2-Methyl-3-nitro-cyclohexen | 36291-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-Methyl-3-nitro-cyclohexen
• 英文别名: 1-Methyl-6-nitrocyclohexene
• CAS: 36291-55-1
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: RWMJLYZTBZDDEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-70 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3-nitro-cyclohexen 在 sodium nitrite 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Piotrowska,H., Roczniki Chemii, 1971, vol. 45, p. 1509 - 1513

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-环己烯 在 三氟甲磺酸酐 、 四丁基硝酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2-Methyl-3-nitro-cyclohexen
  参考文献：
  名称：

  烯烃转化为硝基烯烃的有用方法

  摘要：

  硝酸三氟甘油很容易从CH 2 Cl 2溶液中的硝酸四正丁铵中生成，并作为有效的硝化剂，适用于各种不饱和底物以形成硝基烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00868

文献信息

• Synthesis and conjugate addition reactions of N -(β-nitroalkyl)amides
  作者：Peter A. Wade、Nicholas Paparoidamis、Jennie Liao、Brian C. Manor、Kristine DeBolt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.055

  日期：2015.12

  afforded N-(β-nitroalkyl)amides in 28–72% yields. Nitration of 1,1-diphenylethene gave 1,1-diphenyl-2-nitroethene in 52% yield instead of the N-(β-nitroalkyl)amide. Reaction of 1-methylcyclohexene using excess lithium nitrate/TFAA in acetonitrile gave a single diastereomer of N-(2,6-dinitro-1-cyclohexyl)acetamide in 55% yield. N-(β-Nitroalkyl)amides underwent diastereoselective Michael addition to a variety

  在腈溶剂中用硝酸锂/ TFAA硝化数种二和三取代的烯烃，可得到N-（β-硝基烷基）酰胺，产率为28-72％。硝化1，1-二苯乙烯得到1，1-二苯基-2-硝基乙烯，而不是N-（β-硝基烷基）酰胺，产率为52％。使用过量的硝酸锂/ TFAA在乙腈中进行的1-甲基环己烯反应以55％的收率得到了N-（2,6-二硝基-1-环己基）乙酰胺的单一非对映异构体。N-（β-硝基烷基）酰胺经过非对映选择性迈克尔加成到各种迈克尔受体上。非对映选择性是基于中间体硝酸盐内部的氢键结合而合理化的，从而导致迈克尔供体构象严重偏向。
• Nitrations with Acetyl Nitrate. I. The Nature of the Nitrating Agent and the Mechanism of Reaction with Simple Alkenes
  作者：F. G. Bordwell、Edgar W. Garbisch

  DOI：10.1021/ja01499a029

  日期：1960.7
• Chemistry of nitro compounds. VIII. Novel photochemical reaction of p-benzoquinone with a nitroalkene
  作者：Alfred Hassner、David J. Blythin

  DOI：10.1021/jo00798a062

  日期：1972.12
• Mursakulov,I.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1979, vol. 15, p. 85 - 89
  作者：Mursakulov,I.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Acetyl Chloride–Silver Nitrate–Acetonitrile: A Reagent System for the Synthesis of 2-Nitroglycals and 2-Nitro-1-Acetamido Sugars from Glycals
  作者：Pavan K. Kancharla、Y. Suman Reddy、Suresh Dharuman、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1021/jo200475h

  日期：2011.7.15

  A new reagent system comprising acetyl chloride, silver nitrate, and acetonitrile has been developed for the synthesis of 2-nitroglycals from the corresponding glycals. Under certain conditions, the formation of 2-nitro-1-acetamido sugars has also been observed. In addition, a few other non-carbohydrate-derived olefins also gave the corrresponding conjugated nitroolefins.