Methyl 2-[(2-cyanophenyl)methylsulfanyl]acetate | 1157016-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[(2-cyanophenyl)methylsulfanyl]acetate
• CAS: 1157016-43-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD12642951
• 分子量: 221.28
• InChiKey: AIHWSYZHJDOQDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[(2-cyanophenyl)methylsulfanyl]acetate 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 3,4-dihydrobenzo[c]thiopyran-4-one 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸铬2,2-二氧化物的新型合成和转化

  摘要：

  通过Thorpe反应，通过邻-氰基苄基硫代乙酸酯的环化，方便地合成了异硫氰酸-4--4-酮异1，2-二氧化物。已经研究了异硫氰酸-4--4-酮2，2-二氧化物与含氮亲核试剂的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.163
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸甲酯 、 邻氰基氯苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Methyl 2-[(2-cyanophenyl)methylsulfanyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸铬2,2-二氧化物的新型合成和转化

  摘要：

  通过Thorpe反应，通过邻-氰基苄基硫代乙酸酯的环化，方便地合成了异硫氰酸-4--4-酮异1，2-二氧化物。已经研究了异硫氰酸-4--4-酮2，2-二氧化物与含氮亲核试剂的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.163

文献信息

• Solid-phase synthesis of benzothiazoles using an alkoxyamine linker
  作者：Hideaki Hioki、Kimihito Matsushita、Takeshi Noda、Kota Yamaguchi、Miwa Kubo、Kenichi Harada、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.008

  日期：2012.8

  An alkoxyamine linker was applied for the solid-phase synthesis of benzothiazoles. The substrate was anchored by aldoxime linkage and products were cleaved from the solid-support by aldoxime–imine exchange coupled with air-oxidation under the weakly acidic conditions. The tether is highly robust under Mitsunobu reaction, nucleophilic substitution reaction, and Pd-catalyzed reaction conditions.

  将烷氧基胺接头用于苯并噻唑的固相合成。底物通过醛肟键固定，在弱酸性条件下，通过醛肟-亚胺交换结合空气氧化作用，将产物从固相支持物上裂解下来。该系链在Mitsunobu反应，亲核取代反应和Pd催化的反应条件下具有很高的鲁棒性。