2-methoxymethyl-3-methyl-3-sulfolene | 139617-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 2-methoxymethyl-3-methyl-3-sulfolene
• 英文别名: 2-(Methoxymethyl)-3-methyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 139617-92-8
• 化学式: C₇H₁₂O₃S
• 分子量: 176.236
• InChiKey: CNSUSWBROVOGDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxymethyl-3-methyl-3-sulfolene 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E,5E,7E)-9-methoxy-3,7-dimethyl-1-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,5,7-trien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过3-甲基-3-环丁砜的二烷基化合成类视黄醇的短途径

  摘要：

  通过使3-甲基-3-环丁烯与溴甲基甲基醚依次烷基化，然后经C 14-醛合成二烷基环丁烯，可以合成C 20-类视黄醇碳骨架，该二烷基环丁烯经进一步的磺酰化和脱水反应得到视黄醇甲基醚。©1997由Elsevier Science Ltd发布。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00459-0
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物 、 溴甲基甲基醚 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到2-methoxymethyl-3-methyl-3-sulfolene
  参考文献：
  名称：

  通过3-甲基-3-环丁砜的二烷基化合成类视黄醇的短途径

  摘要：

  通过使3-甲基-3-环丁烯与溴甲基甲基醚依次烷基化，然后经C 14-醛合成二烷基环丁烯，可以合成C 20-类视黄醇碳骨架，该二烷基环丁烯经进一步的磺酰化和脱水反应得到视黄醇甲基醚。©1997由Elsevier Science Ltd发布。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00459-0

文献信息

• Studies in alkylation of 3-methyl-3-sulfolene and thermolysis of resulting 2-alkyl-3-sulfolenes: Convenient synthesis of 1,2-disubstituted-1,3-dienes
  作者：Shailesh R Desai、Vinayak K Gore、T Mayelvaganan、R Padmakumar、Sujata V Bhat

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89010-4

  日期：——

  Various 1,2-disubstituted-1,3-dienes have been synthesised through the alkylation of 3-methyl-3-sulfolene (1) followed by thermolysis of the resulting 2-alkyl-3-methyl- 3-sulfolene (3,7). The alkylations with bulky iodides, particularly, containing ethylene ketal or phenyl sulfide moiety yield considerable amounts of rearranged 2-alkyl-3-methyl-2-sulfolene (4). The sulfolenes 3,4 & 7 have been desulfonylated

  通过3-甲基-3-环丁砜（1）的烷基化反应，然后热解生成的2-烷基-3-甲基-3-环丁烯（3,7 ），合成了各种1,2-二取代-1,3-二烯）。用大体积碘化物进行的烷基化，特别是含有乙烯缩酮或苯基硫化物的碘化物，可产生大量的重排的2-烷基-3-甲基-2-环丁砜（4）。所述sulfolenes 3,4＆7已在温和条件下脱磺酰以产生对应的1,3-二烯。
• Convenient synthesis of decalin systems of bioactive terpenoids
  作者：Vinayak K Gore、Shailesh R Desai、T Mayelvaganan、R Padmakumar、Shreeshailkumar B Hadimani、Sujata V Bhat

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86353-5

  日期：1993.3

  New analogues of bioactive terpenoids, forskolin, nimbolide, isozonarol and ambrox have been synthesized using general Diels-Alder reaction of 2-formyl-4,4-dimethyl-cyclohexa-2,5-dienone (7) with 1,2-disubstituted-1,3-dienes (8a–k) which yielded endo- & exo-adducts. The deformylation, epimerisation, angular methylation, reduction and oxidation studies on these adducts have been reported.

  利用2-甲酰基-4,4-二甲基-环己-2,5-二烯酮（7）与1,2-二取代- 1,3-二烯（8a–k）产生内加合物和外加合物。已经报道了这些加合物的甲酰基化，差向异构化，甲基角化，还原和氧化研究。