n-Octadecyl-allylsulfid | 34289-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 烯丙基硫化合物
• 英文名称: n-Octadecyl-allylsulfid
• 英文别名: 3-octadecylsulfanyl-propene；Octadecyl allyl thioether；1-prop-2-enylsulfanyloctadecane
• CAS: 34289-57-1
• 化学式: C₂₁H₄₂S
• 分子量: 326.63
• InChiKey: NGCXYXLTXZMIJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-Octadecyl-allylsulfid 、 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以40%的产率得到(Z)-3-allyl-4-benzylidene-1-ethyl-3-(octadecylthio)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  重氮亚芳基琥珀酰亚胺的 Umpolung 反应性：来自反应性类胡萝卜素中心的 α-硫代羰基的远端 C−H 官能化

  摘要：

  通过铑催化，重氮亚芳基琥珀酰亚胺（DAS）的插烯碳中心的反极性反应性已被探索，以实现α-硫醚酯的[2,3]-Stevens重排。该协议已成功证明了α-硫醚酯的远端 CH 键功能化。

  DOI：

  10.1002/asia.202300774
• 作为产物：
  描述：

  γ-(n-Octadecylthio)-β-butyrolacton 反应 1.0h， 生成 n-Octadecyl-allylsulfid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of .gamma.-alkylthio-.beta.-butyrolactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00976a041

文献信息

• Synthesis and reactions of .gamma.-alkylthio-.beta.-butyrolactones
  作者：G. A. Hull、F. A. Daniher、T. F. Conway

  DOI：10.1021/jo00976a041

  日期：1972.6
• Umpolung Reactivity of Diazo Arylidene Succinimides: Distal C−H Functionalization of <i>α</i>‐Thiocarbonyls from the Reactive Carbenoid Center
  作者：Onkar S. Bankar、Debasish Laha、Kajal B. Meher、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1002/asia.202300774

  日期：2023.12

  The umpolung reactivity of the vinylogous carbon center of diazo arylidene succinimide (DAS) through rhodium catalysis has been explored to achieve [2,3]-Stevens rearrangement of α-thioether esters. The protocol has successfully demonstrated the distal C-H bond functionalization of the α-thioether esters.

  通过铑催化，重氮亚芳基琥珀酰亚胺（DAS）的插烯碳中心的反极性反应性已被探索，以实现α-硫醚酯的[2,3]-Stevens重排。该协议已成功证明了α-硫醚酯的远端 CH 键功能化。