: A Formal Synthesis of (+)-Citreoviral
  作者：Barry M Trost、John K Lynch、Steven R Angle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95732-0

  日期：1987.1

  Asymmetric epoxidation of tiglyl alcohol combined with Pd(0) catalyzed conversion to the vicinal diol with retention of configuration provides an efficient asymmetric synthesis of a key intermediate to (+)-citreoviral and related compounds.

  tiglyl醇的不对称环氧化与Pd（0）催化的邻位二醇的转化并保留构型，为（+）-柠檬病毒和相关化合物的关键中间体提供了有效的不对称合成。