3-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 939-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；3-Methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol；3-Methyl-5-phenyl-Δ²-pyrazolin；3-methyl-5-phenyl-2-pyrazoline
• CAS: 939-03-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: UFDIVAFBBHFBLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 苯亚硒酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到苄叉丙酮
  参考文献：
  名称：

  2-吡唑啉的氧化性开环。适用于1,3-6h-噻嗪的内酰胺化和甲酰化。

  摘要：

  苯亚硒酸酐允许2-吡唑啉氧化成α，β-不饱和羰基化合物。因此，在从1，3-6H-噻嗪合成7-氨基4-甲酰基头孢烯中，吡唑啉环可用作掩蔽，立体定向和潜在的甲酰基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82317-5
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以1.15 g的产率得到3-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  发现和铅最优化4，5-二氢吡唑作为受体相互作用蛋白1（RIP1）激酶的单激酶选择性，口服生物利用度和有效抑制剂。

  摘要：

  RIP1激酶调节坏死病和炎症，并可能在促成多种人类疾病（包括炎症和神经疾病）中发挥重要作用。目前，RIP1激酶抑制剂已进入早期临床试验，以评估炎性疾病（如牛皮癣，类风湿性关节炎和溃疡性结肠炎）以及神经系统疾病（如肌萎缩性侧索硬化症和阿尔茨海默氏病）。在本文中，我们从高通量筛选开始，研究了有效和高度选择性的二氢吡唑（DHP）RIP1激酶抑制剂的设计，并从具有最小大鼠口服暴露量的铅中对该系列的铅进行了优化，以鉴定二氢吡唑77在多个物种中具有良好的药代动力学特征。此外，我们确定了一种强效的鼠RIP1激酶抑制剂76作为一种有价值的体内工具分子，适用于评估RIP1激酶在慢性疾病模型中的作用。DHP 76在多发性硬化症和人类视网膜色素变性的小鼠模型中均显示出功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00318

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016185423A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Disclosed are compounds having the formula: (I) wherein R1, R2, and R3 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示的是具有以下式的化合物：(I) 其中R1、R2和R3如本文所定义，并且制备和使用这些化合物的方法。
• Synthesis of novel 14-membered cyclic bis-semicarbazones
  作者：Anatoly D. Shutalev、Anastasia A. Fesenko、Olesya M. Kuzmina、Alexander N. Volov、Dmitry V. Albov、Vladimir V. Chernyshev、Ilia A. Zamilatskov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.016

  日期：2014.10

  An efficient method for the stereoselective synthesis of novel 14-membered cyclic bis-semicarbazones based on acid-catalyzed cyclization of the hydrazones of 3-(3-oxobutyl)semicarbazides has been developed. The starting semicarbazides were prepared according to a four-step strategy involving amidoalkylation of the sodium enolate of acetylacetone with N-(α-tosylbenzyl)carbamates followed by base-promoted

  开发了一种有效的立体选择性合成新型14元环状双-半-氨基脲的方法，该方法基于3-（3-氧代丁基）-氨基脲的carb的酸催化环化反应。根据四步策略制备起始氨基脲，该策略涉及乙酰丙酮的烯醇钠与N-（α-甲苯磺酰基苄基）氨基甲酸酯的酰胺烷基化，然后进行碱促进的逆克莱森反应和处理所得的N-（3-氧代丁基）氨基甲酸酯与肼。
• Antituberculous Compounds. V. 1-Thiocarbamyl-3-methyl-5-phenyl-2-pyrazoline, 1-thiocarbamyl-3-methyl-5-(4-nitrophenyl)-2-pyrazoline, and Related Compounds
  作者：Tamio Nishimura

  DOI：10.1246/bcsj.28.197

  日期：1955.3

  The preparation is described of 3-methyl-5-phenyl-2-pyrazoline,3-methyl-5-(4-nitrophenyl)-2-pyrazoline and their 1-phenyl, thiocarbamyl, N-phenylthiocarbamyl,N-benzoylthiocarbamyl, formyl, and acetyl derivatives which were to be tested for antituberculous activity.

  描述了3-甲基-5-苯基-2-吡唑啉、3-甲基-5-(4-硝基苯基)-2-吡唑啉及其1-苯基、硫代氨基甲酰基、N-苯基硫代氨基甲酰基、N-苯甲酰基硫代氨基甲酰基、甲酰基、和乙酰衍生物，用于测试抗结核活性。
• Synthesis, Characterization and Microbial Activity of N-Substituted Pyrazolines
  作者：Jyoti Gaba、Sunita Sharma、Geetika Arora、Poonam Sharma

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19881

  日期：——

  Acetic acid and propanoic acid were treated with thionyl chloride to give respective acid chlorides, which were then reacted with synthesized pyrazolines using triethylamine as catalyst in dry dichloromethane to give N-acetylated pyrazolines (1b-7b) and N-propanoylated pyrazolines (1c-7c). Synthesized N-substituted pyrazolines were characterized by IR, 1H NMR and 13C NMR spectral studies. Prepared compounds were screened for their microbial activity against Bacillus sp., Pseudomonas sp., Acinetobactor sp. and Klebsiella sp. N-acetylated (7b) and N-propanoylated (7c) pyrazolines having substitution of methoxy group at meta position and hydroxy group at para position of benzene ring were found effective against Bacillus sp., Acinetobactor sp. and Pseudomonas sp. but not against Klebsiella sp. All pyrazolines and N-substituted pyrazolines exhibited less activity than standard ampicillin at all the tested concentrations.

  醋酸和丙酸经过氯化亚硫酰处理生成各自的酸氯，再与合成的吡唑啉在无水二氯甲烷中使用三乙胺作为催化剂反应，生成N-乙酰化吡唑啉（1b-7b）和N-丙酰化吡唑啉（1c-7c）。合成的N-取代吡唑啉通过红外光谱（IR）、1H核磁共振（NMR）和13C核磁共振（NMR）进行表征。所制备的化合物对芽孢杆菌（Bacillus sp.）、铜绿假单胞菌（Pseudomonas sp.）、嗜盐菌（Acinetobacter sp.）和克雷伯氏菌（Klebsiella sp.）的微生物活性进行了筛选。具有甲氧基在间位和羟基在对位的N-乙酰化（7b）和N-丙酰化（7c）吡唑啉显示出对芽孢杆菌、嗜盐菌及铜绿假单胞菌的有效活性，但对克雷伯氏菌无效。所有吡唑啉和N-取代吡唑啉在所有测试浓度下的活性均低于标准青霉素（氨苄青霉素）。
• One-pot syntheses of 2-pyrazoline derivatives
  作者：Werner Seebacher、Günther Michl、Ferdinand Belaj、Reto Brun、Robert Saf、Robert Weis

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00338-7

  日期：2003.4

  Hydrazinediium dithiocyanate and α,β-unsaturated ketones give in one-pot reactions 1-thiocarbamoyl-2-pyrazolines and 1-formyl-2-pyrazolines. The syntheses of pyridine-2-thiones, pyrimidine-2-thiones and bicyclo[2.2.2]octan-2-ones from ammonium thiocyanates and ketones by analogous procedures are reviewed. The mechanisms of the ring formations are discussed. Crystal structure analyses of a 1-thiocarbamoyl-

  一硫反应肼二硫氰酸盐和α，β-不饱和酮产生1-硫代氨基甲酰基-2-吡唑啉和1-甲酰基-2-吡唑啉。综述了由硫氰酸铵和酮类化合物通过类似方法合成吡啶-2-硫酮，嘧啶-2-硫酮和双环[2.2.2] octan-2-one的方法。讨论了环形成的机理。给出了1-硫代氨基甲酰基-和1-甲酰基-2-吡唑啉的晶体结构分析。