4-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-3-methyl-2E-buten-1-ol | 114978-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-3-methyl-2E-buten-1-ol
• 英文别名: (E)-3-methyl-4-O-(tetrahydro-2'H-pyran-2'-yl)-2-buten-1,4-diol；(E)-2-methyl-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)but-2-ene-4-ol；(2E)-4-tetrahydropyranyloxy-3-methylbut-2-en-1-ol；(E)-3-Methyl-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)but-2-en-1-ol；(E)-3-methyl-4-(oxan-2-yloxy)but-2-en-1-ol
• CAS: 114978-89-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: TUYPANXAHAOQGY-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-3-methyl-2E-buten-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-4-(Tetrahydropyran-2-yloxy)-3-methylbut-2-enylchloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl diphosphate, a key intermediate in the biosynthesis of isoprenoids

  摘要：

  (2E)-4-羟基-3-甲基丁-2-烯二磷酸酯（HMBPP）是通过二甲基烯丙醇的位点选择性羟基化和二磷酸酯化合成的。

  DOI：

  10.1039/b200712f
• 作为产物：
  描述：

  梨醇酯 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-3-methyl-2E-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl diphosphate, a key intermediate in the biosynthesis of isoprenoids

  摘要：

  (2E)-4-羟基-3-甲基丁-2-烯二磷酸酯（HMBPP）是通过二甲基烯丙醇的位点选择性羟基化和二磷酸酯化合成的。

  DOI：

  10.1039/b200712f

文献信息

• Synthesis of Farnesol Analogues through Cu(I)-Mediated Displacements of Allylic THP Ethers by Grignard Reagents
  作者：Mark F. Mechelke、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo990161p

  日期：1999.6.1

  The synthesis of a family of farnesol analogues, incorporating aromatic rings, has been achieved in high yields through the development of a regioselective coupling of allylic tetrahydropyranyl ethers with organometallic reagents. The allylic THP group is displaced readily by Grignard reagents in the presence of Cu(I) halides but is stable in the absence of added copper. Thus, an allylic THP group

  通过开发烯丙基四氢吡喃基醚与有机金属试剂的区域选择性偶联，已经高收率地合成了带有芳环的法呢醇类似物家族。在卤化铜（I）存在下，格利雅试剂容易使烯丙基THP基团置换，但在不添加铜的情况下稳定。因此，取决于反应条件，烯丙基THP基团可以履行其传统的保护基或离去基团的作用。还使用该方法完成了（2E，6E）-10,11-二氢法尼醇的改进合成，并对THP醚置换的反应性和区域选择性进行了一些初步研究。
• A Formal [3,3]-Sigmatropic Rearrangement Route to Quaternary α-Vinyl Amino Acids:  Use of Allylic <i>N</i>-PMP Trifluoroacetimidates
  作者：David B. Berkowitz、Bin Wu、Huijie Li

  DOI：10.1021/ol060019s

  日期：2006.3.2

  Pd(II)-mediated rearrangement of allylic N-PMP (p-methoxyphenyl) trifluoroacetimidates provides the first formal sigmatropic route to quaternary, alpha-vinylic amino acids, potential suicide substrates for PLP enzymes. The amino acid side chains enter via transition-metal-mediated C-C bond constructions, including (i) Cu(I)-mediated conjugate addition (Ala); (ii) Pd(0)/AsPh3-mediated Stille coupling

  Pd（II）介导的烯丙基N-PMP（对甲氧基苯基）三氟乙酰亚氨酸酯的重排提供了第一个正式的sigmatropic途径，可以生成季铵，α-乙烯基氨基酸，是PLP酶的潜在自杀底物。氨基酸侧链通过过渡金属介导的CC键结构进入，包括（i）Cu（I）介导的共轭加成（Ala）；（ii）Pd（0）/ AsPh3介导的Stille偶联（烯丙基-Gly，Phe，DOPA，m-Tyr）；（iii）Pd（0）/ Pt-Bu3介导的Negishi偶联（Leu）。在DOPA脱羧酶灭活剂α-乙烯基-间-酪氨酸的合成中，新的N-PMP三氟乙酰亚胺比相应的三氯乙酰亚胺更有效地重排。
• Synthetic Studies of Vitamin D Analogs. XXII. Synthesis and Antiproliferation Activity of Putative Metabolites of 1.ALPHA.,25-Dihydroxy-22-oxavitamin D3.
  作者：Hiroyoshi WATANABE、Susumi HATAKEYAMA、Kazuki TAZUMI、Seiichi TAKANO、Sonoko MASUDA、Toshio OKANO、Tadashi KOBAYASHI、Noboru KUBODERA

  DOI：10.1248/cpb.44.2280

  日期：——

  As putative metabolites of 1 alpha,25-dihydroxy-22-oxavitamin D3 (OCT), 24-hydroxylated OCT in 24(R) and 24(S) forms, 24-ketoOCT, 26-hydroxylated OCT in 25(S) and 25(R) forms, pentanorOCT and pentanor-ketoOCT were synthesized from the steroidal 20(S)-alcohol. Their antiproliferation activities towards human promyelocytic leukemia cells (HL-60 cells) are also reported. Oxidized derivatives at the C-24

  作为1 alpha，25-dihydroxy-22-oxavitamin D3（OCT）的推定代谢产物，以24（R）和24（S）形式形成24-羟基OCT，以25（S）和25形式形成24-ketoOCT，26-羟基OCT。 （R）形式的pentanorOCT和pentanor-ketoOCT由甾族20（S）-醇合成。还报道了它们对人早幼粒细胞白血病细胞（HL-60细胞）的抗增殖活性。C-24位的氧化衍生物，24-酮基OCT，24（R）-羟基化的OCT和24（S）-羟基化的OCT，其活性与OCT相当或略弱，而26-羟基化的OCT的活性却比OCT弱10月。在10（-7）-10（-10）M时，截短的OCT，pentanor OCT和pentanor-ketoOCT无效。
• Biosynthesis of Terpenes. Preparation of (<i>E</i>)-1-Hydroxy-2-methyl-but-2-enyl 4-Diphosphate, an Intermediate of the Deoxyxylulose Phosphate Pathway
  作者：Sabine Amslinger、Klaus Kis、Stefan Hecht、Petra Adam、Felix Rohdich、Duilio Arigoni、Adelbert Bacher、Wolfgang Eisenreich

  DOI：10.1021/jo025705t

  日期：2002.6.1

  (E)-1-Hydroxy-2-methyl-but-2-enyl 4-diphosphate (E-6) was synthesized in six reaction steps from hydroxyacetone (9) and (ethoxycarbonylmethenyl)-triphenylphosphorane (11) with an overall yield of 38%. The compound was shown to be identical with the product of IspG protein, which serves as an intermediate in the nonmevalonate terpene biosynthetic pathway.

  (E)-1-羟基-2-甲基-2-烯基4-磷酸酯(E-6)通过六个反应步骤从羟基丙酮(9)和三苯基-乙酰氧基甲烷磷酸(11)合成，总收率为38%。该化合物与IspG蛋白的产物相同，IspG蛋白是非肉桂酸萜烯生物合成途径的关键中间产物。
• Preparation of aromatic farnesol analogues via a Cu(I)-mediated Grignard coupling of THP ethers
  作者：Mark F. Mechelke、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10610-4

  日期：1998.2

  A Cu(I)-mediated reaction of aromatic Grignard reagents with allylic tetrahydropyranyl ethers results in formation of the coupled products in good yields. This methodology allows facile synthetic manipulation of compounds with two reactive allylic positions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.