2-(1',3'-dioxolan-2'-yl)-3-hexyldecan-4-one | 106942-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1',3'-dioxolan-2'-yl)-3-hexyldecan-4-one
• 英文别名: 8-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-7-tetradecanone；8-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)tetradecan-7-one
• CAS: 106942-09-0
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃
• 分子量: 298.466
• InChiKey: OFLLCDNAACQPKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Lithium trihexyloctynylborate 、 2-methyl-1,3-dioxolan-2-ylium fluorosulphate 生成 2-(1',3'-dioxolan-2'-yl)-3-hexyldecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of trialkylalkynylborates with 2-alkyl-1,3-dioxalan-2-ylium fluorosulphonates. Versatile direct routes to -αβ-unsaturated ketones, specifically protected 1,3-diketones and other ketonic species.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84416-0

文献信息

• The chemistry of organoborates. 9. A regiospecific and highly stereoselective construction of trisubstituted αβ-unsaturated ketones, tetrasubstituted αβ-unsaturated ketones and specifically protected 1,3-diketones from alkynyltrialkylborates
  作者：Andrew Pelter、M. Eamon Colclough

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00953-r

  日期：1995.1

  fashion such that the dioxolanium group and the migrating group are on the same side of the new alkene intermediate. Hydrolysis of the intermediate yields Z-trisubstituted αβ-unsaturated ketones in which all three substituents have different origins and can be independently varied. Oxidation of the intermediates gives β-ketoacetals, which are regiospecifically protected 1,3-diketones. If the initial intermediates

  炔基三烷基硼酸锂与氟磺酸二恶唑鎓盐以高度立体选择性的方式反应，使得二恶戊鎓基团和迁移基团在新的烯烃中间体的同一侧。中间体的水解产生Z-三取代的αβ-不饱和酮，其中所有三个取代基具有不同的起源并且可以独立地变化。中间体的氧化产生β-酮缩醛，它是区域特异性保护的1,3-二酮。如果允许初始中间体静置，则将发生另一种迁移，并导致四取代的αβ-不饱和酮。
• Pelter Andrew, Colclough M. Eamon, Tetrahedron, 51 (1995) N 3, S 811-828
  作者：Pelter Andrew, Colclough M. Eamon

  DOI：——

  日期：——
• PELTER, A.;COLCLOUGH, M. E., TETRAHEDRON LETT., 1986, N 17, 1935-1938
  作者：PELTER, A.、COLCLOUGH, M. E.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of trialkylalkynylborates with 2-alkyl-1,3-dioxalan-2-ylium fluorosulphonates. Versatile direct routes to -αβ-unsaturated ketones, specifically protected 1,3-diketones and other ketonic species.
  作者：Andrew Pelter、M.Eamon Colclough

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84416-0

  日期：1986.1