1-(1-甲基环己基)-4-硝基苯 | 35172-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1-甲基环己基)-4-硝基苯
• 英文名称: 1-(1-methylcyclohexyl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-methyl-1-(4-nitrophenyl)cyclohexane；1-methyl-1-p-nitrophenylcyclohexane；(1-methyl-cyclohexyl)-4-nitro-benzene；(1-Methyl-cyclohexyl)-4-nitro-benzol；1-methyl-1-(4-nitro-phenyl)-cyclohexane；4-(1-Methylcyclohexyl)-1-nitrobenzol
• CAS: 35172-44-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: LLRMVPVMQHZDFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-甲基环己基)-4-硝基苯 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 氢气 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-p-N,N-diethylaminophenyl-1-methylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Conformational dependence of13C SCS in 1-methyl-1-phenylcyclohexanes

  摘要：

  报告了一系列对位取代的 1-甲基-1-苯基环己烷在 22 ℃ 和 -100 ℃ 下的 13C 化学位移数据。讨论了烷基和环烷基碳位的 SCS 值大小。在两种椅子构象中，C-甲基和 C-4 位置的 SCS 有显著差异。从芳香环的取向角度评估了 C-甲基的变化。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260250717
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环己醇 在 三氯化铝 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 1-(1-甲基环己基)-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Sidorowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 869,870; engl. Ausg. S. 951, 952

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective alkylation of βII-tubulin and thioredoxin-1 by structurally related subsets of aryl chloroethylureas leading to either anti-microtubules or redox modulating agents
  作者：Jessica S. Fortin、Marie-France Côté、Jacques Lacroix、Michel Desjardins、Éric Petitclerc、René C.-Gaudreault

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.028

  日期：2008.8

  On one hand, our results suggest that CEUs substituted on the phenyl ring at position 3 or 4 by cycloalkyl and substituted cycloalkyl or cycloalkoxy groups inhibit the nuclear translocation of Trx-1 and arrest the cell cycle progression in G(0)/G(1). On the other hand, CEUs substituted by a fused aromatic ring, an aliphatic chain, or a fused aliphatic ring are alkylating beta(II)-tubulin but not Trx-1

  芳基氯乙基脲（CEU）是有效的抗肿瘤药物，可将特定的细胞内蛋白质（例如β（II）-微管蛋白）烷基化。最近，我们发现了衍生自化合物36的CEU的新子集，该子集使硫氧还蛋白同工型1（Trx-1）烷基化，抑制Trx-1的核易位，并促进细胞在G（0）/ G（1）相中的积累。我们已经评估了各种取代基及其在一系列36衍生物的芳环上的位置对（i）抗增殖活性，（ii）细胞周期进程，（iii）Trx-1核易位的影响，以及（iv）它们与β-微管蛋白的共价结合。在代表性的CEU衍生物上进行了相同的实验，其中2-氯乙基氨基部分被乙基，2-氨基恶唑啉基或2-氯乙酰基取代。一方面，我们的结果表明，CEUs在3或4位的苯环上被环烷基和取代的环烷基或环烷氧基取代，会抑制Trx-1的核易位并阻止G（0）/ G（1）中的细胞周期进程。另一方面，被稠合的芳环，脂族链或稠合的脂族环取代的CEU是使β（II）-微管蛋白烷基化，而不
• Synthesis and evaluation of 4-alkylanilines as mammary tumor inhibiting aromatase inhibitors
  作者：RW Hartmann、C Batzl

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90188-7

  日期：1992.8

  The 4-alkylanilines 1-20 were synthesized to elucidate the importance of the glutarimide moiety for the aromatase inhibiting activity of aminoglutethimide [3-(4-aminophenyl)-3-ethylpiperidine-2,6-dione, AG], the only non-steroidal aromatase inhibitor which is commercially available at present. The most interesting compounds were the (4-aminophenyl)cycloalkanes 4-6 (4, c-pentyl; 5, c-hexyl; 6, c-heptyl) and the 1-alkyl-1-(4-aminophenyl)cyclohexanes 1-3 (1, CH3; 2, C2H5; 3, n-C3H7). Derivatives 1-6 are stronger inhibitors of human placental aromatase than AG exhibiting relative potencies from 1.5 to 2.7 (AG=1). For selectivity of action, the inhibition of desmolase (cholesterol side chain cleavage enzyme) was determined. Compounds 1-3 showed an inhibition comparable to AG, whereas compounds 4-6 exhibited no effect on desmolase. Being more potent and selective aromatase inhibitors in vitro, compounds 4-6, however, were not superior to AG in vivo, when the reduction of plasma estradiol concentration and the tumor inhibiting activity (PMSG-primed SD rats and DMBA-induced mammary carcinoma of the SD rat, postmenopausal model) were concerned.
• Baas,J.M.A.; Wepster,B.M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1972, vol. 91, p. 1002 - 1014
  作者：Baas,J.M.A.、Wepster,B.M.

  DOI：——

  日期：——
• Jones,R.A.Y. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1972, p. 34 - 40
  作者：Jones,R.A.Y. et al.

  DOI：——

  日期：——