ethyl (2-methyl-2-cyclohexenyl)acetate | 71593-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2-methyl-2-cyclohexenyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-methylcyclohex-2-en-1-yl)acetate
• CAS: 71593-68-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: PKKJSYABSOYSEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2-methyl-2-cyclohexenyl)acetate 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-cis-hexahydro-7a-methyl-2(3H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  对（+）-二氢氨苄青霉素的合成研究。N -Boc-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-3-甲基-吡咯的迈克尔加成到α-亚甲基内酯

  摘要：

  的迈克尔加成ñ - （叔丁氧羰基）-2-（叔甲基甲硅烷氧基）-3-甲基吡咯（4）由氟离子催化的几个α亚甲基内酯得到相应的同系化的产品（26 - 30）具有良好的产量。该反应在甲硅烷氧​​基双环内酯（5）上的应用使我们能够分离出三环内酯（26），这是我们合成策略中非常有价值的中间体，可导致生长调节剂（+）-二氢氨苄青霉素（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01499-4
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-环己烯-1-醇 在 四(三苯基膦)钯 三苯基膦 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 ethyl (2-methyl-2-cyclohexenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  对（+）-二氢氨苄青霉素的合成研究。N -Boc-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-3-甲基-吡咯的迈克尔加成到α-亚甲基内酯

  摘要：

  的迈克尔加成ñ - （叔丁氧羰基）-2-（叔甲基甲硅烷氧基）-3-甲基吡咯（4）由氟离子催化的几个α亚甲基内酯得到相应的同系化的产品（26 - 30）具有良好的产量。该反应在甲硅烷氧​​基双环内酯（5）上的应用使我们能够分离出三环内酯（26），这是我们合成策略中非常有价值的中间体，可导致生长调节剂（+）-二氢氨苄青霉素（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01499-4

文献信息

• On theClaisen Rearrangement of Allyl Ethyl Ketene Acetals Generatedin situ via Benzeneselenenic Acid Eliminiation
  作者：Rita Pitteloud、Martin Petrzilka

  DOI：10.1002/hlca.19790620445

  日期：1979.6.8

  alcohols 5, undergo benzeneselenenic acid elimination to transient ketene acetals 8 which afford γ, δ-unsaturated esters 9via the ester Claisen rearrangement (Scheme 2). Under the same conditions selenoxide 7h derived from benzyl alcohol 5h is converted back to benzyl alcohol with the concomitant formation of ethylphenylselenoacetate 12.

  由简单的两步法由单环和双环烯丙基醇5制备的苯硒基乙醛混合缩醛7经过苯硒酸消除，生成瞬态乙烯酮缩醛8，后者通过酯Claisen重排反应得到γ，δ-不饱和酯9 （方案2）。在相同条件下，衍生自苄醇5h的亚硒酸酯7h被转化回苄醇，并伴随形成乙基苯基硒乙酸乙酯12。
• Coupling Reaction of Alkenes with α-Bromo Carboxylic Acid Derivatives Using Nickel Boride and Borohydride Exchange Resin in Methanol
  作者：Meyoung Ju Joung、Jin Hee Ahn、Dong Won Lee、Nung Min Yoon

  DOI：10.1021/jo972019z

  日期：1998.4.1
• Inversion of the Direction of Stereoinduction in the Coupling of Chiral γ,δ-Unsaturated Fischer Carbene Complexes with <i>o</i>-Ethynylbenzaldehyde
  作者：Binay K. Ghorai、Suneetha Menon、Dennis Lee Johnson、James W. Herndon

  DOI：10.1021/ol025808y

  日期：2002.6.1

  [GRAPHICS]A variety of gamma,delta-unsaturated carbene complexes that feature a stereogenic center at the beta-carbon couple with 2-ethynylbenzaldehyde to afford hydrophenanthrene derivatives with a high degree of stereoinduction. The direction of stereoinduction is opposite for examples where the stereogenic center is acyclic vs examples where it is within a ring.