N-(tosyloxy)benzimidoyl cyanide | 17512-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tosyloxy)benzimidoyl cyanide
• 英文别名: phenyl-(toluene-4-sulfonyloxyimino)-acetonitrile；Phenyl-(toluol-4-sulfonyloxyimino)-acetonitril；2-(4-Methylphenyl)sulfonyloxyimino-2-phenyl-acetonitrile；[[cyano(phenyl)methylidene]amino] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 17512-88-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 300.338
• InChiKey: LMBCUZJGJVCPSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tosyloxy)benzimidoyl cyanide 在 盐酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6,7-dihydro-7-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-phenylisothiazolo[4,5-b]pyridin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  6,7-二氢4的合成和抗有丝分裂活性ħ -isothiazolo并[4,5- b：]吡啶-5-酮在体内和基于细胞的研究

  摘要：

  通过3-芳基-5-异噻唑羧酸酯4a的多组分缩合反应，合成了一系列3,7-二芳基-6,7-二氢异噻唑[4,5-b]吡啶-5（4 H）-酮8和9。f在酸性介质中与芳族（或噻吩基）醛7和Meldrum酸一起使用。使用体内表型海胆胚胎模型和体外评估目标化合物的抗有丝分裂微管去稳定活性基于人类癌细胞的分析。选定的二氢异噻唑并吡啶并吡喃酮类化合物可改变2–10 nM浓度的海胆卵分裂，并对包括化学抗性细胞系（亚微摩尔浓度的IC 50-低纳摩尔浓度的IC 50）的癌细胞具有显着的细胞毒性。两种方法均证实了偶氮噻唑衍生物的抗有丝分裂微管去稳定作用机理。结构-活性关系研究确定了对甲氧基苯A环对于抗增殖作用的重要性。含有对甲氧基苯A环和噻吩B环的最有效化合物9b引起细胞微管的有丝分裂停滞和崩解。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.075
• 作为产物：
  描述：

  2-羟亚氨基-2-苯乙腈 生成 N-(tosyloxy)benzimidoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Perrot, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1934, vol. 199, p. 585

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Characterization and Anti-proliferation Activities of Novel Cyano Oximino Sulfonate Esters
  作者：Ayman El-Faham、Yasser Abbas Elnakdy、Sarah Abdou Mohamed El Gazzar、Mohamed Mokbel Abd El-Rahman、Sherine Nabil Khattab

  DOI：10.1248/cpb.c13-01005

  日期：——

  A series of novel cyano oximino sulfonate derivatives were prepared from the reaction of arylsulfonyl chloride with different cyanoacetamide-based oximes ranging from the simplest unsubstituted amide to analogues containing N-ethyl (mimicking the Oxyma template), N-piperidinyl and N-morpholinyl chains. In addition, the cyano oximes, N-hydroxybenzimidoyl cyanide and N-hydroxypicolinimidoyl cyanide were also used in the synthesis of the novel cyano oximino sulfonate derivatives. The structures of the prepared compounds were confirmed by 1H-NMR, 13C-NMR, and elemental analysis. The preliminary bioassays showed that some of the title compounds, such as 2-oxo-2-(piperidin-1-yl)-N-(tosyloxy)acetimidoyl cyanide (TsPipOx), N-(tosyloxy)benzimidoyl cyanide (TsPhOX), N-(naphthalen-2-ylsulfonyloxy)-2-oxo-2-(piperidin-1-yl)acetimidoyl cyanide (NpsPipOx), 2-amino-N-(naphthalen-2-ylsulfonyloxy)-2-oxoacetimidoyl cyanide (NpsAmOx), N-(naphthalen-2-ylsulfonyloxy)benzimidoyl cyanide (NpsPhCN), and N-(naphthalen-2-ylsulfonyloxy)picolinimidoyl cyanide (NpsPyCN), showed anti-proliferation effect on the mouse fibroblast L929. The calculated IC50-values were ranging between 36.5 µg/mL and 0.235 mg/mL. However the anti-proliferation effects seem to be cytostatic rather than cytotoxic. The compounds only minimize the growth activity without completely killing the cells.

  通过芳基磺酰氯与不同的氰基乙酰胺基肟的反应制备了一系列新型氰基肟基磺酸盐衍生物，范围从最简单的未取代酰胺到含有 N-乙基（模仿 Oxyma 模板）、N-哌啶基和 N-吗啉基链的类似物。此外，氰基肟、N-羟基苯甲亚胺基氰化物和N-羟基吡啶亚胺基氰化物也被用于合成新型氰基肟基磺酸盐衍生物。所制备的化合物的结构通过1H-NMR、13C-NMR和元素分析进行​​了确认。初步生物测定表明，一些标题化合物，如 2-oxo-2-(piperidin-1-yl)-N-(tosyloxy)acetimidoyl colonide (TsPipOx)、N-(tosyloxy)benzimidoyl colonide (TsPhOX)、N -(萘-2-基磺酰氧基)-2-氧代-2-(哌啶-1-基)乙酰亚氨基氰化物(NpsPipOx)、2-氨基-N-(萘-2-基磺酰氧基)-2-氧代乙酰亚氨基氰化物(NpsAmOx)、 N-(萘-2-基磺酰氧基)苯并亚胺酰氰化物 (NpsPhCN) 和 N-(萘-2-基磺酰氧基)吡啶亚胺酰氰化物 (NpsPyCN) 对小鼠成纤维细胞 L929 显示出抗增殖作用。计算出的 IC50 值范围在 36.5μg/mL 至 0.235mg/mL 之间。然而，抗增殖作用似乎是细胞抑制作用而不是细胞毒性作用。这些化合物只会最大限度地减少生长活性，而不会完全杀死细胞。
• Synthesis, crystallographic characterization, DFT and TD-DFT studies of Oxyma-sulfonate esters
  作者：Saied M Soliman、Hazem A Ghabbour、Sherine N Khattab、Mohammed R H Siddiqui、Ayman El-Faham

  DOI：10.1007/s12039-017-1354-7

  日期：2017.9

  FT-IR, NMR (\(^1}\hbox H}\) and \(^13}\hbox C}\)), UV-Vis spectra and elemental analysis. X-ray single crystal diffraction experiments proved the molecular structures of three esters. Their molecular structures were also calculated using DFT/B3LYP method. The optimized structures agreed well with the X-ray structures. Time-dependent density functional theory (TD-DFT) was used to assign the electronic

  摘要在碳酸钠的存在下，用二氯甲烷-水（两相法）制备三种氧化羟肟酸酯，以清除HCl。通过FT-IR，NMR（\（^ 1} \ hbox H} \）和\（^ 13} \ hbox C} \）），UV-Vis光谱和元素分析对产物进行表征。X射线单晶衍射实验证明了三种酯的分子结构。还使用DFT / B3LYP方法计算了它们的分子结构。优化的结构与X射线结构非常吻合。随时间变化的密度泛函理论（TD-DFT）用于指定实验观察到的电子吸收带。吡啶衍生物在较短的\（\ uplambda} _ \ mathrm max}} \）处显示两个谱带与其他实验和理论上相比。使用GIAO方法计算了质子和碳的NMR化学位移，这与实验数据很好地相关。计算并比较了这些分子的自然电荷，偶极矩和化学反应性，以及它们的非线性光学活性。 图形概要：提要：一种生态友好的方法被用来在碳酸钠的存在下用两相（二氯甲烷-水）方
• Oxime sulfonates containing reactive groups
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04736055A1

  公开（公告）日：1988-04-05

  Oxime sulfonates of formula I ##STR1## wherein Y is a polymerizable unsaturated group or epoxide group or an --OH, --NHR.sup.5, --COOH, COOR.sup.6, --COCl, --CH.sub.2 Hal, --SO.sub.2 Cl or --NCO group, Z is an (x+y)-valent connecting member, R.sup.1 and R.sup.2 are monovalent organic radicals, m is 0 or 1, x is 1 or 2 and y is 1 or 2, can be converted into polymers which can be thermally or photochemically dissociated to form free sulfonic acid groups. Said polymers can therefore be used as photoresists which can be developed with aqueous alkalis.

  化合物I的式子为 ##STR1## 其中Y是可聚合的不饱和基团或环氧基团或--OH，--NHR.sup.5，--COOH，COOR.sup.6，--COCl，-- CH.sub.2 Hal，--SO.sub.2 Cl或--NCO基团，Z是(x+y)-价连接成员，R.sup.1和R.sup.2是一价有机基团，m为0或1，x为1或2，y为1或2，可以转化为聚合物，可以通过热或光解离解成自由磺酸基团。因此，所述聚合物可以用作可用水性碱溶液进行显影的光阻。
• Gewald,K.; Bellmann,P., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 1534 - 1546
  作者：Gewald,K.、Bellmann,P.

  DOI：——

  日期：——
• Perrot, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1934, vol. 199, p. 585
  作者：Perrot

  DOI：——

  日期：——