4-(4-(cyanomethyl)phenylcarbamoyl)butanoic acid | 866732-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-(cyanomethyl)phenylcarbamoyl)butanoic acid
• 英文别名: 4-[4-(cyanomethyl)phenylcarbamoyl]butanoic acid；5-[4-(Cyanomethyl)anilino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 866732-36-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD02678442
• 分子量: 246.266
• InChiKey: JJSKLAYKLABANU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(cyanomethyl)phenylcarbamoyl)butanoic acid 、 (S)-2-amino-N1,N5-didodecylpentanediamide 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 以86%的产率得到N2-{4-[4-(cyanomethyl)phenylcarbamoyl]butyryl}-N1,N5-didodecylglutamine amide
  参考文献：
  名称：

  手性脂质胶凝剂的自组装受溶剂和胶凝速度的控制

  摘要：

  谷氨酰胺衍生物1已经合成了具有两个光子吸收单元的分子，发现在某些溶剂中具有胶凝能力。它在凝胶相中的自组装可以通过溶剂和凝胶化速度来控制。例如，在DMSO中，有机胶凝剂会自组装成H型团聚体，芳族部分之间的激子耦合较弱。另一方面，在DMSO /二苯醚（1：9，v / v）中，分子形成1D聚集体，但由于发色团之间的距离较小，因此具有很强的激子耦合。而且，可以通过DMSO与二苯醚的比例来调节这两种聚集体的形成。在DMSO /甲苯，DMSO /丁醇，DMSO /乙酸丁酯和DMSO /乙酸体系中，观察到了相似的结果。因此，无论溶剂的性质如何，都会发生堆积模型的转化。尤其，通过控制DMSO /二苯醚（1：9，v / v）系统中的凝胶化速度，可以在CD光谱中实现独特的符号反转。结果发现，低速的凝胶化会促使胶凝剂采用一种在芳族单元之间具有很强的π-π相互作用的堆积模型。此外，当在800 nm处激发时，凝胶发

  DOI：

  10.1002/chem.200900732
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯乙腈 、 戊二酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以75.6%的产率得到4-(4-(cyanomethyl)phenylcarbamoyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性脂质胶凝剂的自组装受溶剂和胶凝速度的控制

  摘要：

  谷氨酰胺衍生物1已经合成了具有两个光子吸收单元的分子，发现在某些溶剂中具有胶凝能力。它在凝胶相中的自组装可以通过溶剂和凝胶化速度来控制。例如，在DMSO中，有机胶凝剂会自组装成H型团聚体，芳族部分之间的激子耦合较弱。另一方面，在DMSO /二苯醚（1：9，v / v）中，分子形成1D聚集体，但由于发色团之间的距离较小，因此具有很强的激子耦合。而且，可以通过DMSO与二苯醚的比例来调节这两种聚集体的形成。在DMSO /甲苯，DMSO /丁醇，DMSO /乙酸丁酯和DMSO /乙酸体系中，观察到了相似的结果。因此，无论溶剂的性质如何，都会发生堆积模型的转化。尤其，通过控制DMSO /二苯醚（1：9，v / v）系统中的凝胶化速度，可以在CD光谱中实现独特的符号反转。结果发现，低速的凝胶化会促使胶凝剂采用一种在芳族单元之间具有很强的π-π相互作用的堆积模型。此外，当在800 nm处激发时，凝胶发

  DOI：

  10.1002/chem.200900732

文献信息

• Self-Assembly of a Chiral Lipid Gelator Controlled by Solvent and Speed of Gelation
  作者：Pengchong Xue、Ran Lu、Xinchun Yang、Li Zhao、Defang Xu、Yan Liu、Hanzhuang Zhang、Hiroyuki Nomoto、Makoto Takafuji、Hirotaka Ihara

  DOI：10.1002/chem.200900732

  日期：2009.9.28

  occurs irrespective of the nature of the solvent. Notably, a unique sign inversion in the CD spectra could be realized by controlling the speed of gelation in the DMSO/diphenyl ether (1:9, v/v) system. It was found that a low speed of gelation induces the gelator to adopt a packing model with strong π–π interactions between the aromatic units. Moreover, the gels, when excited at 800 nm, emit strong green

  谷氨酰胺衍生物1已经合成了具有两个光子吸收单元的分子，发现在某些溶剂中具有胶凝能力。它在凝胶相中的自组装可以通过溶剂和凝胶化速度来控制。例如，在DMSO中，有机胶凝剂会自组装成H型团聚体，芳族部分之间的激子耦合较弱。另一方面，在DMSO /二苯醚（1：9，v / v）中，分子形成1D聚集体，但由于发色团之间的距离较小，因此具有很强的激子耦合。而且，可以通过DMSO与二苯醚的比例来调节这两种聚集体的形成。在DMSO /甲苯，DMSO /丁醇，DMSO /乙酸丁酯和DMSO /乙酸体系中，观察到了相似的结果。因此，无论溶剂的性质如何，都会发生堆积模型的转化。尤其，通过控制DMSO /二苯醚（1：9，v / v）系统中的凝胶化速度，可以在CD光谱中实现独特的符号反转。结果发现，低速的凝胶化会促使胶凝剂采用一种在芳族单元之间具有很强的π-π相互作用的堆积模型。此外，当在800 nm处激发时，凝胶发
• Hybrid Self-Assembly of a π Gelator and Fullerene Derivative with Photoinduced Electron Transfer for Photocurrent Generation
  作者：Pengchong Xue、Ran Lu、Li Zhao、Defang Xu、Xiaofei Zhang、Kechang Li、Zhiguang Song、Xinchun Yang、Makoto Takafuji、Hirotaka Ihara

  DOI：10.1021/la903990m

  日期：2010.5.4

  A pi-conjugated organogelator (1) was synthesized, and its gelation ability was checked. It was found that it is an excellent gelator for some organic solvents, such as dichloromethane, benzene, o-dichlorobenzene, and DMSO/water. It can self-assemble into 1-D nanofibers induced by hydrogen bonding and pi-pi interactions. Moreover, 1 could form a hybrid gel with C(60)COOH by hydrogen bonds in which 1 and C(60)COOH can act as an electron donor and acceptor, respectively. It was found that the active film from the hybrid 1-D self-assemblies of 1 and C(60)COOH showed remarkably higher photocurrent generation compared with that containing 1 and C(60) because of the construction of interdigitated and ordered assemblies of donors and acceptors.