N-((S)-octan-2-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((S)-octan-2-yl)acetamide
• 英文别名: (S)-N-(octan-2-yl)acetamide；N-[(2S)-octan-2-yl]acetamide
• 化学式: C₁₀H₂₁NO
• 分子量: 171.283
• InChiKey: DNVCVNWQDMXRNF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  仲辛酮 在 glucose dehydrogenase 、 4-二甲氨基吡啶 、 L-丙氨酸 、 葡萄糖 、 rabbit muscle L-lactate dehydrogenase 、 磷酸吡哆醛 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-((S)-octan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过使用两种新的 (S)-选择性 ω-转氨酶和来自河流弧菌的 His 标记的 ω-TA 对酮进行胺化

  摘要：

  两种最近鉴定的 (S) 选择性 ω-转氨酶 (ω-TA) 源自反硝化副球菌（Strep-PD-ωTA，用 N 端 Strep-tag II 克隆）和荧光假单胞菌（PF-ωTA）用于选定的前手性酮的不对称胺化。测试的底物以高转化率（高达 >99%）转化为光学纯胺（>99%ee）。在没有二甲亚砜作为共溶剂的情况下，ω-TA 导致转化率高于其存在 (15%, v/v)。此外，研究表明，来自河流弧菌的带有 His 标签的重组转氨酶（His-VF-ωTA，用 N 端 His6 标签克隆）显示，对于单一底物乙酰乙酸乙酯，与相应的商业酶制剂（> 99 与 50 %）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101476

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Optically Pure Pharmacologically Relevant Amines Employing ω-Transaminases
  作者：Dominik Koszelewski、Iván Lavandera、Dorina Clay、David Rozzell、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.200800496

  日期：——

  ω-transaminases were tested for the synthesis of enantiomerically pure amines from the corresponding ketones employing D- or L-alanine as amino donor and lactate dehydrogenase to remove the side-product pyruvate to shift the unfavourable reaction equilibrium to the product side. Both enantiomers, (R)- and (S)-amines, could be prepared with up to 99% ee and >99% conversions within 24 h at 50 mM substrate concentration

  测试了各种ω-转氨酶，以D-或L-丙氨酸为氨基供体和乳酸脱氢酶从相应的酮合成对映体纯的胺，以除去副产物丙酮酸，从而将不利的反应平衡转移至产物侧。（R）-和（S）-胺这两种对映异构体均可以在50 mM底物浓度下于24小时内以高达99％ee和> 99％的转化率制备。胺化反应的活性和立体选择性取决于所用的ω-转氨酶和底物。此外，助溶剂显着影响转氨酶的立体选择性和活性。通过使用ATA-117获得（R对映体和ATA-113或ATA-103，以15％v v -1 DMSO进入（S）对映体。
• Amination of Ketones by Employing Two New (S)-Selective ω-Transaminases and the His-Tagged ω-TA from Vibrio fluvialis
  作者：Francesco G. Mutti、Christine S. Fuchs、Desiree Pressnitz、Nikolaus G. Turrini、Johann H. Sattler、Alexandra Lerchner、Arne Skerra、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.201101476

  日期：2012.2

  Two recently identified (S)-selective ω-transaminases (ω-TAs) that originate from Paracoccus denitrificans (Strep-PD-ωTA, cloned with an N-terminal Strep-tag II) and Pseudomonas fluorescens (PF-ωTA) were employed for the asymmetric amination of selected prochiral ketones. The substrates tested were transformed into optically pure amines (>99 % ee) with high conversion (up to >99 %). The ω-TAs led to

  两种最近鉴定的 (S) 选择性 ω-转氨酶 (ω-TA) 源自反硝化副球菌（Strep-PD-ωTA，用 N 端 Strep-tag II 克隆）和荧光假单胞菌（PF-ωTA）用于选定的前手性酮的不对称胺化。测试的底物以高转化率（高达 >99%）转化为光学纯胺（>99%ee）。在没有二甲亚砜作为共溶剂的情况下，ω-TA 导致转化率高于其存在 (15%, v/v)。此外，研究表明，来自河流弧菌的带有 His 标签的重组转氨酶（His-VF-ωTA，用 N 端 His6 标签克隆）显示，对于单一底物乙酰乙酸乙酯，与相应的商业酶制剂（> 99 与 50 %）。
• Lipase-Catalyzed Syntheses of N-Octyl-Alkylamides in Organic Media
  作者：Béatrice Tuccio、Elisée Ferré、Louis Comeau

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85079-k

  日期：1991.6

  Various lipases can be used in anhydrous hexane to obtained N-octyl-alkylamides in moderate yields.

  可以在无水己烷中使用各种脂肪酶，以中等收率获得N-辛基-烷基酰胺。
• Amine dehydrogenases: efficient biocatalysts for the reductive amination of carbonyl compounds
  作者：Tanja Knaus、Wesley Böhmer、Francesco G. Mutti

  DOI：10.1039/c6gc01987k

  日期：——

  Amines constitute the major targets for the production of a plethora of chemical compounds that have applications in the pharmaceutical, agrochemical and bulk chemical industries. However, the asymmetric synthesis of...

  胺是生产大量化合物的主要目标，这些化合物在制药、农业化学和大宗化学工业中有应用。然而，不对称合成...
• Novel heterogeneous ruthenium racemization catalyst for dynamic kinetic resolution of chiral aliphatic amines
  作者：Koen Adriaensen、Jannick Vercammen、Cédric Van Goethem、Samuel Eyley、Ivo Vankelecom、Wim Thielemans、Dirk De Vos

  DOI：10.1039/c9gc02615k

  日期：——

  chiral aliphatic amines due to the difficult racemization of these amines. In this work, each aspect of the DKR of aliphatic amines is investigated. Various ruthenium catalysts were evaluated to increase their applicability in racemization as an alternative to established heterogeneous palladium catalysts. A heterogeneous Ru(III) on zeolite catalyst showed good activity for racemization in aprotic polar

  由于手性脂肪族胺的外消旋作用困难，因此只有很少的动力学动力学拆分（DKR）系统是已知的。在这项工作中，对脂族胺的DKR的各个方面进行了研究。对各种钌催化剂进行了评估，以提高它们在外消旋中的适用性，以取代已建立的多相钯催化剂。异质Ru（III）在沸石催化剂上显示出在非质子极性介质中良好的外消旋活性。接下来，评估动力学分辨率；结果示于表1。当使用丙酸异戊酯作为拆分剂时，在非极性溶剂中获得优异的收率（50％）和选择性（> 99％）。在评估了两种成分后，建立了脂族胺的完全动态动力学拆分，具有良好的选择性（97％），对映体过量（96％）和超过了50％的动力学拆分极限的收率。