5-(2-bromoethoxy)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid methyl ester | 1248591-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-bromoethoxy)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-(2-bromoethoxy)-3-methyl-1-phenylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 1248591-75-4
• 化学式: C₁₄H₁₅BrN₂O₃
• 分子量: 339.189
• InChiKey: ZVHRYXUDSPQAQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并咪唑 、 5-(2-bromoethoxy)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以22.15%的产率得到5-(2-benzoimidazole-1-yl-ethoxy)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  水介导的5-(2-苯并咪唑-1-基-乙氧基)-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸甲酯通过CH⋯O和OH⋯N相互作用的自组装

  摘要：

  5-(2-苯并咪唑-1-基-乙氧基)-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸甲酯(2).0.5H 2 O的单晶X射线结构分析提供实验H⋯OC、CH⋯OH 和 HO⋯N 相互作用的证明。嵌入的水分子通过非共价相互作用在分子 2 之间架桥。因此，该分子表现为水的预先组织的宿主分子，为水结合提供最小环大小的分子环境。5-(2-苯并咪唑-1-基-乙氧基)-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸甲酯半水合物的单晶X射线结构分析为一分子六个氢键提供了实验证明的水。嵌入的水分子通过两种氢键连接六个分子。理论计算表明，由于水分子的存在，双环杂环的构象仅略有改变。因此，这种有机分子表现为一种非常有趣的预先组织的水宿主分子，为水结合提供了最大的结合环境。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.09.004
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid methyl ester 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以78.9%的产率得到5-(2-bromoethoxy)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Anti-inflammatory Agents Based on Pyrazole Based Dimeric Compounds; Design, Synthesis, Docking and in Vivo Activity

  摘要：

  我们合成了一系列吡唑酯原药类似物，发现它们含有对环氧合酶-2（COX-2）酶的强效抑制剂。本文介绍了目标吡唑类似物的合成。通过 1H-、13C-NMR 质谱（MS）确认了合成的互酯原药（6-8c）的结构，并通过 TLC 和元素分析确定了其纯度。在实验模型（角叉菜胶诱发的水肿）中对这些化合物进行的体内生物学评估证明了它们具有抗炎活性。通过对 COX-2 催化位点的对接研究，确定了潜在的抗炎先导化合物。最终选择了一种具有良好结合能的先导衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.634

文献信息

• Selective induced polarization through electron transfer in acetone and pyrazole ester derivatives via C–H⋯OC interaction
  作者：Ashish Kumar Tewari、Priyanka Srivastava、Ved P. Singh、Praveen Singh、Ranjeet Kumar、Ranjana S. Khanna、Pankaj Srivastava、Ramachandran Gnanasekaran、Pavel Hobza

  DOI：10.1039/c4nj00679h

  日期：——

  A set of organic compounds (pyrazole ester derivatives,viz.5-[3-(substituted)-propoxy]-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid methyl ester and 5-[2-(substituted)-ethoxy]-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid methyl ester) was synthesized and their affinity and stability towards the acetone molecule were tested by NMR.

  一组有机化合物（吡唑酯衍生物，即5-[3-(取代基)-丙氧基]-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸甲酯和5-[2-(取代基)-乙氧基]-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸甲酯）被合成，并通过核磁共振测试它们与丙酮分子的亲和力和稳定性。
• Water mediated self assembly of 5-(2-benzoimidazole-1-yl-ethoxy)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid methyl ester through CH⋯O and OH⋯N interactions
  作者：Priyanka Srivastava、Ved Prakash Singh、Ashish Kumar Tewari、Carmen Puerta、Pedro Valerga

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.09.004

  日期：2012.1

  X-ray structure analysis of 5-(2-benzoimidazole-1-yl-ethoxy)-3-methyl-1-phenyl- 1H -pyrazole-4-carboxylic acid methyl ester ( 2 ).0.5H 2 O provided experimental proof for H⋯O C, C H⋯O H and H O⋯N interactions. The embedded water molecule bridges between molecules 2 via non-covalent interactions. Thus this molecule behaves as a preorganized host molecule for water, presenting a minimum ring-size molecular

  5-(2-苯并咪唑-1-基-乙氧基)-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸甲酯(2).0.5H 2 O的单晶X射线结构分析提供实验H⋯OC、CH⋯OH 和 HO⋯N 相互作用的证明。嵌入的水分子通过非共价相互作用在分子 2 之间架桥。因此，该分子表现为水的预先组织的宿主分子，为水结合提供最小环大小的分子环境。5-(2-苯并咪唑-1-基-乙氧基)-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸甲酯半水合物的单晶X射线结构分析为一分子六个氢键提供了实验证明的水。嵌入的水分子通过两种氢键连接六个分子。理论计算表明，由于水分子的存在，双环杂环的构象仅略有改变。因此，这种有机分子表现为一种非常有趣的预先组织的水宿主分子，为水结合提供了最大的结合环境。
• Novel Anti-inflammatory Agents Based on Pyrazole Based Dimeric Compounds; Design, Synthesis, Docking and in Vivo Activity
  作者：Ashish Kumar Tewari、Priyanka Srivastava、Ved Prakash Singh、Amit Singh、Raj Kumar Goel、Chethampadi Gopi Mohan

  DOI：10.1248/cpb.58.634

  日期：——

  Series of pyrazole ester prodrugs analogues have been synthesized and found to contain highly potent inhibitors of the cyclooxygenase-2 (COX-2) enzyme. The paper describes synthesis of the target pyrazole analogues. The structure of the synthesized mutual ester prodrugs (6—8c) were confirmed by 1H-, 13C-NMR mass spectroscopy (MS) and their purity were ascertained by TLC and elemental analyses. The biological in vivo evaluation of these compounds in experimental models (carrageenan-induced oedema) proved the presence of anti-inflammatory activity. Docking studies into the catalytic site of COX-2 were used to identify potential anti-inflammatory lead compounds. One lead derivative was chosen endowed with good binding energies.

  我们合成了一系列吡唑酯原药类似物，发现它们含有对环氧合酶-2（COX-2）酶的强效抑制剂。本文介绍了目标吡唑类似物的合成。通过 1H-、13C-NMR 质谱（MS）确认了合成的互酯原药（6-8c）的结构，并通过 TLC 和元素分析确定了其纯度。在实验模型（角叉菜胶诱发的水肿）中对这些化合物进行的体内生物学评估证明了它们具有抗炎活性。通过对 COX-2 催化位点的对接研究，确定了潜在的抗炎先导化合物。最终选择了一种具有良好结合能的先导衍生物。