3-[(E)-prop-1-enyl]cyclopent-2-enone | 61765-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(E)-prop-1-enyl]cyclopent-2-enone
• 英文别名: (E)-3-(prop-1-en-1-yl)cyclopent-2-enone；3-[(e)-1-Propenyl]-2-cyclopentenone；3-[(E)-prop-1-enyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 61765-58-0
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: FFMNSWPTHLTAGU-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-prop-1-enyl]cyclopent-2-enone 、 二异丙基锌 在 L-tert-butyl Dippam 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 氯化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 MeTHF 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cu-DiPPAM配合物催化的环状二烯对映选择性1,6-共轭加成反应

  摘要：

  在Cu / DiPPAM催化系统的存在下，各种二有机锌试剂可在各种环状五元和六元环状二烯酮上实现1,6-不对称共轭加成，具有完全的区域选择性和高ee值（93-99％）。

  DOI：

  10.1021/ol1017382
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-Hydroxy-4-(2-propynyl)-2,3-dichloro-1,1-ethylenedioxy-2-cyclopentene 在 盐酸 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[(E)-prop-1-enyl]cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Prostanoids: LXXXVIII. Chlorocyclopentenone Building Blocks in the Synthesis of Marine Prostanoids

  摘要：

  Starting from 2,3-dichloro-4,4-ethylenedioxy-2-cyclopentenone, a practical procedure has been developed for the synthesis of a series of 4-substituted 2-chloro-4-hydroxycyclopentenones.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000019734.67980.35

文献信息

• Five-membered ring annulation via thermal rearrangement of β-cyclopropyl α,β-unsaturated ketones. A formal total synthesis of the sesquiterpenoid (±)-zizaene
  作者：Edward Piers、Jacques Banville、Cheuk Kun Lau、Isao Nagakura

  DOI：10.1139/v82-425

  日期：1982.12.1

  1-one (16) was allowed to react with dimethyloxosulfonium methylide in dimethyl sulfoxide – tetrahydrofuran, 3-(1-methylcyclopropyl)-2-cyclohexen-1-one (17) was produced in 59% yield. Although thermal rearrangement (~425–450 °C) of compounds 11 and 17 produced high yields of the annulation products 19 and 22, respectively, similar reactions involving the β-cyclopropyl enones 12 and 13 were not efficient

  用（苯硫基）（环丙基）铜酸锂处理 β-碘烯酮 7-10 分别提供了相应的 β-环丙基 α,β-不饱和酮 11-14 的优异产率。当 3-isopropenyl-2-cyclohexen-1-one (16) 在二甲基亚砜 - 四氢呋喃中与二甲基氧锍反应时，3-(1-甲基环丙基)-2-cyclohexen-1-one (17) 在 59 ％ 屈服。尽管化合物 11 和 17 的热重排 (~425–450 °C) 分别产生了高产率的环化产物 19 和 22，但涉及 β-环丙基烯酮 12 和 13 的类似反应在产生相应的双环系统（分别为 23、26 和/或 27）。在这些情况下，形成了主要（来自 12 的 24 + 25）或显着（来自 13 的 28 + 29）数量的单环二烯酮。环化产物 22 用作倍半萜类化合物 (±)-zizaene (30) 的新形式全合成的方便起始材料。锂离子共轭加成..
• Aminocatalytic Enantioselective 1,6 Additions of Alkyl Thiols to Cyclic Dienones: Vinylogous Iminium Ion Activation
  作者：Xu Tian、Yankai Liu、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201202392

  日期：2012.6.25

  presence of chiral amines, 2,4‐dienones are activated toward the attack of a nucleophile at the δ position, a mode of activation that is termed vinylogous iminium ion catalysis. Specifically, the 1,6 addition of alkyl thiols to β‐substituted cyclic dienones was catalyzed by a cinchona‐based primary amine; the reaction was highly stereoselective and displayed high selectivity for reaction at the δ position

  远程传输：在存在手性胺的情况下，2,4-二壬烯被激活，以引起亲核体在δ位的进攻，这种激活方式被称为乙烯基亚胺鎓离子催化。具体而言，基于金鸡纳胺的伯胺可催化将1,6-烷基硫醇加到β-取代的环状二烯酮上。该反应是高度立体选择性的，并且在δ位置显示出对反应的高选择性。
• The Sakurai Reaction of 4-Acetoxycyclopentenone - Synthesis of <i>trans</i>-3-Allyl-4-vinylcyclopentanone
  作者：V. Helbling、M. K. Eberle、R. Keese

  DOI：10.1055/s-1999-3100

  日期：——

  The Sakurai reaction of 4-acetoxycyclopentenone 1a leads to the aldol 2 and the bicyclic product 3. Retroaldol reaction leads to 4-allylcyclopentenone 7, from which the title compounds 9 was prepared in 28% overall yield. Further transformations of 3 are reported.

  4- 乙酰氧基环戊烯酮 1a 通过樱井反应生成醛醇 2 和双环产物 3。逆醛反应生成 4-烯丙基环戊烯酮 7，并由此制备出标题化合物 9，总收率为 28%。报告了 3 的进一步转化。
• Enantioselective 1,6-Conjugate Addition to Cyclic Dienones Catalyzed by the Cu−DiPPAM Complex
  作者：Joanna Wencel-Delord、Alexandre Alexakis、Christophe Crévisy、Marc Mauduit

  DOI：10.1021/ol1017382

  日期：2010.10.1

  In the presence of a Cu/DiPPAM catalytic system, various diorganozinc reagents realize 1,6-asymmetric conjugate addition on various cyclic five- and six-membered cyclic dienones, with complete regioselectivity and high ee’s (93−99%).

  在Cu / DiPPAM催化系统的存在下，各种二有机锌试剂可在各种环状五元和六元环状二烯酮上实现1,6-不对称共轭加成，具有完全的区域选择性和高ee值（93-99％）。
• Prostanoids: LXXXVIII. Chlorocyclopentenone Building Blocks in the Synthesis of Marine Prostanoids
  作者：R. R. Akhmetvaleev、A. M. Karimova、F. A. Akbutina、G. A. Shavaleeva、T. A. Belogaeva、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1023/b:rujo.0000019734.67980.35

  日期：2003.12

  Starting from 2,3-dichloro-4,4-ethylenedioxy-2-cyclopentenone, a practical procedure has been developed for the synthesis of a series of 4-substituted 2-chloro-4-hydroxycyclopentenones.