1-oxaspiro[4.4]nonane-2,6-dione | 6053-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-oxaspiro[4.4]nonane-2,6-dione
• 英文别名: 1-oxa-spiro[4.4]nonane-2,6-dione；1-Oxa-spiro[4.4]nonan-2,6-dion；1-Oxaspiro[4,4]nonane-2,6-dione；1-oxaspiro[4.4]nonane-2,9-dione
• CAS: 6053-54-9
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: GISVNRMKVJWLPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  358.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxaspiro[4.4]nonane-2,6-dione 在 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 2.0h， 以51%的产率得到6,7-dihydrocyclopenta[b]pyran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the syntheses of functionally substituted .gamma.-butyrolactones and spiro-.gamma.-butyrolactones and their reaction with strong acids: a novel route to .alpha.-pyrones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00271a023
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氧代环戊基)丙酸 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 6.0h， 生成 1-oxaspiro[4.4]nonane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  一条通用且简洁的途径，以取代功能性取代的γ-丁内酯和螺XXX-丁内酯（内酯去核）

  摘要：

  描述了一种由六元环状烯醇酯合成功能取代的XXX-丁内酯和螺-γ-丁内酯的新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83951-9

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Hydrohydroxyalkylation of Acrylates with Diols and α-Hydroxycarbonyl Compounds To Form Spiro- and α-Methylene-γ-butyrolactones
  作者：Emma L. McInturff、Jeffrey Mowat、Andrew R. Waldeck、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja410533y

  日期：2013.11.13

  same lactone 3f product, demonstrating that this process may be deployed in a redox level-independent manner. A variety of substituted acrylic esters 2a-2h participate in spirolactone formation, as illustrated in the conversion of N-benzyl-3-hydroxyoxindole 1o to cycloadducts 4a-4h. Hydrohydroxyalkylation of hydroxyl-substituted methacrylate 2i with diols 1b, 1f, 1j, and 1l forms α-exo-methylene-γ-butyrolactones

  在钌(0)-催化的氢羟烷基化条件下，邻二醇1a-1l和丙烯酸甲酯2a以良好至极好的产率转化为相应的内酯3a-3l。丙烯酸甲酯 2a 与氢安​​息香 1f、安息香二脱氢-1f 和苄基四脱氢-1f 的反应形成相同的内酯 3f 产物，表明该过程可以以与氧化还原水平无关的方式部署。多种取代的丙烯酸酯 2a-2h 参与了螺内酯的形成，如 N-苄基-3-羟基吲哚 1o 向环加合物 4a-4h 的转化所示。羟基取代的甲基丙烯酸酯 2i 与二醇 1b、1f、1j 和 1l 的羟基烷基化形成 α-外型-亚甲基-γ-丁内酯 5b、5f、5j 和 5l，收率中等至良好。一个催化循环涉及 1, 假设 2-二羰基丙烯酸酯氧化偶联形成氧杂环戊二烯环中间体。通过单晶 X 射线衍射表征了具有催化能力的单核钌 (II) 配合物。使用对位取代的 1-苯基-1,2-丙二醇 1g、1m 和 1n 以及密度泛函理论计算，探讨了电子
• A versatile and concise route to functionally substituted γ-butyrolactones and spiro-XXX-butyrolactones (lactone annelation)
  作者：Arun K. Mandal、D.G. Jawalkar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83951-9

  日期：1986.1

  A novel route to the synthesis of functionally substituted XXX-butyrolactones and spiro-γ-butyrolactones, from six-membered cyclic enol-esters, is described.

  描述了一种由六元环状烯醇酯合成功能取代的XXX-丁内酯和螺-γ-丁内酯的新途径。
• Diverting non-haem iron catalysed aliphatic C–H hydroxylations towards desaturations
  作者：Marinus A. Bigi、Sean A. Reed、M. Christina White

  DOI：10.1038/nchem.967

  日期：2011.3

  be diverted to catalytic, mixed hydroxylase/desaturase activity with aliphatic C–H bonds. Using a taxane-based radical trap that rearranges under Fe(PDP) oxidation to furnish a nortaxane skeleton, we provide the first direct evidence for a substrate radical using this class of stereoretentive hydroxylation catalysts. Hydroxylation and desaturation proceed by means of a short-lived radical that diverges

  羧酸根连接的非血红素铁酶证明了催化诸如羟基化、氯化和惰性脂肪族 C-H 键去饱和等显着过程的能力。功能多样性的关键是酶能够使用活性位点和/或底物修饰将转瞬即逝的自由基转向不同类型的功能化。我们报告说，非血红素铁羟化酶催化剂 [Fe(PDP)] 也可以转化为具有脂肪族 C-H 键的催化、混合羟化酶/去饱和酶活性。使用基于紫杉烷的自由基捕集剂，根据铁（PDP）氧化重排为一配料也不紫杉烷骨架，我们提供了使用此类立体保留羟基化催化剂的底物自由基的第一个直接证据。羟基化和去饱和通过短寿命自由基进行，该自由基在羧酸存在下以底物依赖性方式发散。这种小分子催化剂显示出的新型仿生反应性可用于使天然产物衍生物多样化并研究它们的生物合成途径。
• Schuscherina et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1957, vol. 113, p. 1084,1085
  作者：Schuscherina et al.

  DOI：——

  日期：——
• MANDAL, A. K.;JAWALKAR, D. G., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 1, 99-100
  作者：MANDAL, A. K.、JAWALKAR, D. G.

  DOI：——

  日期：——