4-(1-methylcyclohexyl)phenol | 14962-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-methylcyclohexyl)phenol
• 英文别名: 4-<1-Methyl-cyclohexyl>-phenol；1-Methyl-1-(4-hydroxy-phenyl)-cyclohexan
• CAS: 14962-20-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: UOQFNJRFWDXINJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  159-162 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-methylcyclohexyl)phenol 在 氯化亚砜 、 alkaline permanganate 作用下， 生成 1-甲基环己烷羰基氯化物
  参考文献：
  名称：

  Skraup; Binder, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 1135

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环己醇 在 盐酸 、 tin 、 三氯化铝 、 硫酸 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-(1-methylcyclohexyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Sidorowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 869,870; engl. Ausg. S. 951, 952

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acidity effect in the regiochemical control of the alkylation of phenol with alkenes
  作者：Giovanni Sartori、Franca Bigi、Raimondo Maggi、Attilio Arienti

  DOI：10.1039/a604598g

  日期：——

  Treatment of 1∶1 mixtures of phenol and linear alkenes in the presence of an acidic promoter in CHCl3 at room temperature results in ortho-regioselective monoalkylation producing sec-alkylphenols in 48–60% yield. In similar reactions, branched alkenes lead exclusively to the corresponding para-tert-alkylphenols in 80–85% yield. Addition of increasing amounts of potassium phenolate to the reacting system reduces the protic acidity and promotes ortho-regioselective tert-alkylation. These results are tentatively explained in terms of competition of ‘H-bond-template’ and ‘charge-controlled’ mechanisms.

  在室温下，苯酚与直链烯烃的1:1混合物在CHCl3中加入酸性促进剂处理后，会进行邻位区域选择性单烷基化反应，生成次烷基苯酚，产率可达48-60%。类似反应中，支链烯烃则仅产生相应的对叔烷基苯酚，产率为80-85%。向反应体系中添加越来越多的苯酚钾，会降低质子酸度并促进邻位区域选择性的叔烷基化反应。这些结果初步解释为“氢键模板”和“电荷控制”机制之间的竞争。
• Substituted cycloalkylamino and cycloalkoxy heterocycles, processes for
  申请人：Hoechst-Schering AgrEvo GmbH

  公开号：US05889012A1

  公开（公告）日：1999-03-30

  Substituted cycloalkylamino and cycloalkoxy heterocycles, processes for preparing them and their use as pesticides The invention relates to (I) ##STR1## in which R.sup.1 to R.sup.5, A, X, E, U, p and n are as defined in claim 1, to processes for their preparation and their use as pesticides, such as insecticides, acaricides and fungicides.

  取代的环烷胺和环烷氧杂环化合物，其制备方法及其用作杀虫剂。该发明涉及（I）##STR1##其中R.sup.1至R.sup.5，A，X，E，U，p和n的定义如权利要求书中所述，以及它们的制备方法和用途，例如杀虫剂、杀螨剂和杀菌剂。
• [EN] SUBSTITUTED PHENOXYMETHYL DIHYDRO OXAZOLOPYRIMIDINONES, PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] PHÉNOXYMÉTHYL-DIHYDRO-OXAZOLOPYRIMIDINONES SUBSTITUÉES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2011034832A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention relates to a series of substituted phenoxymethyl dihydro oxazolopyrimidinones of formula (I) defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds including novel intermediates. The compounds of this invention are modulators of metabotropic glutamate receptors (mGluR), particularly, mGluR2 receptor. Therefore, the compounds of this invention are useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of central nervous system disorders (CNS), including but not limited to acute and chronic neurodegenerative conditions, psychoses, cognition deficit disorders, convulsions, anxiety, depression, migraine, pain, sleep disorders and emesis.

  本发明涉及一系列被取代的苯氧甲基二氢噁唑吡咯嘧啶酮化合物，其化学式为（I）。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括新颖的中间体。本发明的化合物是代谢型谷氨酸受体（mGluR）的调节剂，特别是mGluR2受体。因此，本发明的化合物可用作药物制剂，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS）方面，包括但不限于急性和慢性神经退行性疾病、精神病、认知缺陷疾病、癫痫、焦虑、抑郁、偏头痛、疼痛、睡眠障碍和呕吐。
• Cobalt-Catalyzed Desymmetric Isomerization of Exocyclic Olefins
  作者：Xufang Liu、Xianle Rong、Shihan Liu、Yu Lan、Qiang Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c11343

  日期：2021.12.15

  Chiral cyclic olefins, 1-methylcyclohexenes, are versatile building blocks for the synthesis of pharmaceuticals and natural products. Despite the prevalence of these structural motifs, the development of efficient synthetic methods remains an unmet challenge. Herein we report a novel desymmetric isomerization of exocyclic olefins using a series of newly designed chiral cobalt catalysts, which enables

  手性环状烯烃（1-甲基环己烯）是用于合成药物和天然产物的多功能构件。尽管这些结构基序很普遍，但开发有效的合成方法仍然是一个未解决的挑战。在此，我们报道了一种使用一系列新设计的手性钴催化剂对环外烯烃进行新型不对称异构化，从而可以直接构建具有多种功能的手性 1-甲基环己烯。该方法的合成效用通过对天然产物 β-红没药烯的简明和对映选择性合成突出。多种衍生化进一步证明了反应产物的多功能性。
• Synergistic Brønsted/Lewis acid catalyzed aromatic alkylation with unactivated tertiary alcohols or di-<i>tert</i>-butylperoxide to synthesize quaternary carbon centers
  作者：Aaron Pan、Maja Chojnacka、Robert Crowley、Lucas Göttemann、Brandon E. Haines、Kevin G. M. Kou

  DOI：10.1039/d1sc06422c

  日期：——

  Dual Brønsted/Lewis acid catalysis involving environmentally benign, readily accessible protic acid and iron promotes site-selective tert-butylation of electron-rich arenes using di-tert-butylperoxide. This transformation inspired the development of a synergistic Brønsted/Lewis acid catalyzed aromatic alkylation that fills a gap in the Friedel–Crafts reaction literature by employing unactivated tertiary

  涉及环境友好、易于获得的质子酸和铁的双布朗斯台德/路易斯酸催化促进使用二叔丁基过氧化物对富电子芳烃进行位点选择性叔丁基化。这一转变激发了协同布朗斯台德/路易斯酸催化芳族烷基化的发展，该烷基化通过使用未活化的叔醇作为烷基化剂，从而产生新的季碳中心，从而填补了弗里德尔-克来福特反应文献中的空白。通过 DFT 计算证实，路易斯酸具有增强布朗斯台德酸酸度的作用。非烯丙基、非苄基和非炔丙基叔醇的使用代表了弗里德尔-克拉夫茨反应性中尚未开发的领域。