1-methyl-2-nitrocyclohexanol | 98435-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl-2-nitrocyclohexanol
• 英文别名: 1-Methyl-2-nitrocyclohexan-1-ol
• CAS: 98435-94-0
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: UVFRJERESWGBTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-nitrocyclohexanol 在 silica gel 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以67%的产率得到7-Nitroheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Direct Synthesis of Keto Nitroaliphatics via Retro-Henry Reaction of Cyclic 2-Nitroalcohols by Anhydrous Copper Sulfate Adsorbed on Silica Gel. A Short Synthesis of (±)-Phoracantholide I

  摘要：

  已经观察到无水CuSO4吸附在硅胶上可以促进2-硝基醇中羟基和硝基之间的C-C键断裂。对于2-硝基环己醇，产物为RCO(CH2)4CH2NO2，其中R是烷基、芳基等。这一策略已应用于(±)-phoracantholide I的短合成中。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4318
• 作为产物：
  描述：

  (E)-7-Nitro-hept-6-en-2-one 在 [Ph₃PCuH]6 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到1-methyl-2-nitrocyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Stryker试剂诱导的还原性分子内亨利反应

  摘要：

  Stryker 试剂对硝基烯烃的共轭还原通过分子内羟醛反应进行，以良好的产率生产 β-硝基醇，构成还原性亨利反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1055/s-2004-836044

文献信息

• Oxidative Nitration of Alkenes with tert-Butyl Nitrite and Oxygen
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Atsushi Yajima、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1002/adsc.201100315

  日期：2011.10

  A method for the oxidative nitration of alkenes using a combination of tert-butyl nitrite and molecular oxygen to give β-nitro alcohols and their nitrate derivatives has been developed. The present reaction provides a practical method for the synthesis of nitro compounds because of the mild reaction conditions, the use of inexpensive reagents and a simple experimental procedure.

  已经开发了一种使用亚硝酸叔丁酯和分子氧的组合物对烯烃进行氧化硝化的方法，从而制得β-硝基醇及其硝酸盐衍生物。由于温和的反应条件，廉价试剂的使用和简单的实验程序，本反应提供了一种合成硝基化合物的实用方法。
• Direct Synthesis of Keto Nitroaliphatics via Retro-Henry Reaction of Cyclic 2-Nitroalcohols by Anhydrous Copper Sulfate Adsorbed on Silica Gel. A Short Synthesis of (±)-Phoracantholide I
  作者：Anil K. Saikia、Monoj J. Hazarika、Nabin C. Barua、Maitreyee Sarma Bezbarua、Ram P. Sharma、Anil C. Ghosh

  DOI：10.1055/s-1996-4318

  日期：1996.8

  It has been observed that anhydrous CuSO4 adsorbed on silica gel effects the C-C bond cleavage between the hydroxy group and the nitro group of 2-nitroalcohols. In the case of 2-nitrocyclohexanols, the products are RCO(CH2)4CH2NO2 where R is alkyl, aryl, etc. This strategy has been applied for a short synthesis of (±)-phoracantholide I.

  已经观察到无水CuSO4吸附在硅胶上可以促进2-硝基醇中羟基和硝基之间的C-C键断裂。对于2-硝基环己醇，产物为RCO(CH2)4CH2NO2，其中R是烷基、芳基等。这一策略已应用于(±)-phoracantholide I的短合成中。
• Reductive Intramolecular Henry Reactions Induced by Stryker’s Reagent
  作者：Pauline Chiu、Wing Chung

  DOI：10.1055/s-2004-836044

  日期：——

  Conjugate reductions of nitroalkenes by Stryker's reagent are ensued by intramolecular aldol reactions to produce β-nitroalcohols in good yield, constituting the first examples of reductive Henry reactions.

  Stryker 试剂对硝基烯烃的共轭还原通过分子内羟醛反应进行，以良好的产率生产 β-硝基醇，构成还原性亨利反应的第一个例子。