methyl 2-((3-oxo-1,3-diphenylpropyl)thio)acetate | 1237542-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: methyl 2-((3-oxo-1,3-diphenylpropyl)thio)acetate
• 英文别名: methyl (R)-2-((3-oxo-1,3-diphenylpropyl)thio)acetate；methyl 2-[(1R)-3-oxo-1,3-diphenylpropyl]sulfanylacetate
• CAS: 1237542-59-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃S
• 分子量: 314.405
• InChiKey: ZGEBOMGOOXSVMM-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸甲酯 、 反式-查耳酮 在 C₃₄H₄₀N₄O₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以99%的产率得到methyl 2-((3-oxo-1,3-diphenylpropyl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  巯基乙酸甲酯的对映选择性磺胺-迈克尔加成反应与空间受限的奎宁方酸酰胺有机催化剂对查耳酮衍生物的反应

  摘要：

  不对称的有机催化磺胺-迈克尔反应可得到对映体富集的含硫加合物，可用作有价值的手性结构单元。在双官能奎宁衍生的空间受限的方酰胺有机催化剂的存在下，使各种查尔酮衍生物在最佳条件下与巯基乙酸甲酯反应，可产生高达99％ee的优异立体选择性。设计的催化剂体系被证明即使在克规模和较温和的反应条件下也是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.068

文献信息

• Highly Enantioselective Conjugate Addition of Thioglycolate to Chalcones Catalyzed by Lanthanum: Low Catalyst Loading and Remarkable Chiral Amplification
  作者：Yonghai Hui、Jun Jiang、Wentao Wang、Weiliang Chen、Yunfei Cai、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201000105

  日期：——

  Ramping it up: The titled reaction has been developed using a chiral N,N′‐dioxide–LaIII complex as the catalyst. The reaction proceeded with high yield and enantioselectivity. Remarkably, a high asymmetric amplification was observed, as 98 % ee was achieved using 1 mol % L/La(OTf)3 in which the ee value of L was 2 % ee. Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  加强：使用手性N，N'-二氧化物-La III络合物作为催化剂，开发了标题反应。反应以高产率和对映选择性进行。显着地观察到高的不对称扩增，因为使用1mol％的L / La（OTf）3达到98％  ee，其中L的ee 值为2％  ee。Tf ＝三氟甲磺酰基。
• Magnesium‐Catalyzed Asymmetric Thia‐Michael Addition to α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Joanna A. Jaszczewska‐Adamczak、Paulina Baczewska、Robert Bujok、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.202301414

  日期：2024.3.19

  chiral magnesium complexes in an asymmetric carbon-sulfur bond-forming reaction. Enantioselective and cost-effective methodology under mild condition for the thia-Michael addition, utilizing an in situ generated chiral dinuclear magnesium-ProPhenol complex, has been developed. The versatility of this protocol is demonstrated with a broad range of thiol nucleophiles and a wide selection of enones. Enantioenriched

  我们展示了手性镁配合物在不对称碳硫键形成反应中的应用。利用原位生成的手性双核镁-苯酚络合物，开发了在温和条件下进行硫杂-迈克尔加成的对映选择性且经济有效的方法。该方案的多功能性通过广泛的硫醇亲核试剂和广泛的烯酮选择得到证明。对映体富集的β-酮硫醚的产率良好至优异，对映体选择性中等至优异。所提出的催化系统对结构不同的底物表现出优异的耐受性，同时保持高对映选择性。这一观察结果与所提出的机制一致，其中硫原子与靠近反应中心的催化剂配位。