(E)-4-(Tetrahydropyran-2-yloxy)-3-methylbut-2-enylbromide | 114978-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-4-(Tetrahydropyran-2-yloxy)-3-methylbut-2-enylbromide
• 英文别名: 4-bromo-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-2-methyl-2-butene；2-[(E)-4-bromo-2-methylbut-2-enoxy]oxane
• CAS: 114978-95-9
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO₂
• 分子量: 249.148
• InChiKey: QJEHWHFVECKMGQ-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(Tetrahydropyran-2-yloxy)-3-methylbut-2-enylbromide 在 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.3h， 生成 (20S,24R)-1α,3β,25,26-tetrahydroxy-22-oxacholesta-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  维生素D类似物的合成研究。二十二。1 alpha，25-dihydroxy-22-oxavitamin D3的假定代谢产物的合成和抗增殖活性。

  摘要：

  作为1 alpha，25-dihydroxy-22-oxavitamin D3（OCT）的推定代谢产物，以24（R）和24（S）形式形成24-羟基OCT，以25（S）和25形式形成24-ketoOCT，26-羟基OCT。 （R）形式的pentanorOCT和pentanor-ketoOCT由甾族20（S）-醇合成。还报道了它们对人早幼粒细胞白血病细胞（HL-60细胞）的抗增殖活性。C-24位的氧化衍生物，24-酮基OCT，24（R）-羟基化的OCT和24（S）-羟基化的OCT，其活性与OCT相当或略弱，而26-羟基化的OCT的活性却比OCT弱10月。在10（-7）-10（-10）M时，截短的OCT，pentanor OCT和pentanor-ketoOCT无效。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2280
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三辛基膦 、 barium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 反应 51.75h， 生成 (E)-4-(Tetrahydropyran-2-yloxy)-3-methylbut-2-enylbromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of radioactive zeatin riboside and related compounds by alkylation of purine moieties

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85084-s

文献信息

• Copper-catalyzed Enantioselective Intramolecular Alkylboron Allylic Alkylation
  作者：Kentaro Hojoh、Yoshinori Shido、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1246/cl.180147

  日期：2018.5.5

  vinyl-terminated allyl chlorides via alkene hydroboration with 9-BBN-H followed by Cu-catalyzed asymmetric intramolecular allylic alkylation with a new chiral phosphoramidite ligand produced six-membered ring compounds with a tertiary or quaternary stereogenic center in the ring with high enantioselectivity.

  通过烯烃与 9-BBN-H 的硼氢化反应，然后用新的手性亚磷酰胺配体进行 Cu 催化的不对称分子内烯丙基烷基化，乙烯基封端的烯丙基氯的还原性 C-C-键形成环化产生具有叔或环中的四元立体中心具有高对映选择性。
• Intermediates for the sythesis of vitamin D and steroid derivatives
  申请人：The Trustees of Columbia University in the City of New York

  公开号：EP1426352A2

  公开（公告）日：2004-06-09

  A compound having the structure: wherein n is an integer from 1-5; each of R1 and R2 independently is optionally substituted C1-C6 alkyl; each of W and X is independently hydrogen or C1-C6 alkyl; Y is O, S or NR3 where R3 is hydrogen, C1-C6 alkyl or a protective group; and Z is a CD ring structure of the formula a steroid ring structure of the formula or a vitamin D structure of the formula wherein each of the structures of Z optionally have one or more protected or unprotected substituents and/or one or more protective groups, and wherein any ring of the structure of Z may optionally have one or more unsaturated bonds.

  具有以下结构的化合物 其中 n 是 1-5 的整数；R1 和 R2 各自独立地是任选取代的 C1-C6 烷基；W 和 X 各自独立地是氢或 C1-C6 烷基；Y 是 O、S 或 NR3，其中 R3 是氢、C1-C6 烷基或保护基团；Z 是式 CD 环结构、式类固醇环结构或式维生素 D 结构，其中 Z 的每个结构任选具有一个或多个受保护或不受保护的取代基和/或一个或多个保护基团，Z 结构的任何环可任选具有一个或多个不饱和键。
• YOUNG, H.;LETHAM, D. S.;HOCART, C. H.;EICHHOLZER, J. V., PHYTOCHEMISTRY, 29,(1989) N, C. 385-386
  作者：YOUNG, H.、LETHAM, D. S.、HOCART, C. H.、EICHHOLZER, J. V.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (1RS, 4SR, 5RS)-4-(4,8-dimethyl-5-hydroxy-7-nonenyl)-4-methyl-3,8-dioxabicyclo (3.2.1) octane-1-acetic acid, and intermediates
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0020058B1

  公开（公告）日：1984-09-12
• INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF VITAMIN D AND STEROID DERIVATIVES AND PROCESSES FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：The Trustees of Columbia University in the City of New York

  公开号：EP0931047A1

  公开（公告）日：1999-07-28