5-bromoselenophene-2-carbaldehyde | 35081-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromoselenophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Brom-selenophen-aldehyd-(2)
• CAS: 35081-72-2
• 化学式: C₅H₃BrOSe
• 分子量: 237.942
• InChiKey: GMXWOMRCKGITNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 15 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromoselenophene-2-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 5-bromo-selenophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chierici; Pappalardo, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 560,562

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴硒吩 、 N-甲基甲酰苯胺 在 氯苯 、 三氯氧磷 作用下， 生成 5-bromoselenophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chierici; Pappalardo, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 560,562

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molecular dipole, dye structure and electron lifetime relationship in efficient dye sensitized solar cells based on donor–π–acceptor organic sensitizers
  作者：Clàudia Climent、Lydia Cabau、David Casanova、Peng Wang、Emilio Palomares

  DOI：10.1016/j.orgel.2014.08.058

  日期：2014.11

  push–pull organic dyes (LC95 and LC107) to be employed as sensitizers in solar cells. Both molecules contain the bis(4-hexyloxyphenylamino)styril unit as the donor group, the cyanoacrylate acid as the acceptor, and the selenophene–thiophene (LC95 dye) and thiophene–selenophene (LC107 dye) moieties as the conjugated linkers. Dye sensitized solar cells employing these two photosensitizers and the cobalt(II/III)

  在这项工作中，我们报告了两种新的推挽有机染料（LC95和LC107）的合成和表征，它们将用作太阳能电池中的敏化剂。这两个分子均包含双（4-己氧基苯氨基）苯乙烯基单元作为供体基团，氰基丙烯酸酸作为受体基团以及硒烯-噻吩（LC95染料）和噻吩-硒烯（LC107染料）部分作为共轭连接体。使用这两种光敏剂和钴（II / III）氧化还原电解质的染料敏化太阳能电池在100 mW cm -2下测得的太阳能到能量转换效率分别为6.3％和6.5％模拟AM1.5阳光。碘/碘化物电解质的效率略低。通过实验测量和量子化学计算，已经讨论了这两种染料的性能并将其与三种密切相关的敏化剂C214，C216和C218进行了比较，并特别注意了它们的几何形状，分子偶极子和电子复合寿命的差异。
• 一种基于二(并二噻吩)并六元杂环的受体材料及其制备方法和应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN111018884B

  公开（公告）日：2022-11-11

  本申请涉及一种基于二(并二噻吩)并六元杂环的受体材料及其制备方法和应用，该小分子受体材料以两个并二噻吩稠和一个含氧族杂原子的六元环构成的非对称五元稠环结构作为母核，通过在母核两侧引入共轭基团作为π桥，并在母核两侧设计了与π桥相连的特定结构的拉电子端基，最终形成了系列全新的、溶解性好、热稳定好的A‑D‑A型小分子受体材料，该受体材料的母核具有强给电子能力，π桥有效延长了分子的共轭长度，末端拉电子基团A可以有效调节分子最低未占据分子轨道(LUMO)能级，拓宽了材料的吸收光谱，减小了材料的光学带隙，增强了分子间电荷转移能力，从而提高了光电流，特别适用于制备高短路电流和高能量转换效率的太阳能电池。
• Near-infrared absorbing non-fullerene acceptors with selenophene as π bridges for efficient organic solar cells
  作者：Ziqi Liang、Miaomiao Li、Xiaomei Zhang、Qi Wang、Yu Jiang、Hongkun Tian、Yanhou Geng

  DOI：10.1039/c8ta00783g

  日期：——

  Two NIR-absorbing non-fullerene acceptors IDT2Se and IDT2Se-4F with selenophene as π bridges displayed high PCEs.

  两种具有吸收近红外光谱的非富勒烯受体IDT2Se和IDT2Se-4F，使用硒吡咯作为π桥，显示出高的光电转换效率。
• On the selectivity in the bromination of selenophene-2-carbonyl derivatives in the presence of aluminum trichloride
  作者：Dmitry N. Antonov、Leonid I. Belen'Kii、Salo Gronowitz

  DOI：10.1002/jhet.5570320109

  日期：1995.1

  Bromination reactions of 2-selenophenecarbaldehyde and 2-acetylselenophene in the presence of aluminum trichloride have been investigated and the reactivity and positional selectivity compared with those of the analogous thiophene derivatives.

  研究了在三氯化铝存在下2-硒代苯甲醛和2-乙酰硒基的溴化反应，并与类似噻吩衍生物的反应性和位置选择性进行了比较。
• Solution-Processed Small Molecules Using Different Electron Linkers for High-Performance Solar Cells
  作者：Yongsheng Liu、Yang Michael Yang、Chun-Chao Chen、Qi Chen、Letian Dou、Ziruo Hong、Gang Li、Yang Yang

  DOI：10.1002/adma.201301716

  日期：2013.9.6

  Conjugated acceptor–donor–acceptor small molecules using different electron linkers are designed, synthesized, and used in organic solar cells. All of these small molecules show high photoconversion efficiencies (PCEs), ranging from 3.18–6.15% under simulated AM 1.5G condition. A maximum PCE of 6.15% combined with a high Voc of 0.85 V, a Jsc of 10.79 mA cm−2 and a notable FF of 67.1% are achieved with

  设计，合成并使用了不同电子接头的共轭受体-供体-受体小分子，并将其用于有机太阳能电池。所有这些小分子均显示出较高的光转换效率（PCE），在模拟AM 1.5G条件下的光转换效率范围为3.18-6.15％。使用聚二甲基硅氧烷作为添加剂的T3 / PC 71 BM共混设备，可实现最大PCE为6.15％，高V oc为0.85 V，J sc为10.79 mA cm -2和显着FF为67.1％。