N1-(9-anthracenyl)benzimidazole | 1198008-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N1-(9-anthracenyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-anthracen-9-yl-1H-benzimidazole；1-Anthracen-9-ylbenzimidazole
• CAS: 1198008-39-7
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂
• 分子量: 294.356
• InChiKey: GXCPEQSRPJRSST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(9-anthracenyl)benzimidazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  扩大 Suzuki 反应的视野：Pd-PEPSI 介导的传统偶联和脱羰基偶联与多种 Assure 类似物

  摘要：

  我们开发了一种高效、无配体的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联方案，采用我们实验室制备的空气和湿气稳定的 Pd-PEPPSI 催化剂。2-{4-[（6-氯喹喔灵-2-基）氧基]苯氧基}丙酸乙酯 （Assure） 与各种硼酸反应，以高产率提供了传统和脱羰基偶联产物。使用 %Vbur 计算对催化剂的空间位阻影响进行计算评估。在这些条件下，脱羰基偶联途径被证明比传统的 Suzuki-Miyaura 偶联更有效。此外，还对各种 Assure 类似物进行了区域选择性研究。这种方法效率高，需要最少的催化剂、适中的温度和快速的反应完成。

  DOI：

  10.1002/aoc.7719
• 作为产物：
  描述：

  N-(anthracen-9-yl)-N'-(2-bromophenyl)formamidine 在 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以92%的产率得到N1-(9-anthracenyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Synthesis of 2-Unsubstituted, N-Substituted Benzimidazoles

  摘要：

  An efficient copper-catalyzed intramolecular arylation of formamidines forming 2-unsubstituted benzimidazoles in excellent yields is reported. Sixteen examples bearing sterically demanding substituents on nitrogen like Mes, 2,6-diisopropylphenyl, or 2-tert-butylphenyl and tolerating various functional groups demonstrate the utility of this method.

  DOI：

  10.1021/jo902160y

文献信息

• A Rare Intramolecular Au···H–C(<i>sp</i>³) Interaction in a Gold(I) <i>N</i>-Heterocyclic Carbene
  作者：Moulali Vaddamanu、Arruri Sathyanarayana、Yamane Masaya、Shohei Sugiyama、Ozaki Kazuhisa、Kavitha Velappan、Kalaivanan Subramaniyam、Kyohei Hisano、Osamu Tsutsumi、Ganesan Prabusankar

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00281

  日期：2020.6.22

  interaction and luminescent properties of a gold(I) carbene complex. The Au(I) complex [(L)Au(I)Cl] (1), where L = N-(9-anthracenyl)-N′-(heptyl)benzimidazol-2-ylidene, was prepared, and thermal, emission, and lifetime properties along with a density functional theory study have been considered. X-ray diffraction analysis of single crystals evidenced the solid-state structure of gold complex 1, which exhibited

  我们提出了一种罕见的分子内Au···H–C（sp 3）氢键相互作用和金（I）卡宾配合物的发光性质。制备Au（I）配合物[（L）Au（I）Cl]（1），其中L = N-（9-蒽基）-N' -（庚基）苯并咪唑-2-亚基，并进行热发射，并考虑了寿命特性以及密度泛函理论研究。单晶的X射线衍射分析证明了金配合物1的固态结构，其显示出预期的线性配位几何形状。L的正庚烷臂调节Au（I）和CH 2部分之一的氢原子之间的氢键相互作用。由于分子间Cl···H相互作用，金（I）卡宾配合物的堆积在固态显示出有趣的一维柱状。尝试将400-560 nm区域中1的蓝色发射归因于配体和金的跃迁，但氢键相互作用也可能有部分贡献。
• Green synthesis of CuO nanoflakes from copper pincer complex for effective N-arylation of benzimidazole
  作者：P. Jerome、G. Kausalya、T. Daniel Thangadurai、R. Karvembu

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.11.018

  日期：2016.2

  Nanostructured CuO is synthesized in water using copper pincer complex as precursor without any stabilizing agent and characterized by X-ray diffraction (XRD), field emission scanning electron microscopy (FESEM), transmission electron microscopy (TEM), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) and energy dispersive X-ray analysis (EDAX). The selected area electron diffraction (SAED) and magnetization measurements indicate lattice fringes spacing of 0.25 nm for (111) plane and ferromagnetic nature of the CuO nanoflakes, respectively. Benzimidazole undergoes N-arylation reaction with aryl halides in the presence of CuO nanoflakes and K2CO3 in N,N-dimethylacetamide (DMAc) at 120 degrees C. The reusability of the CuO nanoflakes is also tested and the results are found to be good. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Copper-Catalyzed Synthesis of 2-Unsubstituted, <i>N</i>-Substituted Benzimidazoles
  作者：Keiichi Hirano、Akkattu T. Biju、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jo902160y

  日期：2009.12.18

  An efficient copper-catalyzed intramolecular arylation of formamidines forming 2-unsubstituted benzimidazoles in excellent yields is reported. Sixteen examples bearing sterically demanding substituents on nitrogen like Mes, 2,6-diisopropylphenyl, or 2-tert-butylphenyl and tolerating various functional groups demonstrate the utility of this method.
• 10.1002/aoc.7719
  作者：Sreeshitha, Mandapalli、Hong, Gang、Indira, Meeniga、Banu, Shaik Farheen、Vasu Govardhana Reddy, Peddiahgari

  DOI：10.1002/aoc.7719

  日期：——

  developed a highly efficient, ligand-free Suzuki–Miyaura cross-coupling protocol employing our lab-prepared air and moisture-stable Pd-PEPPSI catalysts. The reaction of ethyl 2-4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propionate (Assure) with various boronic acids afforded both traditional and decarbonylative coupling products in high yields. The catalyst's steric influence was assessed computationally using

  我们开发了一种高效、无配体的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联方案，采用我们实验室制备的空气和湿气稳定的 Pd-PEPPSI 催化剂。2-4-[（6-氯喹喔灵-2-基）氧基]苯氧基}丙酸乙酯 （Assure） 与各种硼酸反应，以高产率提供了传统和脱羰基偶联产物。使用 %Vbur 计算对催化剂的空间位阻影响进行计算评估。在这些条件下，脱羰基偶联途径被证明比传统的 Suzuki-Miyaura 偶联更有效。此外，还对各种 Assure 类似物进行了区域选择性研究。这种方法效率高，需要最少的催化剂、适中的温度和快速的反应完成。