1,1,1,3,3-pentadeuterio-2-octanone | 17827-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,1,3,3-pentadeuterio-2-octanone
• 英文别名: (1,1,1,3,3-D5)-Octanon-(2)；1,1,1,3,3-Pentadeuteriooctan-2-one
• CAS: 17827-52-0
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 133.175
• InChiKey: ZPVFWPFBNIEHGJ-RCIWAKOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,3,3-pentadeuterio-2-octanone 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 生成 2-octanol-1,2,3-(2)H6
  参考文献：
  名称：

  同位素敏感分支及其对细胞色素 P-450 催化反应中观察到的分子内同位素效应的影响：一种估计内在同位素效应的新方法

  摘要：

  合成了两种选择性氘化的正辛烷（辛烷-1-/sup 2/H/sub 3/ 和辛烷-1,2,3-/sup 2/H/sub 7/）并通过苯巴比妥诱导的大鼠进行羟基化肝微粒体和纯化的细胞色素 P-450b。这些实验的结果提供了证据，阐明了支化反应途径与酶-底物复合物平衡之间的相互作用，以确定观察到的同位素效应的大小。推导出了一个方程，该方程允许对固有同位素效应进行限制。该方程基于观察到的同位素效应和分支反应途径的区域选择性，由一种酶催化，该酶通过单一酶-底物复合物形成两种产物。形成 1-辛醇的固有同位素效应由该方程确定，介于 9.5 和 9.8 之间。

  DOI：

  10.1021/ja00282a037
• 作为产物：
  描述：

  仲辛酮 在 氘代甲醇 、 1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐 作用下， 生成 1,1,1,3,3-pentadeuterio-2-octanone
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓离子液体溶液中酮类 H/D 交换反应的 NMR 监测

  摘要：

  NMR光谱用于研究CH 3、CH 2中的氢-氘交换溶解在含有可交换氘和作为催化剂的咪唑离子液体 (IL) 的溶剂混合物中的酮的 CH 部分。研究了影响交换效率的因素，以及氘代溶剂、温度和浓度的作用。根据样品成分和温度的不同，氘化程度在平衡状态下可以达到不同的值，交换率可以从几分钟到几个月不等。具有 OAc 阴离子和乙基链阳离子的离子液体表现出显着的催化性能和高氘化度（高达 98%），这可以通过连续的氘化循环来实现。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2022.119746

文献信息

• Microwave-assisted deuterium exchange reactions for the preparation of reactive intermediates
  作者：Katalin Fodor-Csorba、Giancarlo Galli、Sándor Holly、Eszter Gács-Baitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00706-2

  日期：2002.5

  Deuterium labelling of a number of ketones was achieved on a preparative scale by a microwave-assisted deuterium exchange reaction with D2O/CF3COOD. The reaction was rapid (<15 min) and highly isotope-efficient (ca. 100%), even though deuterium incorporation can be decreased during work-up (85–90%). No exchange reaction was observed for aryl protons of aromatic ketones.

  通过与D 2 O / CF 3 COOD进行微波辅助的氘交换反应，可以在制备规模上实现许多酮的氘标记。该反应快速（<15分钟）且同位素效率高（约100％），即使在后处理过程中可以减少氘的掺入（85-90％）。没有观察到芳族酮的芳基质子的交换反应。
• Isotopically sensitive branching and its effect on the observed intramolecular isotope effects in cytochrome P-450 catalyzed reactions: a new method for the estimation of intrinsic isotope effects
  作者：Jeffrey P. Jones、Kenneth R. Korzekwa、Allan E. Rettie、William F. Trager

  DOI：10.1021/ja00282a037

  日期：1986.10

  clarifies the interplay between a branched reaction pathway and the equilibration of an enzyme-substrate complex, in determining the magnitude of an observed isotope effect. An equation is derived that allows limits to placed on the intrinsic isotope effect. The equation is based on the observed isotope effect and the regioselectivity of a branch reaction pathway, catalyzed by an enzyme that forms

  合成了两种选择性氘化的正辛烷（辛烷-1-/sup 2/H/sub 3/ 和辛烷-1,2,3-/sup 2/H/sub 7/）并通过苯巴比妥诱导的大鼠进行羟基化肝微粒体和纯化的细胞色素 P-450b。这些实验的结果提供了证据，阐明了支化反应途径与酶-底物复合物平衡之间的相互作用，以确定观察到的同位素效应的大小。推导出了一个方程，该方程允许对固有同位素效应进行限制。该方程基于观察到的同位素效应和分支反应途径的区域选择性，由一种酶催化，该酶通过单一酶-底物复合物形成两种产物。形成 1-辛醇的固有同位素效应由该方程确定，介于 9.5 和 9.8 之间。
• Electrochemical reduction of 2-iodooctane and 2-bromooctane at mercury cathodes in dimethylformamide
  作者：Mohammad S. Mbarak、Dennis G. Peters

  DOI：10.1021/jo00139a003

  日期：1982.8
• Synthesis and Properties of Deuterated Antiferroelectric Liquid Crystals
  作者：Tetsuo Kusumoto、Ken-ichi Sato、Gullapalli Kumaraswamy、Tamejiro Hiyama、Tadaaki Isozaki、Yoshiichi Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1995.1147

  日期：1995.12

  Optically active compounds containing a deuterated chiral alkyl ester group [(R)-ArCOOCD(CD3)CD2-n-C5H11, ArCOOCH(CD3)CD2-n-C5H11, ArCOOCD(CH3)-n-C6H13: Ar = n-C8H17OC6H4C6H4COOC6H4] were prepared from 2-octanone and were proved to exhibit liquid crystal phases (Cr 73 SmCA* 117 SmC* 122 SmA 149 Iso) same as the parent compound [(R)-ArCOOCH(CH3)-n-C6H13].

  含有氘代手性烷基酯基团的光学活性化合物 [(R)-ArCOOCD(CD3)CD2-n-C5H11, ArCOOCH(CD3)CD2-n-C5H11, ArCOOCD(CH3)-n-C6H13: Ar = n-C8H17OC6H4C6H4COOC6H4] 是通过从 2-辛酮合成的，并被证明具有与母化合物 [(R)-ArCOOCH(CH3)-n-C6H13] 相同的液晶相 (Cr 73 SmCA* 117 SmC* 122 SmA 149 Iso)。
• NMR-monitoring of H/D exchange reaction of ketones in solutions of imidazolium ionic liquids
  作者：Astghik A. Shahkhatuni、Aleksan G. Shahkhatuni、Valentine P. Ananikov、Arpine S. Harutyunyan

  DOI：10.1016/j.molliq.2022.119746

  日期：2022.9

  NMR spectroscopy was used to study hydrogen–deuterium exchange in CH3, CH2 and CH moieties of ketones dissolved in mixtures of solvents containing exchangeable deuteriums and imidazolium ionic liquids (IL) acting as catalysts. Factors affecting the efficiency of the exchange, as well as the role of the deuterated solvent, temperature and concentration, were investigated. Depending on the sample composition

  NMR光谱用于研究CH 3、CH 2中的氢-氘交换溶解在含有可交换氘和作为催化剂的咪唑离子液体 (IL) 的溶剂混合物中的酮的 CH 部分。研究了影响交换效率的因素，以及氘代溶剂、温度和浓度的作用。根据样品成分和温度的不同，氘化程度在平衡状态下可以达到不同的值，交换率可以从几分钟到几个月不等。具有 OAc 阴离子和乙基链阳离子的离子液体表现出显着的催化性能和高氘化度（高达 98%），这可以通过连续的氘化循环来实现。