(5-chlorobenzo[b]thiophen-2-yl)(phenyl)methanone | 1180676-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-chlorobenzo[b]thiophen-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-Benzoyl-5-chlorobenzothiophene；(5-chloro-1-benzothiophen-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1180676-94-1
• 化学式: C₁₅H₉ClOS
• 分子量: 272.755
• InChiKey: WVADVJDJZNQOCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-chlorobenzo[b]thiophen-2-yl)(phenyl)methanone 、 (z)-Ethyl 3-(5-chloro-2-benzothiophenyl)-3-phenylacrylate 以(E)-ethyl 3-(5-chloro-2-benzothiophenyl)-3-phenylacrylate were obtained as yellowish oils的产率得到(e)-Ethyl 3-(5-chloro-2-benzothiophenyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Allosteric protein kinase modulators

  摘要：

  本发明提供了一种特定的小分子化合物，可以变构地调节AGC蛋白激酶和Aurora家族蛋白激酶的活性或调节它们之间的蛋白质相互作用，以及制备它们的方法、包含它们的制药组合物，以及它们用于制备治疗与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活性相关的疾病的药物。

  公开号：

  US08912186B2
• 作为产物：
  描述：

  C₁₅H₁₂ClIO 在 copper(l) iodide 、 potassium ethyl xanthogenate 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(5-chlorobenzo[b]thiophen-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的双CS键形成，用于合成2-酰基二氢苯并[b]噻吩和2-酰基苯并[b]噻吩。

  摘要：

  开发了一种有效的多米诺方法，该方法使用铜催化剂和易于获得的黄原酸酯作为硫代用品，以高收率从2-碘酮合成各种取代的2,3-二氢苯并[ b ]噻吩。该多米诺法已得到扩展，可利用副产物KI的原位生成的碘（I 2）高产率地合成2-酰基苯并[ b ]噻吩。用铜（II）催化剂处理黄药可能将其还原为铜（I）催化剂，从而启动催化循环。根据XPS分析，碘色测试和其他几个对照实验的结果，提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1039/d0cc04647g

文献信息

• [EN] ALLOSTERIC PROTEIN KINASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE PROTÉINE KINASE ALLOSTÉRIQUE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2010043711A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  该发明提供特定的小分子化合物，这些化合物能够变构调节AGC蛋白激酶的活性或调节Aurora家族蛋白激酶的蛋白-蛋白相互作用，提供这些化合物的制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活动相关疾病的药物的应用。
• ALLOSTERIC PROTEIN KINASE MODULATORS
  申请人：Engel Matthias

  公开号：US20120046307A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  本发明提供了特定的小分子化合物，它们通过变构调节AGC蛋白激酶的活性或调节Aurora家族蛋白激酶的蛋白质-蛋白质相互作用，其生产方法，包含该化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活动相关疾病的药物的应用。
• Synthesis of 2-Acylbenzo[<i>b</i>]thiophenes via Cu-Catalyzed α-C–H Functionalization of 2-Halochalcones Using Xanthate
  作者：Subramani Sangeetha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00462

  日期：2017.4.7

  An efficient protocol is described for the synthesis of 2-acylbenzo[b]thiophenes from easily accessible 2-iodochalcones through α-C–H functionalization using Cu(OAc)2 catalyst and xanthate as sulfur source. Less reactive 2-bromochalcones also yielded the corresponding 2-acylbenzothiophenes in good yield. The reaction proceeds via in situ incorporation of sulfur followed by copper-catalyzed cyclization

  描述了一种有效的规程，用于使用Cu（OAc）2催化剂和黄原酸酯作为硫源，通过α-C–H官能化，从易于获得的2-碘对二苯并呋喃中合成2-酰基苯并[ b ]噻吩。反应性较低的2-溴查耳酮也以良好的产率产生相应的2-酰基苯并噻吩。该反应通过硫的原位结合进行，然后进行铜催化的环化反应，生成没有外部酰基源的2-酰基苯并噻吩。合成的重要性通过1-（5-羟基苯并噻吩-2-基）乙酮的合成得到了展示，这是一种已知的mRNA前剪接调节剂。
• DIPEA-Promoted Reaction of 2-Nitrochalcones with Elemental Sulfur: An Unusual Approach to 2-Benzoylbenzothiophenes
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02321

  日期：2017.9.15

  DIPEA was found to be an excellent sulfur activator to promote the reaction of 2-nitrochalcones with elemental sulfur. A wide range of 2-benzoylbenzothiophenes was obtained as a result of a cascade of alkene C═C bond thiolation, aromatic sulfur-denitration.

  发现DIPEA是促进2-硝基查耳酮与元素硫反应的极好的硫活化剂。由于烯烃的C═C键硫醇化，芳族硫的脱氨反应的级联反应，获得了范围广泛的2-苯甲酰基苯并噻吩。
• Copper-catalyzed synthesis of 2-acylbenzo[<i>b</i>]thiophenes from 3-(2-iodophenyl)-1-arylpropan-1-ones and potassium sulfide under aerobic conditions
  作者：Zhilei Zheng、Liang Chen、Cheng Qian、Xiaoming Zhu、Yuzhong Yang、Jianbing Liu、Yuan Yang、Yun Liang

  DOI：10.1039/c8ob02315h

  日期：——

  A method was developed for the synthesis of 2-acylbenzo[b]thiophenes via a copper-catalyzed sulfuration of 3-(2-iodophenyl)-1-arylpropan-1-ones with K₂S.

  通过铜催化的3-(2-碘苯基)-1-芳基丙酮与K₂S进行硫化合成2-酰基苯并[b]噻吩的方法已经开发。