(2S)-4-(4-methoxyphenoxy)-2-methylbutane-1,2-diol | 209118-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S)-4-(4-methoxyphenoxy)-2-methylbutane-1,2-diol
• 英文别名: (+)-4-(4-methoxyphenoxy)-2-methylbutane-1,2-diol；(S)-4-(4-methoxyphenoxy)-2-methylbutane-1,2-diol；1,2-Butanediol, 4-(4-methoxyphenoxy)-2-methyl-, (2S)-
• CAS: 209118-78-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: SFVWEORUJJGKHC-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-(4-methoxyphenoxy)-2-methylbutane-1,2-diol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.12h， 生成 (+)-(S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Chiral Building Blocks for a Highly Convergent Vitamin E Synthesis. Systematic Investigations on the Enantioselectivity of the Sharpless Bishydroxylation

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2076
• 作为产物：
  描述：

  4-mesyloxy-2-methylbutene 在 AD-mix α 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2S)-4-(4-methoxyphenoxy)-2-methylbutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  本文提供了用于抑制蛋白酪氨酸磷酸酶的化合物、组合物和方法，例如蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型2（PTPN2）和/或蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型1（PTPN1），以及用于治疗对PTPN1或PTPN2抑制剂治疗有良好反应的相关疾病、紊乱和状况的方法，例如癌症或代谢性疾病。

  公开号：

  WO2021127499A1

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (+)-Cephalostatin 1
  作者：Kevin C. Fortner、Darryl Kato、Yoshiki Tanaka、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/ja906996c

  日期：2010.1.13

  This Article describes an enantioselective synthesis of cephalostatin 1. Key steps of this synthesis are a unique methyl group selective allylic oxidation, directed C-H hydroxylation of a sterol at C12, Au(I)-catalyzed 5-endo-dig cyclization, and a kinetic spiroketalization.

  本文介绍了头孢抑素 1 的对映选择性合成。该合成的关键步骤是独特的甲基选择性烯丙基氧化、甾醇在 C12 处的定向 CH 羟基化、Au(I) 催化的 5-endo-dig 环化和动力学 spiroketalization .
• A Ring-Closing Enyne Metathesis Approach to Functionalized Semicyclic Dienes: The Total Synthesis of (-)-Tetrangomycin
  作者：Lindon W. K. Moodie、David S. Larsen

  DOI：10.1002/ejoc.201301627

  日期：2014.3

  The angucycline antibiotic (–)-tetrangomycin was synthesized in 13 steps (11 % overall yield) by using a stereoselective Diels–Alder reaction between a naphthoquinone and a semicyclic diene to construct the benz[a]anthraquinone ring system. The diene intermediates were synthesized through a ring-closing enyne metathesis reaction. The tertiary alcohol at C-3 was installed by an asymmetric dihydroxylation

  通过使用萘醌和半环二烯之间的立体选择性 Diels-Alder 反应构建苯并 [a] 蒽醌环系统，通过 13 个步骤合成了环环素抗生素 (-)-四环霉素（总产率为 11%）。二烯中间体通过闭环烯炔复分解反应合成。C-3 处的叔醇通过不对称二羟基化反应安装。二烯的相对立体化学通过环加合物的核磁共振分析得到验证，环加合物是从它们与 N-苯基马来酰亚胺的反应中获得的。B环的选择性芳构化是在氧化条件下实现的。
• Tandem intramolecular benzyne–furan cycloadditions. Total synthesis of vineomycinone B2 methyl ester
  作者：Steven M. Sparks、Chi-Li Chen、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.031

  日期：2007.8

  We have exploited tandem intramolecular benzyne-furan cycloadditions employing three different benzyne precursors to generate substituted bisoxabenzonorbornadienes in a single operation. The regiochemical outcomes in these Diels-Alder reactions were effectively controlled by using disposable silicon tethers to link the reacting benzynes and furan moieties. Two different methods for converting the intermediate

  我们开发了串联分子内苄 - 呋喃环加成反应，使用三种不同的苄前体在一次操作中生成取代的双氧杂苯并降冰片二烯。这些 Diels-Alder 反应中的区域化学结果通过使用一次性硅系链连接反应的苯和呋喃部分得到有效控制。开发了两种不同的方法将中间体双氧杂苯并降冰片二烯转化为取代的蒽环类化合物。第一种策略需要硅系链的初始裂解，然后是氧杂双环庚二烯的区域选择性开环和中心环的氧化，得到目标蒽醌，而第二种策略的特征是氧杂双环庚二烯的区域选择性开环，然后是蛋白脱甲硅烷基化和氧化。当起始呋喃带有碳水化合物取代基时，这种新方法能够从简单的起始材料中快速组装复杂的 C-芳基糖苷抗生素的糖基取代的芳香核。这种新方法对蒽环类和 C-芳基糖苷的效用体现在藤霉素 B(2) 甲酯的三重收敛合成中。
• 手性杂环叔醇中间体的制备方法及其应用
  申请人：轩竹生物科技股份有限公司

  公开号：CN108689904B

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明提供一种手性杂环叔醇中间体的制备方法以及其用于制备1，4‑二氢吡啶‑3，5‑二羧酸酯衍生物的方法。通过本发明的方法，使得反应条件及纯化条件简单可控，降低生产成本，反应收率提高，适于工业上扩大生产。并且，通过本发明的方法，可以以高纯度、高收率得到1，4‑二氢吡啶‑3，5‑二羧酸酯衍生物。
• Total Synthesis of Nominal Lyngbouilloside Aglycon
  作者：Abdelatif ElMarrouni、Raphael Lebeuf、Julian Gebauer、Montserrat Heras、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol203064r

  日期：2012.1.6

  The first enantioselective total synthesis of the originally assigned structure of lyngbouilloside aglycon has been achieved using a particularly flexible route featuring an acylketene macrolactonization of a tertiary methyl carbinol as the key step. Comparison of the C13 chemical shifts of our synthetic aglycon with the ones pertaining to natural lyngbouilloside and lyngbyaloside C resulted in a possible

  使用特别灵活的途径实现了最初分配的lyngbouilloside苷元结构的首次对映选择性全合成，该途径以叔甲基甲醇的酰基烯酮大内酯化为关键步骤。将我们的合成糖苷的C13化学位移与天然lyngbouilloside和lyngbyaloside C的C13化学位移进行比较，可能会导致C11立体异构中心的立体化学重新分配。