1-p-aminophenyl-1-methylcyclohexane | 76410-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-p-aminophenyl-1-methylcyclohexane
• 英文别名: 1-(4-aminophenyl)-1-methylcyclohexane；4-(1-methylcyclohexyl)benzenamine；4-(1-methylcyclohexyl)phenylamine；4-(1-Methyl-cyclohexyl)-anilin；4-(1-methyl-cyclohexyl)-aniline；4-(1-Methylcyclohexyl)aniline
• CAS: 76410-60-1
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: ZGHJNCAHIVOFAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-aminophenyl-1-methylcyclohexane 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-(1-methylcyclohexyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Sidorowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 869,870; engl. Ausg. S. 951, 952

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环己醇 在 盐酸 、 tin 、 三氯化铝 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 1-p-aminophenyl-1-methylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Sidorowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 869,870; engl. Ausg. S. 951, 952

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective alkylation of βII-tubulin and thioredoxin-1 by structurally related subsets of aryl chloroethylureas leading to either anti-microtubules or redox modulating agents
  作者：Jessica S. Fortin、Marie-France Côté、Jacques Lacroix、Michel Desjardins、Éric Petitclerc、René C.-Gaudreault

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.028

  日期：2008.8

  On one hand, our results suggest that CEUs substituted on the phenyl ring at position 3 or 4 by cycloalkyl and substituted cycloalkyl or cycloalkoxy groups inhibit the nuclear translocation of Trx-1 and arrest the cell cycle progression in G(0)/G(1). On the other hand, CEUs substituted by a fused aromatic ring, an aliphatic chain, or a fused aliphatic ring are alkylating beta(II)-tubulin but not Trx-1

  芳基氯乙基脲（CEU）是有效的抗肿瘤药物，可将特定的细胞内蛋白质（例如β（II）-微管蛋白）烷基化。最近，我们发现了衍生自化合物36的CEU的新子集，该子集使硫氧还蛋白同工型1（Trx-1）烷基化，抑制Trx-1的核易位，并促进细胞在G（0）/ G（1）相中的积累。我们已经评估了各种取代基及其在一系列36衍生物的芳环上的位置对（i）抗增殖活性，（ii）细胞周期进程，（iii）Trx-1核易位的影响，以及（iv）它们与β-微管蛋白的共价结合。在代表性的CEU衍生物上进行了相同的实验，其中2-氯乙基氨基部分被乙基，2-氨基恶唑啉基或2-氯乙酰基取代。一方面，我们的结果表明，CEUs在3或4位的苯环上被环烷基和取代的环烷基或环烷氧基取代，会抑制Trx-1的核易位并阻止G（0）/ G（1）中的细胞周期进程。另一方面，被稠合的芳环，脂族链或稠合的脂族环取代的CEU是使β（II）-微管蛋白烷基化，而不
• Conformational dependence of13C SCS in 1-methyl-1-phenylcyclohexanes
  作者：Michael J. Cook、Khalida A. Nasri

  DOI：10.1002/mrc.1260250717

  日期：1987.7

  13C chemical shift data are reported for a series of para-substituted 1-methyl-1-phenylcyclohexanes at 22 and -100 °C. The magnitudes of the SCS at alkyl and cycloalkyl carbon positions are discussed. The SCS at C-methyl and C-4 are significantly different in the two chair conformations. The variation at C-methyl is appraised in terms of the orientation of the aromatic ring.

  报告了一系列对位取代的 1-甲基-1-苯基环己烷在 22 ℃ 和 -100 ℃ 下的 13C 化学位移数据。讨论了烷基和环烷基碳位的 SCS 值大小。在两种椅子构象中，C-甲基和 C-4 位置的 SCS 有显著差异。从芳香环的取向角度评估了 C-甲基的变化。
• Verfahren zum Alkylieren oder Aralkylieren von aromatischen Aminen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0069065A1

  公开（公告）日：1983-01-05

  Verbindungen der Formel sowie Salze oder Metallsalz-Komplexe davon, worin n, R1, R2 und Z die im Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, können unter milden Reaktionsbedingungen dadurch hergestellt werden, dass man ein aromatisches Amin der Formel II bei erhöhter Temperatur in Gegenwart einer Säure als Katalysator in wässrigem saurem Medium, das mindestens 30 Gew.-% Wasser, bezogen auf die eingesetzte Säure, enthält, mit bis zu drei Mol eines Alkylierungsmittels (III) umsetzt, das zur Einführung eines Restes Z in den Benzolring des Amins (II) in ortho-oder para-Stellung zur Aminogruppe befähigt ist, und die Verbindungen (I) gegebenenfalls in Salze oder Metallsalz-Komplexe überführt. Die Verbindungen (1) stellen wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen, Zusätzen für Kunststoffe, Kautschuke, Öle und dergleichen sowie zur Herstellung von biologisch aktiven Substanzen dar.

  式的化合物及其盐或金属盐络合物，其中 n、R1、R2 和 Z 如权利要求 1 所定义。 及其盐或金属盐络合物，其中 n、R1、R2 和 Z 如权利要求 1 中所定义，可在温和的反应条件下通过反应式 II 的芳香胺来制备 在酸作为催化剂的存在下，在水性酸性介质中（以所用酸计，至少含有 30% 重量的水），与最多三摩尔的烷基化剂（III）在高温下反应，该烷基化剂能够在胺 （II）的苯环上相对于氨基的正位或对位上引入基 Z，化合物（I）可选择转化为盐或金属盐络合物。化合物（1）是生产着色剂、塑料添加剂、橡胶添加剂、油类添加剂等以及生物活性物质的重要中间体。
• Synthesis and evaluation of 4-alkylanilines as mammary tumor inhibiting aromatase inhibitors
  作者：RW Hartmann、C Batzl

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90188-7

  日期：1992.8

  The 4-alkylanilines 1-20 were synthesized to elucidate the importance of the glutarimide moiety for the aromatase inhibiting activity of aminoglutethimide [3-(4-aminophenyl)-3-ethylpiperidine-2,6-dione, AG], the only non-steroidal aromatase inhibitor which is commercially available at present. The most interesting compounds were the (4-aminophenyl)cycloalkanes 4-6 (4, c-pentyl; 5, c-hexyl; 6, c-heptyl) and the 1-alkyl-1-(4-aminophenyl)cyclohexanes 1-3 (1, CH3; 2, C2H5; 3, n-C3H7). Derivatives 1-6 are stronger inhibitors of human placental aromatase than AG exhibiting relative potencies from 1.5 to 2.7 (AG=1). For selectivity of action, the inhibition of desmolase (cholesterol side chain cleavage enzyme) was determined. Compounds 1-3 showed an inhibition comparable to AG, whereas compounds 4-6 exhibited no effect on desmolase. Being more potent and selective aromatase inhibitors in vitro, compounds 4-6, however, were not superior to AG in vivo, when the reduction of plasma estradiol concentration and the tumor inhibiting activity (PMSG-primed SD rats and DMBA-induced mammary carcinoma of the SD rat, postmenopausal model) were concerned.
• US4436936A
  申请人：——

  公开号：US4436936A

  公开（公告）日：1984-03-13